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J-GLOBAL ID：200902259694526433   整理番号：08A0722533

逐次接触Friedel-Crafts/Henry不斉反応 3個の隣接非環式立体中心の制御

Tandem Catalytic Asymmetric Friedel-Crafts/Henry Reaction: Control of Three Contiguous Acyclic Stereocenters

著者 (2件)： ARAI Takayoshi (Chiba Univ., Chiba, JPN) ,  YOKOYAMA Naota (Chiba Univ., Chiba, JPN)
資料名： Angewandte Chemie. International Edition  (Angewandte Chemie. International Edition)
巻： 47  号： 27  ページ： 4989-4992  発行年： 2008年 
JST資料番号： H0127B  ISSN： 1433-7851  CODEN： ACIEAY  資料種別： 逐次刊行物 (A)
記事区分： 短報  発行国： ドイツ (DEU)  言語： 英語 (EN)

抄録/ポイント： インドール,ニトロアルケン類およびアルデヒド類のキラルイミダゾリン-アミノフェノール配位子(I)-銅トリフラートを用いた触媒的不斉タンデムFriedel-Crafts/Henry(FCH)反応を利用した3個の隣接立体中心を持つ非環式化合物の構築法を検討した。さらに従来型のLewis酸(BEt₃,Ti(OiPr₄))および塩基(KOtBu)についてもFCH反応で試験した。しかしFriedel-Crafts生成物またはビスインドール,または両生成物を与える結果となった。複数の隣接非環式立体中心の構築にはI-銅触媒が有効であった。I-銅触媒は触媒サイクル過程で,適時,反応中間体が必要とする活性化を満たすように良く設計された。高度に官能基化されたFCH生成物は,ニトロ基還元によるヒドロキシトリプタミン類,およびPictet-Spengler環状化反応による多環状アルカロイド類などへ種々変換できることが予想された。

シソーラス用語： 逐次反応 ,  Friedel-Crafts反応 ,  不斉反応 ,  アルドール反応 ,  *触媒反応 ,  立体配置 ,  *窒素複素環化合物 ,  芳香族縮合化合物 ,  ニトロ化合物 ,  アルケン ,  アルデヒド ,  フェノール類 ,  銅化合物 ,  反応機構 ,  不斉触媒 ,  化学反応 ,  芳香族アルデヒド ,  Henry反応 ,  多成分反応 ,  カスケード反応
準シソーラス用語： トリフラート ,  ドミノ反応

分類 (2件)： ピロールの縮合誘導体  (CF07077C) ,  触媒反応一般  (CB06080F)

物質索引 (17件)： インドール ,  ニトロスチレン ,  ベンズアルデヒド ,  4-ブロモベンズアルデヒド ,  4-クロロベンズアルデヒド ,  4-ニトロベンズアルデヒド ,  3-(1-フェニル-2-ニトロエチル)-1H-インドール ,  3-[1-(ニトロメチル)ヘキシル]-1H-インドール ,  3-[1-(ニトロメチル)-3-フェニルプロピル]-1H-インドール ,  1-メチル-3-(1-フェニル-2-ニトロエチル)-1H-インドール ,  (1R,2R,3R)-1,3-ジフェニル-2-ニトロ-3-(1H-インドール-3-イル)-1-プロパノール ,  (1R,2R,3R)-1-(4-ブロモフェニル)-3-フェニル-2-ニトロ-3-(1H-インドール-3-イル)-1-プロパノール ,  (1R,2R,3R)-1-(4-クロロフェニル)-3-フェニル-2-ニトロ-3-(1H-インドール-3-イル)-1-プロパノール ,  (1R,2R,3R)-1-(4-ニトロフェニル)-3-フェニル-2-ニトロ-3-(1H-インドール-3-イル)-1-プロパノール ,  (1R,2R,3R)-1-フェニル-2-ニトロ-3-(1H-インドール-3-イル)-1-オクタノール ,  (1R,2R,3R)-1,5-ジフェニル-2-ニトロ-3-(1H-インドール-3-イル)-1-ペンタノール ,  (1R,2R,3R)-1,3-ジフェニル-2-ニトロ-3-(1-メチル-1H-インドール-3-イル)-1-プロパノール

タイトルに関連する用語 (3件)： 不斉反応 ,  環 ,  立体中心