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J-GLOBAL ID：200902256749436162   整理番号：08A1140924

アルコール酸化におけるオキソアンモニウムイオン類の合成的利用の探索と開発

Exploration and Exploitation of Synthetic Use of Oxoammonium Ions in Alcohol Oxidation

著者 (1件)： IWABUCHI Yoshiharu (Tohoku Univ., Sendai, JPN)
資料名： 有機合成化学協会誌  (Journal of Synthetic Organic Chemistry, Japan)
巻： 66  号： 11  ページ： 1076-1084  発行年： 2008年11月01日 
JST資料番号： F0383A  ISSN： 0037-9980  CODEN： YGKKAE  資料種別： 逐次刊行物 (A)
記事区分： 解説  発行国： 日本 (JPN)  言語： 英語 (EN)

抄録/ポイント： 幾つかの部類に属するアルコール類を関連カルボニル化合物へと簡単かつ効率的に酸化することを可能とするオキソアンモニウム塩の斬新な合成的利用を,1)オキソアンモニウムイオンの分子骨格の修飾,2)対イオンの変更による反応性の増強からなる二つの戦略に基づいて説明した。ここではTEMPO由来及び2-アザアダマンタンN-オキシル(AZADO)由来のオキソアンモニウムイオン類の利用に焦点を合わせて説明した。これらの開発された反応系により,1)立体的に込み入った第二アルコールのケトンへの効率的酸化;2)第一アルコールのカルボン酸への簡単な,ワンポット酸化;3)遷移金属フリー条件下での第三アリルアルコール類のβ-置換α,β-不飽和カルボニル化合物への酸化的転位が可能となった。(翻訳著者抄録)

シソーラス用語： *オキソニウム ,  アンモニウム化合物 ,  *酸化剤 ,  *アルコール ,  酸化 ,  架橋化合物 ,  *ニトロキシド ,  窒素複素環化合物

分類 (1件)： ピリジンのその他の縮合誘導体  (CF07097Y)

物質索引 (1件)： TEMPO

引用文献 (86件)：

• SEEBACH, D. Modern Synthetic Methods 1983. 1983, 7, 324
• SCHLECHT, M. F. Comprehensive Organic Synthesis. 1991, 7, 251-327
• BACKVALL, J.-E. Ed. Modern Oxidation Methods. 2004
• CAREY, J. S. Org. Biomol. Chem. 2006, 4, 2337
• CARON, S. Chem. Rev. 2006, 106, 2943

タイトルに関連する用語 (3件)： アルコール酸化 ,  探索 ,  開発