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J-GLOBAL ID：200902261736225425   整理番号：08A1173141

逐次C-C及びC-N結合形成を経て選択的に置換されたカルバゾール類に至る直接的パラジウム触媒経路 カルバゾマイシンAの合成

A Direct Palladium-Catalyzed Route to Selectively Substituted Carbazoles through Sequential C-C and C-N Bond Formation: Synthesis of Carbazomycin A

著者 (3件)： DELLA CA’ Nicola (Universita di Parma, Parma, ITA) ,  SASSI Giovanni (Universita di Parma, Parma, ITA) ,  CATELLANI Marta (Universita di Parma, Parma, ITA)
資料名： Advanced Synthesis & Catalysis  (Advanced Synthesis & Catalysis)
巻： 350  号： 14/15  ページ： 2179-2182  発行年： 2008年10月 
JST資料番号： W1343A  ISSN： 1615-4150  CODEN： ASCAF7  資料種別： 逐次刊行物 (A)
記事区分： 短報  発行国： ドイツ (DEU)  言語： 英語 (EN)

抄録/ポイント： パラジウム-ノルボルネン系触媒(I)存在下のワンポット環化反応を経るカルバゾール類(II)合成法を確立し,抗生物質カルバゾマイシンA(III)の合成に応用した。o-置換ヨードベンゼン類とo-ブロモアニリンスルホンアミド類を,I及び炭酸カリウムと,DMF中105°Cで48~120時間加熱し,収率82~98%でIIを得た。ある種の置換基を持つか,類縁アセトアミドの場合は反応が遅く,トリフェニルホスフィン存在下の類似条件でIIを得た。後者の条件を2,3-ジメチル-4,5-ジメトキシヨードベンゼンと2-ブロモアセトアニリドとの反応に応用し,収率70%でIIIを合成した。逐次C-C及びC-N結合形成を経る反応機構を推定した。

シソーラス用語： *窒素複素環化合物 ,  *ワンポット合成 ,  *触媒反応 ,  *パラジウム触媒 ,  抗生物質 ,  全合成 ,  *環化反応 ,  逐次反応 ,  オレフィン化合物 ,  芳香族臭素化合物 ,  芳香族アミン ,  芳香族ヨウ素化合物 ,  スルホンアミド ,  カルボアミド ,  置換基効果 ,  反応機構 ,  配位子 ,  パラジウム錯体 ,  フェノールエーテル ,  芳香族縮合化合物 ,  芳香族化合物 ,  有機リン化合物 ,  シクロアルケン ,  架橋化合物 ,  アニリン化合物 ,  *カルバゾール類 ,  抗細菌薬 ,  抗微生物薬 ,  薬物

分類 (3件)： ピロールの縮合誘導体  (CF07077C) ,  薬物の合成  (GV01030F) ,  白金族元素の錯体  (CE01100E)

物質索引 (14件)： 2-ヨードトルエン ,  カルバゾマイシンA ,  トリフェニルホスフィン ,  ノルボルネン ,  1,3-ジメチル-4-メトキシ-6-ヨードベンゼン ,  N-(トシル)-2-ブロモアニリン ,  4-メチル-N-(トシル)-2-ブロモアニリン ,  N-(フェニルスルホニル)-2-ブロモアニリン ,  1-メチル-9-トシル-9H-カルバゾール ,  1,3-ジメチル-4-メトキシ-9-トシル-9H-カルバゾール ,  1,6-ジメチル-9-トシル-9H-カルバゾール ,  1-メチル-9-(フェニルスルホニル)-9H-カルバゾール ,  1-ヨード-2,3-ジメチル-4,5-ジメトキシベンゼン ,  N-アセチル-2-ブロモアニリン

タイトルに関連する用語 (6件)： C-N結合 ,  置換 ,  カルバゾール類 ,  パラジウム触媒 ,  経路 ,  カルバゾマイシンA