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J-GLOBAL ID：200902255616776134   整理番号：09A0541854

(2E,4Z)-不飽和エステルの分子内oxy-Michael付加反応を用いた2,6-anti-テトラヒドロピラン環の立体選択的合成

Stereoselective Synthesis of 2,6-anti-Tetrahydoropyrans by Intramolecular Oxy-Michael Addition of (2E, 4Z)-Unsaturated Esters

著者 (4件)： 長友優典 (東京理大 理) ,  谷村瞬 (東京理大 理) ,  服部秀章 (東京理大 理) ,  中田忠 (東京理大 理)
資料名： 日本化学会講演予稿集  (日本化学会春季年会講演予稿集)
巻： 89th  号： 2  ページ： 1374  発行年： 2009年03月13日 
JST資料番号： S0493A  ISSN： 0285-7626  資料種別： 会議録 (C)
記事区分： 短報  発行国： 日本 (JPN)  言語： 日本語 (JA)

抄録/ポイント： 不飽和カルボニル化合物へのMichael付加反応は多官能基化された有機分子を合成する上で重要かつ強力な結合形成反応の一つである。特に,ポリエーテル合成分野において,分子内oxy-Michael付加反応は,高立体選択的にテトラヒドロピラン骨格を構築する極めて有用な手法である。今回,我々は,(2E,4Z)-不飽和エステルへの分子内oxy-Michael付加反応がanti選択的にテトラヒドロピラン環を生成することを見出したので報告する。(著者抄録)

シソーラス用語： *Michael反応 ,  不飽和カルボン酸 ,  カルボン酸エステル ,  *環状エーテル ,  *不斉合成 ,  オレフィン化合物 ,  ジエン ,  *環化反応 ,  アルコール

分類 (3件)： 付加反応,脱離反応  (CF02030M) ,  アルケン  (CF03030T) ,  ピランの縮合誘導体  (CF07093I)

物質索引 (3件)： (2E,4Z,6R,7S)-6,10-エポキシ-7-ヒドロキシ-2,4-デカジエン酸メチル ,  (2E,4Z,6S,7R,10S,11R,13S,14R)-7-ヒドロキシ-10-メチル-13,15-ビス(ベンジルオキシ)-6,11:10,14-ジエポキシ-2,4-ペンタデカジエン酸メチル ,  (2E,4Z,6R,7S,9R,10S)-7-ヒドロキシ-9,12-ジメトキシ-6,10-エポキシ-2,4-ドデカジエン酸メチル

タイトルに関連する用語 (5件)： 不飽和エステル ,  Michael付加反応 ,  テトラヒドロピラン ,  環 ,  立体選択的合成