文献

J-GLOBAL ID：200902262269644482   整理番号：09A0193510

スルホンアミドアノマの合成及びラジカル媒介臭素化条件下のそれらの挙動

Synthesis of anomeric sulfonamides and their behaviour under radical-mediated bromination conditions

著者 (2件)： CZIFRAK Katalin (Dep. of Organic Chemistry, Univ. of Debrecen, PO Box 20, H-4010 Debrecen, HUN) ,  SOMSAK Laszlo (Dep. of Organic Chemistry, Univ. of Debrecen, PO Box 20, H-4010 Debrecen, HUN)
資料名： Carbohydrate Research  (Carbohydrate Research)
巻： 344  号： 3  ページ： 269-277  発行年： 2009年02月17日 
JST資料番号： B0929A  ISSN： 0008-6215  資料種別： 逐次刊行物 (A)
記事区分： 原著論文  発行国： イギリス (GBR)  言語： 英語 (EN)

抄録/ポイント： Oxone又はMCPBAを用いて,β-D-グルコ,及びα-及びβ-D-ガラクト配置のO-ペルアセチル化メチル3-(D-グリコピラノシルチオ)プロパノアートを対応するS,S-ジオキシド(スルホン)に酸化した。H₂O₂/Na₂WO₄を用いるβ-D-グルコ誘導体の酸化によって,対応するS-オキシド(スルホキシド)が生成した。β-D-グルコ及びβ-D-ガラクト配置のS,S-ジオキシド(スルホン)からのメチルアクリラートのDBU誘起脱離によって,O-ペルアセチル化β-D-グリコピラノシル-1-C-スルフィナートが生成し,それらはH₂NOSO₃Hで処理すると対応するβ-D-グリコピラノシル-1-C-スルホンアミドを生成した。保護したメチル3-(β-D-グリコピラノシルチオ)プロパノアートS,S-ジオキシドのラジカル媒介臭素化によって,1-C-及び5-C-ブロモグリコシル化合物の混合物が生成した。O-ペルアセチル化β-D-グリコピラノシル-1-C-スルホンアミドの同様の臭素化によって,α-D-グリコピラノシルブロミドならびに1-C-及び5-C-ブロモグリコシルスルホンアミドが生成した。それらの観察に対する理論的根拠を提案した。メチル3-(β-D-グルコピラノシルチオ)プロパノアート,そのS,S-ジオキシド,及びβ-D-グルコピラノシル-1-C-スルホンアミドは,ウサギ筋肉グリコゲンホスホリラーゼbの阻害剤として無効力であった。Copyright 2009 Elsevier B.V., Amsterdam. All rights reserved. Translated from English into Japanese by JST.

シソーラス用語： *スルホンアミド ,  化学合成 ,  臭素化 ,  ラジカル反応 ,  スルホン ,  スルホキシド ,  酸化 ,  タングステン酸 ,  過酸化水素 ,  *グルコシルトランスフェラーゼ ,  酵素阻害剤 ,  *グリコシド ,  窒素複素環化合物 ,  *アノマ ,  *ホスホリラーゼB ,  オキソン
準シソーラス用語： Oxone

分類 (2件)： 単糖類  (CF10052H) ,  グリコシド,配糖体  (CF10057O)

物質索引 (20件)： DBU ,  m-クロロ過安息香酸 ,  α-D-ガラクトピラノース ,  β-D-ガラクトピラノース ,  β-D-グルコピラノース ,  3-(2-O,3-O,4-O,6-O-テトラアセチル-β-D-グルコピラノシルチオ)プロピオン酸メチル ,  3-(β-D-グルコピラノシルチオ)プロピオン酸メチル ,  3-(2-O,3-O,4-O,6-O-テトラアセチル-β-D-グルコピラノシルスルフィニル)プロピオン酸メチル ,  3-(2-O,3-O,4-O,6-O-テトラアセチル-β-D-グルコピラノシルスルホニル)プロピオン酸メチル ,  3-(β-D-グルコピラノシルスルホニル)プロピオン酸メチル ,  1-(オキシラトスルフィニル)-2-O,3-O,4-O,6-O-テトラアセチル-1-デオキシ-β-D-グルコピラノース ,  1-スルファモイル-2-O,3-O,4-O,6-O-テトラアセチル-1-デオキシ-β-D-グルコピラノース ,  3-(2-O,3-O,4-O,6-O-テトラアセチル-α-D-ガラクトピラノシルチオ)プロピオン酸メチル ,  3-(2-O,3-O,4-O,6-O-テトラアセチル-β-D-ガラクトピラノシルスルホニル)プロピオン酸メチル ,  1-スルファモイル-2-O,3-O,4-O,6-O-テトラアセチル-1-デオキシ-β-D-ガラクトピラノース ,  3-(1-ブロモ-2-O,3-O,4-O,6-O-テトラアセチル-β-D-グルコピラノシルスルホニル)プロピオン酸メチル ,  3-(5-ブロモ-2-O,3-O,4-O,6-O-テトラアセチル-β-D-グルコピラノシルスルホニル)プロピオン酸メチル ,  (1R)-1-スルファモイル-1-ブロモ-2-O,3-O,4-O,6-O-テトラアセチル-1-デオキシ-β-D-グルコピラノース ,  1-スルファモイル-5-ブロモ-2-O,3-O,4-O,6-O-テトラアセチル-1-デオキシ-β-D-グルコピラノース ,  2-O,3-O,4-O,6-O-テトラアセチル-α-D-グルコピラノシルブロミド

タイトルに関連する用語 (3件)： ラジカル ,  臭素化 ,  挙動