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J-GLOBAL ID：200902254349336026   整理番号：08A0624414

生物学的に活性なテルペンに対する最新の合成努力

Modern synthetic efforts toward biologically active terpenes

著者 (2件)： MAIMONE Thomas J (Scripps Res. Inst., California, USA) ,  BARAN Phil S (Scripps Res. Inst., California, USA)
資料名： Nature Chemical Biology  (Nature Chemical Biology)
巻： 3  号： 7  ページ： 396-407  発行年： 2007年07月 
JST資料番号： W2213A  ISSN： 1552-4450  資料種別： 逐次刊行物 (A)
記事区分： 文献レビュー  発行国： アメリカ合衆国 (USA)  言語： 英語 (EN)

抄録/ポイント： 最も複雑で,生物活性を有するテルペンとして単離された化合物の中からいくつかの選択基準を設定して選択した8種類の全化学合成に焦点をあてて概説し,将来の方向を示した。選択基準は1)1次炭素骨格が唯一テルペン起源であるかまたはそうであると信じられていること,2)単離時点で興味ある生物学的プロフィールを有すること,3)興味を示す変化しているかまたは前例のない構造を有すること,並びに4)全合成の解決が過去10年以内(1997-2007)で報告されていること,である。選択したテルペノイドはインゲノール,レシニフェラトキシン,グアナカステペン,ホマクチンA,ネオトリプテリフォルジン,サウジン,エレウテロビン及びテルペスタシンの8種類である。自然界で用いられているテルペンシクラーゼはシンプルで線状炭化水素リン酸エステルをキラルで炭素環式骨格の新型配列へ変換した。更に,酸化及び転位により無限数のテルペンを提示できた。天然物として提示されたテルペンの構造多様性は抗癌活性及び抗マラリア活性から腫瘍増殖及びイオンチャンネル結合までの広範囲の生物特性を確実にした。生体での酵素反応と異なり合成化学者がテルペンのような天然物を組み合わせて重要な化学変化を試みるときに立ち向かわなければならない障害,並びにその挑戦を処理するのに開発された戦略が重要なことである。

シソーラス用語： 生物活性 ,  *テルペノイド ,  *化学合成 ,  分子構造 ,  リアーゼ ,  エステル ,  多様性 ,  抗腫瘍作用 ,  細胞増殖 ,  腫瘍過程 ,  イオンチャンネル ,  薬理作用 ,  フェノール類 ,  酸素複素環化合物 ,  架橋化合物 ,  ビニル化合物 ,  フェノールエーテル ,  エノン ,  カルボン酸エステル ,  ジオール
準シソーラス用語： エレウテロビン ,  サウジン ,  テルペン ,  テルペンシクラーゼ ,  ネオトリプテリフォルジン ,  化学構造 ,  抗マラリア作用 ,  腫瘍増殖 ,  直鎖炭化水素リン酸エステル

分類 (3件)： 植物の生化学  (EH01050J) ,  薬物の合成  (GV01030F) ,  テルペノイド一般  (CF10021J)

物質索引 (5件)： インゲノール ,  グアナカステペン ,  テルペスタシン ,  ホマクチンA ,  レシニフェラトキシン

タイトルに関連する用語 (3件)： 生物学 ,  活性 ,  テルペン