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J-GLOBAL ID：200902261289791663   整理番号：08A0933717

ラルガゾールの簡潔な全合成,溶液構造,および予備的構造活性相関

A Concise Total Synthesis of Largazole, Solution Structure, and Some Preliminary Structure Activity Relationships

著者 (4件)： NASVESCHUK Christopher G. (Univ. Colorado at Boulder, Colorado) ,  UNGERMANNOVA Dana (Univ. Colorado at Boulder, Colorado) ,  LIU Xuedong (Univ. Colorado at Boulder, Colorado) ,  PHILLIPS Andrew J. (Univ. Colorado at Boulder, Colorado)
資料名： Organic Letters  (Organic Letters)
巻： 10  号： 16  ページ： 3595-3598  発行年： 2008年08月21日 
JST資料番号： W1171A  ISSN： 1523-7060  CODEN： ORLEF7  資料種別： 逐次刊行物 (A)
記事区分： 短報  発行国： アメリカ合衆国 (USA)  言語： 英語 (EN)

抄録/ポイント： 市販材料から8ステップでラルガゾールの全合成を行い,構造活性相関について研究した。市販のBoc-保護グリシンチオアミドをHantzschチアゾール合成,脱水反応でニトリルとし,α-メチルシステインと反応させてチアゾリルチアゾリン(I)を調製した。一方,作成容易なβ-ヒドロキシエステルをFmoc保護ValOHとカップリングし脱保護してアミンを調製した。このアミンとIとをカップリングしてマクロラクタム化した後,オレフィンとGrubbs第二世代触媒を用いた交差メタセシスによりラルガゾールを合成した。ラルガゾールはMDA-MB231細胞の増殖をGI₅₀値71nMで阻害したが,HME細胞には影響を与えなかった。NMR研究と分子モデルの組み合わせからラルガゾールの予備的構造図を作成した。

シソーラス用語： *構造活性相関 ,  溶液構造 ,  全合成 ,  窒素複素環化合物 ,  硫黄複素環化合物 ,  チオカルボン酸 ,  脱水反応 ,  環化反応 ,  NMR【磁気共鳴】 ,  *デプシペプチド ,  ラクタム化 ,  抗腫瘍作用 ,  腫瘍細胞 ,  培養細胞 ,  Grubbs触媒 ,  MDA-MB-231細胞 ,  交差メタセシス ,  チアゾール類
準シソーラス用語： チアゾール誘導体

分類 (2件)： ペプチド  (CF10080G) ,  抗腫よう薬の基礎研究  (GW16010A)

物質索引 (7件)： (4R)-4,2′-[カルボニルイミノ[(S)-1-オキソ-3-メチルブタン-2,1-ジイル]オキシ[(S)-1-オキソ-3-ビニルプロパン-3,1-ジイル]イミノメチレン]-4β-メチル-4,5-ジヒドロ-2,4′-ビチアゾール ,  (S)-3-(L-バリルオキシ)-4-ペンテン酸tert-ブチル ,  (S)-3-ヒドロキシ-4-ペンテン酸tert-ブチル ,  2′-[[(tert-ブチルオキシカルボニル)アミノ]メチル]-4-メチル-4,5-ジヒドロ-2,4′-ビ[チアゾール]-4α-カルボン酸 ,  2-[(tert-ブチルオキシカルボニル)アミノ]チオアセトアミド ,  オクタンチオ酸S-(3-ブテニル) ,  ラルガゾール

タイトルに関連する用語 (4件)： ラルガゾール ,  全合成 ,  溶液構造 ,  構造活性相関