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J-GLOBAL ID：200902257582042279   整理番号：08A0584981

Coibamide A,パナマの海洋性シアノバクテリアLeptolyngbya sp.からの有力な抗増殖性環状デプシペプチド

Coibamide A, a Potent Antiproliferative Cyclic Depsipeptide from the Panamanian Marine Cyanobacterium Leptolyngbya sp.

著者 (9件)： MEDINA Rebecca A. (Oregon State Univ., Oregon) ,  GOEGER Douglas E. (Oregon State Univ., Oregon) ,  HILLS Patrice (Southwest Foundation for Biomedical Res., Texas) ,  MOOBERRY Susan L. (Southwest Foundation for Biomedical Res., Texas) ,  HUANG Nelson (Wyeth Res., Massachusetts) ,  ROMERO Luz I. (Instituto de Investigaciones Cientificas Avanzados y Sevicios de Alta Tecnologia, Panama, PAN) ,  ORTEGA-BARRIA Eduardo (Instituto de Investigaciones Cientificas Avanzados y Sevicios de Alta Tecnologia, Panama, PAN) ,  GERWICK William H. (Univ. California San Diego, California) ,  MCPHAIL Kerry L. (Oregon State Univ., Oregon)
資料名： Journal of the American Chemical Society  (Journal of the American Chemical Society)
巻： 130  号： 20  ページ： 6324-6325  発行年： 2008年05月21日 
JST資料番号： C0254A  ISSN： 0002-7863  CODEN： JACSAT  資料種別： 逐次刊行物 (A)
記事区分： 短報  発行国： アメリカ合衆国 (USA)  言語： 英語 (EN)

抄録/ポイント： 癌細胞毒素としてパナマの海洋性シアノバクテリアLeptolyngbya sp.から環状デプシペプチド,Coibamide Aを精製した。予備的生物活性スクリーニングでヒト肺癌細胞などに活性を有することを示し,HPLCで光学活性無色な油状Coibamide Aを得た。¹H NMRから高度なN及びO-メチル化を有し,アミノ酸分析での1個のアラニンと1個のO-メチルチロシンと一致した。N-メチルアミノ酸残基8個のうち7個はN-メチルアラニン,N-メチルロイシン2個,N-メチルイソロイシン,N,O-ジメチルセリン2個,N,N-ジメチルバリンであることをTOCSYの結果から得た。ROESYによってデプシペプチド骨格の5番目がN-メチルスレオニンで,HMBC相関によりN-メチルスレオニンからC末のN-メチルアラニンまでのエステル結合が平面構造を揃えることを示した。肺癌細胞に対して用量依存的にG₁期の細胞数が増加,G₂/M期が少し変化,S期細胞はなくなった。組織特異性は肺,中枢神経系,結腸,卵巣癌細胞に有効だった。Coibamide Aは新規経路で癌細胞増殖を阻害する可能性を示唆した。

シソーラス用語： 藍藻類 ,  パナマ共和国 ,  *シクロペプチド ,  抗腫瘍薬 ,  抗腫瘍作用 ,  海洋微生物 ,  細胞周期 ,  増殖阻害 ,  腫瘍細胞
準シソーラス用語： Leptolyngbya

分類 (2件)： 抗腫よう薬の基礎研究  (GW16010A) ,  微生物の生化学  (EG03020N)

物質索引 (1件)： コイバミドA

タイトルに関連する用語 (6件)： パナマ ,  海洋 ,  シアノバクテリア ,  抗増殖性 ,  環状 ,  デプシペプチド