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J-GLOBAL ID：200902255216035577   整理番号：09A1070822

カリックス[5]アレーン骨格のメチレン結合に置換基の組み込み

Incorporation of Substituents at the Methylene Linkages of the Calix[5]arene Skeleton

著者 (2件)： KOGAN Katerina (Hebrew Univ. Jerusalem, Jerusalem, ISR) ,  BIALI Silvio E. (Hebrew Univ. Jerusalem, Jerusalem, ISR)
資料名： Journal of Organic Chemistry  (Journal of Organic Chemistry)
巻： 74  号： 18  ページ： 7172-7175  発行年： 2009年09月18日 
JST資料番号： C0328A  ISSN： 0022-3263  CODEN： JOCEAH  資料種別： 逐次刊行物 (A)
記事区分： 短報  発行国： アメリカ合衆国 (USA)  言語： 英語 (EN)

抄録/ポイント： カリックス[5]アレーンは,そのキャビティがカリックス[4]アレーンのそれよりも大きいので,魅力的なホストとして期待が持てる。より大きなカリキサレンと違って,カリックス[5]アレーンはほぼ対称的な円錐型立体配座を取る。ペンタメトキシp-tert-ブチルカリックス[5]アレーンの光化学的臭素化によって,ペンタブロモp-tert-ブチルカリックス[5]アレーン誘導体(I)を調製した。S_N1条件下,Iと適切な求核試薬(例えば,2-プロパノール,シクロペンタノールなど)を反応させて,全部の橋かけでモノ置換したカリックス[5]アレーン誘導体を合成した。全ケースにおいて,簡単な再結晶によって精製できる単一の主生成物を得た(all-cis rc4型に帰属)。

シソーラス用語： *求核置換反応 ,  求核試薬 ,  再結晶 ,  臭素化 ,  空洞 ,  Friedel-Crafts反応 ,  ジケトン ,  結晶構造 ,  化学合成 ,  分子 ,  対称分子 ,  立体配座 ,  光照射 ,  脂肪族アルコール ,  脂環式アルコール ,  *カリックスアレーン
準シソーラス用語： *カリキサレン ,  SN1反応 ,  キャビティ ,  ホスト分子

分類 (1件)： シクロファン,カテナン,ロタキサン,カリキサレン,ノット(三つ葉結び目)  (CF06120M)

物質索引 (16件)： 2-プロパノール ,  シクロペンタノール ,  5,11,17,23,29-ペンタtert-ブチル-31,32,33,34,35-ペンタメトキシヘキサシクロ[25.3.1.1^3,7.1^9,13.1^15,19.1^21,25]ペンタトリアコンタ-1(31),3,5,7(35),9,11,13(34),15,17,19(33),21,23,25(32),27,29-ペンタデカエン ,  2,8,14,20,26-ペンタブロモ-5,11,17,23,29-ペンタtert-ブチル-31,32,33,34,35-ペンタメトキシヘキサシクロ[25.3.1.1^3,7.1^9,13.1^15,19.1^21,25]ペンタトリアコンタ-1(31),3,5,7(35),9,11,13(34),15,17,19(33),21,23,25(32),27,29-ペンタデカエン ,  2,8,14,20,26-ペンタキス(2,2,2-トリフルオロエトキシ)-5,11,17,23,29-ペンタtert-ブチル-31,32,33,34,35-ペンタメトキシヘキサシクロ[25.3.1.1^3,7.1^9,13.1^15,19.1^21,25]ペンタトリアコンタ-1(31),3,5,7(35),9,11,13(34),15,17,19(33),21,23,25(32),27,29-ペンタデカエン ,  2,8,14,20,26-ペンタキス(イソプロピルオキシ)-5,11,17,23,29-ペンタtert-ブチル-31,32,33,34,35-ペンタメトキシヘキサシクロ[25.3.1.1^3,7.1^9,13.1^15,19.1^21,25]ペンタトリアコンタ-1(31),3,5,7(35),9,11,13(34),15,17,19(33),21,23,25(32),27,29-ペンタデカエン ,  2,8,14,20,26-ペンタキス(シクロヘキシルオキシ)-5,11,17,23,29-ペンタtert-ブチル-31,32,33,34,35-ペンタメトキシヘキサシクロ[25.3.1.1^3,7.1^9,13.1^15,19.1^21,25]ペンタトリアコンタ-1(31),3,5,7(35),9,11,13(34),15,17,19(33),21,23,25(32),27,29-ペンタデカエン ,  2,8,14,20,26-ペンタキス(プロパルギルオキシ)-5,11,17,23,29-ペンタtert-ブチル-31,32,33,34,35-ペンタメトキシヘキサシクロ[25.3.1.1^3,7.1^9,13.1^15,19.1^21,25]ペンタトリアコンタ-1(31),3,5,7(35),9,11,13(34),15,17,19(33),21,23,25(32),27,29-ペンタデカエン ,  2,8,14,20,26-ペンタキス(2,5-ジメチルフェニル)-5,11,17,23,29-ペンタtert-ブチル-31,32,33,34,35-ペンタメトキシヘキサシクロ[25.3.1.1^3,7.1^9,13.1^15,19.1^21,25]ペンタトリアコンタ-1(31),3,5,7(35),9,11,13(34),15,17,19(33),21,23,25(32),27,29-ペンタデカエン ,  2,8,14,20,26-ペンタキス(2,4-ジメチルフェニル)-5,11,17,23,29-ペンタtert-ブチル-31,32,33,34,35-ペンタメトキシヘキサシクロ[25.3.1.1^3,7.1^9,13.1^15,19.1^21,25]ペンタトリアコンタ-1(31),3,5,7(35),9,11,13(34),15,17,19(33),21,23,25(32),27,29-ペンタデカエン ,  2,8,14,20,26-ペンタキス(2-ヒドロキシ-5-tert-ブチルフェニル)-5,11,17,23,29-ペンタtert-ブチル-31,32,33,34,35-ペンタメトキシヘキサシクロ[25.3.1.1^3,7.1^9,13.1^15,19.1^21,25]ペンタトリアコンタ-1(31),3,5,7(35),9,11,13(34),15,17,19(33),21,23,25(32),27,29-ペンタデカエン ,  2,8,14,20,26-ペンタキス(2-メチル-4-ヒドロキシ-5-イソプロピルフェニル)-5,11,17,23,29-ペンタtert-ブチル-31,32,33,34,35-ペンタメトキシヘキサシクロ[25.3.1.1^3,7.1^9,13.1^15,19.1^21,25]ペンタトリアコンタ-1(31),3,5,7(35),9,11,13(34),15,17,19(33),21,23,25(32),27,29-ペンタデカエン ,  2,8,14,20,26-ペンタキス(1-アセチル-2-オキソプロピル)-5,11,17,23,29-ペンタtert-ブチル-31,32,33,34,35-ペンタメトキシヘキサシクロ[25.3.1.1^3,7.1^9,13.1^15,19.1^21,25]ペンタトリアコンタ-1(31),3,5,7(35),9,11,13(34),15,17,19(33),21,23,25(32),27,29-ペンタデカエン ,  2,8,14,20,26-ペンタキス(1-ベンゾイル-2-オキソ-2-フェニルエチル)-5,11,17,23,29-ペンタtert-ブチル-31,32,33,34,35-ペンタメトキシヘキサシクロ[25.3.1.1^3,7.1^9,13.1^15,19.1^21,25]ペンタトリアコンタ-1(31),3,5,7(35),9,11,13(34),15,17,19(33),21,23,25(32),27,29-ペンタデカエン ,  2,8,14,20,26-ペンタキス(2-オキソプロピル)-5,11,17,23,29-ペンタtert-ブチル-31,32,33,34,35-ペンタメトキシヘキサシクロ[25.3.1.1^3,7.1^9,13.1^15,19.1^21,25]ペンタトリアコンタ-1(31),3,5,7(35),9,11,13(34),15,17,19(33),21,23,25(32),27,29-ペンタデカエン ,  2,8,14,20,26-ペンタキス(3,5-ジメチル-1H-ピラゾール-4-イル)-5,11,17,23,29-ペンタtert-ブチル-31,32,33,34,35-ペンタメトキシヘキサシクロ[25.3.1.1^3,7.1^9,13.1^15,19.1^21,25]ペンタトリアコンタ-1(31),3,5,7(35),9,11,13(34),15,17,19(33),21,23,25(32),27,29-ペンタデカエン

タイトルに関連する用語 (5件)： アレーン ,  骨格 ,  メチレン ,  置換基 ,  組み込み