文献

J-GLOBAL ID：200902259079090277   整理番号：08A0816894

α-シクロデキストリンを係留したアントラセンのγ-シクロデキストリンとククルビト[8]ウリルの媒介による高度立体選択的・光環化二量体化 結合部位の外側で作用する劇的な立体効果

Highly Stereoselective Photocyclodimerization of α-Cyclodextrin-Appended Anthracene Mediated by γ-Cyclodextrin and Cucurbit[8]uril: A Dramatic Steric Effect Operating Outside the Binding Site

著者 (7件)： YANG Cheng (Osaka Univ., Suita, JPN) ,  MORI Tadashi (Osaka Univ., Suita, JPN) ,  ORIGANE Yumi (Osaka Univ., Suita, JPN) ,  KO Young Ho (Pohang Univ. Sci. and Technol., Pohang, KOR) ,  SELVAPALAM Narayanan (Pohang Univ. Sci. and Technol., Pohang, KOR) ,  KIM Kimoon (Pohang Univ. Sci. and Technol., Pohang, KOR) ,  INOUE Yoshihisa (Osaka Univ., Suita, JPN)
資料名： Journal of the American Chemical Society  (Journal of the American Chemical Society)
巻： 130  号： 27  ページ： 8574-8575  発行年： 2008年07月09日 
JST資料番号： C0254A  ISSN： 0002-7863  CODEN： JACSAT  資料種別： 逐次刊行物 (A)
記事区分： 短報  発行国： アメリカ合衆国 (USA)  言語： 英語 (EN)

抄録/ポイント： ホスト空間内へのゲスト基質の収容と基質間の反応の立体化学的な制御に注目し,特に基質のかさ高い置換基のホスト空間外での相互作用による反応制御の可能性について,具体例に基づいて検討した。アントラセン-2-カルボン酸(A2C)部分にα-シクロデキストリン(αCD)を係留したゲスト基質は,A2C部分が[4+4]光環化二量体化を行う(頭(H)-尾(T)配置について4種類の異性体が可能)。ホストのγ-シクロデキストリン(γCD)の共存下では,遊離のA2Cからはsyn-HT型二量体が主に生成するが,A2Cにかさ高いαCDを係留すると,γCDの共存下でanti-HT型とsyn-HT型が,ククルビト[8]ウリルの共存下でanti-HH型とsyn-HH型が立体選択的に生成し,かさ高い置換基の超分子相互作用によりホスト空間内の光環化二量体化が制御されることを示す。この光化学反応の機構的な様相と特徴を明らかにした。

シソーラス用語： シクロデキストリン ,  ゲストホスト効果 ,  *光環状付加 ,  *二量化 ,  立体選択性 ,  立体効果 ,  置換基効果 ,  デキストリン
準シソーラス用語： *光環化付加 ,  *二量体化

分類 (1件)： 光化学反応,ラジカル反応  (CF02090A)

物質索引 (6件)： 9,10-[(2-カルボキシ-9,10-ジヒドロアントラセン)-10,9-ジイル]-9,10-ジヒドロアントラセン-2-カルボン酸 ,  9,10-[(2-カルボキシ-9,10-ジヒドロアントラセン)-9,10-ジイル]-9,10-ジヒドロアントラセン-2-カルボン酸 ,  α-シクロデキストリン ,  γ-シクロデキストリン ,  アントラセン-2-カルボン酸 ,  ククルビツリル[8]

タイトルに関連する用語 (10件)： α-シクロデキストリン ,  係留 ,  アントラセン ,  γ-シクロデキストリン ,  高度 ,  立体 ,  光環化 ,  二量体化 ,  結合部位 ,  立体効果