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J-GLOBAL ID：200902258730986245   整理番号：09A0624832

トリフルオロメチルケテン等価としての2-(2,2,2-トリフルオロエチリデン)-1,3-ジチアンモノオキシド

2-(2,2,2-Trifluoroethylidene)-1,3-dithiane Monoxide as a Trifluoromethylketene Equivalent

著者 (3件)： YOSHIDA Suguru (Kyoto Univ., Kyoto, JPN) ,  YORIMITSU Hideki (Kyoto Univ., Kyoto, JPN) ,  OSHIMA Koichiro (Kyoto Univ., Kyoto, JPN)
資料名： Organic Letters  (Organic Letters)
巻： 11  号： 10  ページ： 2185-2188  発行年： 2009年05月21日 
JST資料番号： W1171A  ISSN： 1523-7060  CODEN： ORLEF7  資料種別： 逐次刊行物 (A)
記事区分： 短報  発行国： アメリカ合衆国 (USA)  言語： 英語 (EN)

抄録/ポイント： 2-(2,2,2-トリフルオロエチリデン)-1,3-ジチアンモノオキシド(TFDT)の製法を開発し,Pummerer様条件下での興味ある反応性を発見した。まず1,3-ジチアン(DT)をトリフルオロ酢酸エチルによりトリフルオロアセチル化し,次いで還元,トシル化してDTの1-トシルオキシ-2,2,2-トリフルオロエチル体を調製した後,これを酸化しt-BuOK処理でTFDTを合成した。得られた立体異性体混合物はカラムクロマトで分離できた。さらにPummerer反応の拡張例として,TFDTとアリルシラン(スタンナン)との2,6-ジ-tert-ブチルピリジンおよびTf₂O存在下での反応を試みたところ,相当するトリフルオロメチルケテン(TMK)が得られることが分かった。最後にTMKのHCl処理によるケトン生成についても報告した。

シソーラス用語： ケテン ,  メチル化 ,  *スルホキシド ,  *Pummerer反応 ,  *硫黄複素環化合物 ,  化学合成 ,  還元 ,  立体異性体 ,  カラムクロマトグラフィー ,  *有機フッ素化合物 ,  *チオアセタール ,  不飽和ケトン ,  アリル化合物 ,  *シラン誘導体 ,  *スタンナン誘導体 ,  有機ケイ素化合物 ,  有機スズ化合物

分類 (1件)： ジオキサン,オキサチアン,ジチアン  (CF07099G)

物質索引 (18件)： 1,3-ジチアン ,  2,6-ジ-tert-ブチルピリジン ,  アリルトリメチルシラン ,  トリフルオロ酢酸エチル ,  (トリフルオロメチル)ケテン ,  2-[(E)-2,2,2-トリフルオロエチリデン]-1,3-ジチアン1-オキシド ,  2-[1-(トリフルオロメチル)-3-ブテニリデン]-1,3-ジチアン ,  2-[3-メチル-1-(トリフルオロメチル)-3-ブテニリデン]-1,3-ジチアン ,  2-[3-フェニル-1-(トリフルオロメチル)-3-ブテニリデン]-1,3-ジチアン ,  2-[(E)-6-フェニル-1-(トリフルオロメチル)-3-ヘキセニリデン]-1,3-ジチアン ,  2-[(E)-1-(トリフルオロメチル)-3-ウンデセン-1-イリデン]-1,3-ジチアン ,  2-[(E)-4-フェニル-1-(トリフルオロメチル)-3-ブテニリデン]-1,3-ジチアン ,  2-[3-シクロヘキシリデン-1-(トリフルオロメチル)プロピリデン]-1,3-ジチアン ,  4-(トリフルオロメチル)-1-ペンタデセン-5-オン ,  1-フェニル-2-(トリフルオロメチル)-4-ペンテン-1-オン ,  2-[1-(トリフルオロメチル)-3-ブテニル]-1,3-ジチアン ,  2-ベンジル-2-[1-(トリフルオロメチル)-3-ブテニル]-1,3-ジチアン ,  2-(α-ヒドロキシベンジル)-2-[1-(トリフルオロメチル)-3-ブテニル]-1,3-ジチアン

タイトルに関連する用語 (1件)： 等価