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J-GLOBAL ID：200902259922803930   整理番号：08A0863735

(±)-フルストラミンA及びC,(±)-フルストラミドA,及び(-)-及び(+)-デブロモフルストラミンAの全合成

Total Synthesis of (±)-Flustramines A and C, (±)-Flustramide A, and (-)- and (+)-Debromoflustramines A

著者 (6件)： KAWASAKI Tomomi (Meiji Pharmaceutical Univ., Tokyo, JPN) ,  SHINADA Masashi (Meiji Pharmaceutical Univ., Tokyo, JPN) ,  OHZONO Mayu (Meiji Pharmaceutical Univ., Tokyo, JPN) ,  OGAWA Atsuyo (Meiji Pharmaceutical Univ., Tokyo, JPN) ,  TERASHIMA Romi (Meiji Pharmaceutical Univ., Tokyo, JPN) ,  SAKAMOTO Masanori (Meiji Pharmaceutical Univ., Tokyo, JPN)
資料名： Journal of Organic Chemistry  (Journal of Organic Chemistry)
巻： 73  号： 15  ページ： 5959-5964  発行年： 2008年08月01日 
JST資料番号： C0328A  ISSN： 0022-3263  CODEN： JOCEAH  資料種別： 逐次刊行物 (A)
記事区分： 原著論文  発行国： アメリカ合衆国 (USA)  言語： 英語 (EN)

抄録/ポイント： 逐次オレフィン化-異性化-Claisen転位及び還元的環化を重要反応にする,フルストラミン関連のインドールアルカロイドに含まれる3a-アリルピロロ[3,2-b]インドール骨格の構築について既報した(Chem.Commun.(420,422(2006))などを参照)。今報で,それらの反応を重要段階とする関連アルカロイドの全合成について報告した。すなわち,6-ブロモインドリン-3-オンを出発化合物にして,中間体の2-[6-ブロモ-3-(2-メチルブタ-3-エン-2-イル)-2-オキソインドリン-3-イル]アセトニトリル(I)を経由して,(±)-フルストラミンCを合成した。また,IからフルストラミドAを経由して(±)-フルストラミンAを合成し,I又は2-[3-(2-メチルブタ-3-エン-2-イル)-2-オキソインドリン-3-イル]アセトニトリル(II)を経由して(±)-デブロモフルストラミンAを合成した。更に,IIから得た2-[2-メチルブタ-3-エン-2-イル)-2-オキソインドリン-3-イル]酢酸の(R)-4-フェニルオキサゾリジン-2-オンを用いる光学分割を経由して,(-)-及び(+)-デブロモフルストラミンAを合成した。

シソーラス用語： *インドールアルカロイド ,  *全合成 ,  異性化 ,  Claisen転位 ,  逐次反応 ,  オレフィン化 ,  インドール類 ,  ピロール類
準シソーラス用語： インドール誘導体 ,  環化付加 ,  ピロール誘導体

分類 (2件)： ピロールの縮合誘導体  (CF07077C) ,  アルカロイド  (CF10030D)

物質索引 (14件)： フルストラミンA ,  フルストラミンC ,  フルストラミドA ,  デブロモフルストラミンA ,  1-アセチル-6-ブロモ-1H-インドール-3(2H)-オン ,  1-アセチル-2-オキソ-3-(1,1-ジメチル-2-プロペニル)-6-ブロモ-2,3-ジヒドロ-1H-インドール-3-アセトニトリル ,  (3aR)-3aα-(1,1-ジメチルアリル)-6-ブロモ-8-メチル-2,3,3a,8-テトラヒドロピロロ[2,3-b]インドール ,  1-アセチル-2-オキソ-3-(1,1-ジメチル-2-プロペニル)-2,3-ジヒドロ-1H-インドール-3-アセトニトリル ,  1-(3-メチル-2-ブテニル)-2-オキソ-3-(1,1-ジメチル-2-プロペニル)-6-ブロモ-2,3-ジヒドロ-1H-インドール-3-酢酸 ,  1-(3-メチル-2-ブテニル)-2-オキソ-3-(1,1-ジメチル-2-プロペニル)-2,3-ジヒドロ-1H-インドール-3-酢酸 ,  (3aR)-1-メチル-3aα-(1,1-ジメチルアリル)-8-(3-メチル-2-ブテニル)-1,2,3,3a,8,8aα-ヘキサヒドロピロロ[2,3-b]インドール ,  (3aS)-1-メチル-3aβ-(1,1-ジメチルアリル)-8-(3-メチル-2-ブテニル)-1,2,3,3a,8,8aβ-ヘキサヒドロピロロ[2,3-b]インドール ,  (3R)-1-(3-メチル-2-ブテニル)-2-オキソ-3-(1,1-ジメチル-2-プロペニル)-2,3-ジヒドロ-1H-インドール-3-酢酸 ,  (3S)-1-(3-メチル-2-ブテニル)-2-オキソ-3-(1,1-ジメチル-2-プロペニル)-2,3-ジヒドロ-1H-インドール-3-酢酸

タイトルに関連する用語 (1件)： 全合成