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J-GLOBAL ID：200902254099634522   整理番号：09A0164553

海産天然センブラノイドであるサルコフィト酸メチルの全合成

Total Synthesis of Methyl Sarcophytoate, a Marine Natural Biscembranoid

著者 (4件)： ICHIGE Takahiro (Keio Univ., Yokohama, JPN) ,  OKANO Yusuke (Keio Univ., Yokohama, JPN) ,  KANOH Naoki (Keio Univ., Yokohama, JPN) ,  NAKATA Masaya (Keio Univ., Yokohama, JPN)
資料名： Journal of Organic Chemistry  (Journal of Organic Chemistry)
巻： 74  号： 1  ページ： 230-243  発行年： 2009年01月02日 
JST資料番号： C0328A  ISSN： 0022-3263  CODEN： JOCEAH  資料種別： 逐次刊行物 (A)
記事区分： 原著論文  発行国： アメリカ合衆国 (USA)  言語： 英語 (EN)

抄録/ポイント： 十四員大環状ジエノフィルユニットであるサルコ酸メチル(I)と十四員大環状ジエンユニット(II)部位との最終段階に於けるendo/exo,π面及び位置選択的Diels-Alder反応を経由して,軟サンゴのSarcophyton glaucumから単離した海産天然センブラノイドであるサルコフィト酸メチルを全合成した。Iを,nBuLi-Bu₂Mg媒介ジチアンカップリング,Kosugi-Migita-Stilleカップリング,及びGrubbs触媒閉環メタセシスを適用して合成し,IIをSharpless不斉エポキシ化,Grubbs触媒閉環メタセシス,6-exo-tetエポキシド開環,及びnBuLi-Bu₂Mg媒介Ito-Kodama環化を適用して合成した。

シソーラス用語： 大環状化合物 ,  *テルペノイド ,  *代謝産物 ,  *八放サンゴ類 ,  *不斉合成 ,  脂肪族カルボン酸 ,  オレフィン化合物 ,  不飽和カルボン酸 ,  ジカルボン酸 ,  鎖状モノテルペン
準シソーラス用語： Sarcophyton glaucum ,  センブラノイド

分類 (2件)： 八員環以上の複素環化合物  (CF07120T) ,  動植物,微生物のその他の産生物質  (CF10090R)

物質索引 (28件)： (1S,2S,3E,7S,8Z,11R,12R,13S,15Z,18S,20E,24E,28S)-4,8,12,16,21,25-ヘキサメチル-7,11-エポキシ-12,13-(イソプロピリデンジオキシ)-19,26,29-トリオキソ-28-イソプロピルトリシクロ[16.12.0.0^2,15]トリアコンタン-3,8,15,20,24-ペンタエン-1-カルボン酸メチル ,  (1S,2S,3E,7S,8Z,11R,12R,13S,15Z,18S,20Z,24E,28S)-4,8,12,16,21,25-ヘキサメチル-7,11-エポキシ-12,13-(イソプロピリデンジオキシ)-19,26,29-トリオキソ-28-イソプロピルトリシクロ[16.12.0.0^2,15]トリアコンタン-3,8,15,20,24-ペンタエン-1-カルボン酸メチル ,  (1S,2Z,5R,6R,7S,9E,11E)-1,5-エポキシ-2,6,12-トリメチル-6,7-(イソプロピリデンジオキシ)-9-(1-ヒドロキシ-1-メチルエチル)シクロテトラデカ-2,9,11-トリエン ,  (1S,2Z,5R,6R,7S,9E,11E)-1,5-エポキシ-2,6,12-トリメチル-6,7-(イソプロピリデンジオキシ)-9-イソプロペニルシクロテトラデカ-2,9,11-トリエン ,  (2E)-2-[2-[(1S)-1-イソプロピル-3-オキソ-4-メチル-4-ペンテニル]-1,3-ジチアン-2-イルメチル]-4-オキソ-4-クロロ-2-ブテン酸メチル ,  (2E,4E)-2-[2-[(1S)-1-イソプロピル-3-オキソ-4-メチル-4-ペンテニル]-1,3-ジチアン-2-イルメチル]-5-メチル-2,4,8-ノナトリエン酸メチル ,  (2E,5E)-2-[(3S)-2,5-ジオキソ-3-イソプロピル-6-メチル-6-ヘプテニル]-4-オキソ-6-メチル-2,5,9-デカトリエン酸メチル ,  (2E,5E)-2-[2-[(1S)-1-イソプロピル-3-オキソ-4-メチル-4-ペンテニル]-1,3-ジチアン-2-イルメチル]-4-オキソ-6-メチル-2,5,9-デカトリエン酸メチル ,  (2E,5S,6R,7S,9Z,11S,14E)-2,6,10,14-テトラメチル-5,11-ビス(トリエチルシリルオキシ)-6,7-エポキシ-2,9,14-ヘキサデカトリエン-1-オール ,  (2E,5S,6S,7R,9Z,11S,14E)-2,6,10,14-テトラメチル-7,11-エポキシ-2,9,14-ヘキサデカトリエン-1,5,6-トリオール ,  (2E,5Z,7S,10E)-2,6,10-トリメチル-7-(トリエチルシリルオキシ)-12-(4-メトキシベンジルオキシ)-2,5,10-ドデカトリエン-1-オール ,  (2R,3S,5Z,7S,10E)-2,3-エポキシ-2,6,10-トリメチル-7-(トリエチルシリルオキシ)-12-(4-メトキシベンジルオキシ)-5,10-ドデカジエナール ,  (2S,3S,5Z,7S,10E)-2,3-エポキシ-2,6,10-トリメチル-7-(トリエチルシリルオキシ)-12-(4-メトキシベンジルオキシ)-5,10-ドデカジエン-1-オール ,  (3S,5S,6R,7R,9Z,11S,14E)-2,6,10,14-テトラメチル-2,3:7,11-ジエポキシ-5,6-(イソプロピリデンジオキシ)-16-(フェニルチオ)-9,14-ヘキサデカジエン ,  (3S,6E)-2,6-ジメチル-8-(4-メトキシベンジルオキシ)-1,6-オクタジエン-3-オール ,  (6S)-5-メチル-6-[(E)-3-メチル-5-(4-メトキシベンジルオキシ)-3-ペンテニル]-3,6-ジヒドロ-2H-ピラン-2-オン ,  (E)-2-[2-[(1S)-1-イソプロピル-3-オキソ-4-メチル-4-ペンテニル]-1,3-ジチアン-2-イルメチル]-2-ブテン酸1-メチル ,  (E)-2-メチル-2-ブテン二酸 ,  (E)-3-[(3R,7aα)-2-フェニルヘキサヒドロ-1H-ピロロ[1,2-c]イミダゾール-3α-イル]プロペン酸メチル ,  1,1′-[(Z)-3-ブロモ-1-プロペン-1,2-ジイル]ビス[4-メチル-2,6,7-トリオキサビシクロ[2.2.2]オクタン] ,  2-[(1S)-1-イソプロピル-3-(tert-ブチルジメチルシリルオキシ)プロピル]-(2-²H)1,3-ジチアン ,  2-[(1S)-1-イソプロピル-3-(tert-ブチルジメチルシリルオキシ)プロピル]-1,3-ジチアン ,  2-[(E)-2,3-ビス[4-メチル-2,6,7-トリオキサビシクロ[2.2.2]オクタン-1-イル]-2-プロペニル]-2-[(1S)-1-イソプロピル-3-(tert-ブチルジメチルシリルオキシ)プロピル]-1,3-ジチアン ,  3-ブテン酸(1S,4E)-1-イソプロペニル-4-メチル-6-(4-メトキシベンジルオキシ)-4-ヘキセニル ,  クロロサルコフィト酸メチル ,  ゲラニオール ,  サルコフィト酸メチル ,  サルコ酸メチル

タイトルに関連する用語 (3件)： センブラノイド ,  サルコフィト酸メチル ,  全合成