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J-GLOBAL ID：200902258747760259   整理番号：09A1103721

8-アザビシクロ[3.2.1]オクタン骨格を有する2-アミノアジピン酸の立体配座的に剛性な類似体の合成

Synthesis of a Conformationally Rigid Analogue of 2-Aminoadipic Acid -Containing an 8-Azabicyclo[3.2.1]octane Skeleton

著者 (7件)： KUBYSHKIN Vladimir S. (Kyiv National Taras Shevchenko Univ., Kyiv, UKR) ,  KUBYSHKIN Vladimir S. (Univ. Karlsruhe, Karlsruhe, DEU) ,  MYKHAILIUK Pavel K. (Kyiv National Taras Shevchenko Univ., Kyiv, UKR) ,  MYKHAILIUK Pavel K. (Univ. Karlsruhe, Karlsruhe, DEU) ,  ULRICH Anne S. (Forschungszentrum Karlsruhe, Karlsruhe, DEU) ,  ULRICH Anne S. (Univ. Karlsruhe, Karlsruhe, DEU) ,  KOMAROV Igor (Kyiv National Taras Shevchenko Univ., Kyiv, UKR)
資料名： Synthesis  (Synthesis)
号： 19  ページ： 3327-3331  発行年： 2009年10月01日 
JST資料番号： D0738A  ISSN： 0039-7881  CODEN： SYNTBF  資料種別： 逐次刊行物 (A)
記事区分： 原著論文  発行国： ドイツ (DEU)  言語： 英語 (EN)

抄録/ポイント： ジメチルrac-2,5-ジブロモヘキサンンジオアートから,2-アミノアジピン酸の立体配座的に剛性な類似体,8-[(ベンジルオキシ)カルボニル]-3-メチレン-8-アザビシクロ[3.2.1]-オクタン-1,5-ジカルボン酸を合成した。キーステップは8-アザビシクロ[3.2.1]-オクタン骨格を生成する,3-クロロ-2-(クロロメチル)プロパ-1-エンによる1-ベンジル2,5-ジメチルピロリジン-1,2,5-トリカルボキシラートのアルキル化-環化であった。このアルキル化-環化は著しくアルキル化剤とN-保護基の両方に依存しており,この反応に対して,ベンジルオキシカルボニル基はベンジル及びフェニルエチル基より優れていることが見いだされた。

シソーラス用語： 化学合成 ,  *窒素複素環化合物 ,  *架橋化合物 ,  ジカルボン酸 ,  *カルボン酸エステル ,  アルキル化 ,  環化反応 ,  官能基保護 ,  置換基効果 ,  立体配座 ,  脂肪族カルボン酸 ,  脂肪族アミン

分類 (1件)： ピロールの縮合誘導体  (CF07077C)

物質索引 (9件)： 2-アミノアジピン酸 ,  (2R,5R)-2,5-ジブロモヘキサン二酸ジメチル ,  (2R,5S)-2,5-ジブロモヘキサン二酸ジメチル ,  8-[(S)-α-メチルベンジル]-8-アザビシクロ[3.2.1]オクタン-1,5-ジカルボン酸ジメチル ,  (2R)-1-ベンジルピロリジン-2β,5β-ジカルボン酸ジメチル ,  (2R)-1-(ベンジルオキシカルボニル)ピロリジン-2β,5β-ジカルボン酸ジメチル ,  3-メチレン-8-(ベンジルオキシカルボニル)-8-アザビシクロ[3.2.1]オクタン-1,5-ジカルボン酸ジメチル ,  1-(ベンジルオキシカルボニル)-2-[2-(クロロメチル)-2-プロペニル]ピロリジン-2,5-ジカルボン酸ジメチル ,  3-メチレン-8-(ベンジルオキシカルボニル)-8-アザビシクロ[3.2.1]オクタン-1,5-ジカルボン酸

タイトルに関連する用語 (6件)： オクタン ,  骨格 ,  2-アミノアジピン酸 ,  立体配座 ,  剛性 ,  類似体