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J-GLOBAL ID：200902261654469920   整理番号：09A0135389

リジッドな不斉元素のないキラリティ: C₃対称性のプロペラ状分子の残余鏡像異性体の絶対配置

Chirality in the Absence of Rigid Stereogenic Elements: The Absolute Configuration of Residual Enantiomers of C₃-Symmetric Propellers

著者 (8件)： BENINCORI Tiziana (Universita dell’Insubria, Como, ITA) ,  MARCHESI Andrea (Laboratori Alchemia s.r.l., Milano, ITA) ,  MUSSINI Patrizia Romana (Universita di Milano, Milano, ITA) ,  PILATI Tullio (Istituto di Scienze e Tecnologie Molecolari (ISTM), CNR, Milano, ITA) ,  PONTI Alessandro (Istituto di Scienze e Tecnologie Molecolari (ISTM), CNR, Milano, ITA) ,  RIZZO Simona (Istituto di Scienze e Tecnologie Molecolari (ISTM), CNR, Milano, ITA) ,  SANNICOLO Francesco (Universita di Milano, Milano, ITA) ,  SANNICOLO Francesco (Istituto di Scienze e Tecnologie Molecolari (ISTM), CNR, Milano, ITA)
資料名： Chemistry - European Journal  (Chemistry - European Journal)
巻： 15  号： 1  ページ： 86-93  発行年： 2009年 
JST資料番号： W0744A  ISSN： 0947-6539  CODEN： CEUJED  資料種別： 逐次刊行物 (A)
記事区分： 原著論文  発行国： ドイツ (DEU)  言語： 英語 (EN)

抄録/ポイント： 2つの新しいホスファン,トリス[1-(2-エトキシナフチル)ホスファン](4b)とトリス[1-(2,3-エチレンジオキシナフチル)ホスファン(5b)および対応するホスファンオキシド(4aと5a)を合成し,そのラセミ体をキラル固定相分取HPLCにより分割した。XRDによりその構造を決定した。立体配座安定性を調べ,プロペラ形の残余鏡像異性体の絶対配置を帰属した。この新しいキラルホスファンオキシドと対応するホスファンの配置安定性をCDシグナル減衰速度論と動的¹H NMRで評価した。ホスファンのラセミ化バリヤーは約10kcal/molで,対応するオキシドより低いことが分かった。

シソーラス用語： *エナンチオマ ,  光学異性 ,  *絶対配置 ,  *有機リン化合物 ,  立体配座 ,  光学分割 ,  高速液体クロマトグラフィー ,  分取クロマトグラフィー ,  対称性 ,  X線回折分析 ,  ORTEP図 ,  陽子磁気共鳴 ,  円偏光二色スペクトル ,  ラセミ化 ,  ポテンシャル障壁 ,  置換基効果 ,  立体効果 ,  安定性

分類 (3件)： 有機りん化合物  (CF08040N) ,  分子の立体配置・配座  (BH05022J) ,  分子構造と性質の実験的研究  (CB01020I)

物質索引 (4件)： トリス(2-エトキシ-1-ナフチル)ホスフィンオキシド ,  トリス(2-エトキシ-1-ナフチル)ホスフィン ,  トリス(2,3-ジヒドロナフト[2,3-b]-1,4-ジオキシン-5-イル)ホスフィン ,  トリス(2,3-ジヒドロナフト[2,3-b]-1,4-ジオキシン-5-イル)ホスフィンオキシド

タイトルに関連する用語 (7件)： 元素 ,  キラリティ ,  C3 ,  対称性 ,  プロペラ ,  分子 ,  鏡像異性体