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J-GLOBAL ID：200902253857262430   整理番号：08A0913376

α-ブロモケトンのN-アルキルイミンへのゲルマニウム(II)-媒介還元的Mannich型反応

Germanium(II)-Mediated Reductive Mannich-Type Reaction of -Bromoketones to N-Alkylimines

著者 (6件)： TANAKA Shin-ya (Osaka Univ., Osaka, JPN) ,  TAGASHIRA Nobuo (Osaka Univ., Osaka, JPN) ,  CHIBA Kouji (Osaka Univ., Osaka, JPN) ,  CHIBA Kouji (Ryoka Systems Inc., Tokyo, JPN) ,  YASUDA Makoto (Osaka Univ., Osaka, JPN) ,  BABA Akio (Osaka Univ., Osaka, JPN)
資料名： Angewandte Chemie. International Edition  (Angewandte Chemie. International Edition)
巻： 47  号： 35  ページ： 6620-6623  発行年： 2008年 
JST資料番号： H0127B  ISSN： 1433-7851  CODEN： ACIEAY  資料種別： 逐次刊行物 (A)
記事区分： 短報  発行国： ドイツ (DEU)  言語： 英語 (EN)

抄録/ポイント： ゲルマニウム-エノラート種を用いるMannich型反応について一般的な実用的反応系を開発した。CH₂Cl₂中還元剤としてGeCl₂/ジオキサン,触媒としてYb(OTf)₃の存在下α-ブロモケトンと各種イミンとのMannich型反応はβ-アミノケトンを与えた。この反応においてゲルマニウムはα-ブロモケトンの還元,C-C結合生成およびMannich付加物の安定化の3つの役割をもつ新規の促進剤として作用した。

シソーラス用語： *Mannich反応 ,  *塩化ゲルマニウム ,  *ケトン ,  *イミン ,  アミン ,  有機臭素化合物 ,  脂環式化合物 ,  芳香族ケトン ,  フェノール類 ,  芳香族縮合化合物 ,  第二アミン
準シソーラス用語： アミノケトン

分類 (2件)： 脂肪族ケトン  (CF03190Q) ,  付加反応,脱離反応  (CF02030M)

物質索引 (16件)： N-ベンジリデンメチルアミン ,  α-ブロモプロピオフェノン ,  BE-2254 ,  3-ブロモ-3-メチル-2-ブタノン ,  3,3-ジメチル-4-(メチルアミノ)-4-フェニル-2-ブタノン ,  3,3-ジメチル-4-(メチルアミノ)-4-(4-ニトロフェニル)-2-ブタノン ,  3,3-ジメチル-4-(メチルアミノ)-4-(4-メトキシフェニル)-2-ブタノン ,  3,3-ジメチル-4-(メチルアミノ)-4-(4-ブロモフェニル)-2-ブタノン ,  3,3-ジメチル-4-(メチルアミノ)-4-(4-ベンジルフェニル)-2-ブタノン ,  3,3-ジメチル-4-(アリルアミノ)-4-フェニル-2-ブタノン ,  3,3-ジメチル-4-(イソプロピルアミノ)-6-フェニル-2-ヘキサノン ,  3-[α-(アリルアミノ)ベンジル]-2-ヘキサノン ,  2-[α-(メチルアミノ)ベンジル]-1,3-ジフェニル-1-プロパノン ,  3,3-ジメチル-4-[(2-フェニルエチル)アミノ]-2-ブタノン ,  3-[[(2-フェニルエチル)アミノ]メチル]-2-ヘキサノン ,  1-[(2R)-1-ベンジル-2β-フェニルピペリジン-3β-イル]エタノン

タイトルに関連する用語 (3件)： ゲルマニウム ,  還元 ,  Mannich型反応