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J-GLOBAL ID：200902264445416761   整理番号：09A0758569

o-ハロ置換エチニルベンゼン類からのベンゾ[b]チオフェン類およびベンゾ[b]セレノフェン類のワンポット合成 モノ-,ビス-,およびトリス-カルコゲノフェン縮環ベンゼン類への簡便アプローチ

One-pot Synthesis of Benzo[b]thiophenes and Benzo[b]selenophenes from o-Halo-Substituted Ethynylbenzenes: Convenient Approach to Mono-, Bis-, and Tris-Chalcogenophene-Annulated Benzenes

著者 (7件)： KASHIKI Tomoya (Hiroshima Univ., Higashi-Hiroshima, JPN) ,  SHINAMURA Shoji (Hiroshima Univ., Higashi-Hiroshima, JPN) ,  KOHARA Masahiro (Hiroshima Univ., Higashi-Hiroshima, JPN) ,  MIYAZAKI Eigo (Hiroshima Univ., Higashi-Hiroshima, JPN) ,  TAKIMIYA Kazuo (Hiroshima Univ., Higashi-Hiroshima, JPN) ,  IKEDA Masaaki (Nippon Kayaku Co. Ltd., Tokyo, JPN) ,  KUWABARA Hirokazu (Nippon Kayaku Co. Ltd., Tokyo, JPN)
資料名： Organic Letters  (Organic Letters)
巻： 11  号： 11  ページ： 2473-2475  発行年： 2009年06月04日 
JST資料番号： W1171A  ISSN： 1523-7060  CODEN： ORLEF7  資料種別： 逐次刊行物 (A)
記事区分： 短報  発行国： アメリカ合衆国 (USA)  言語： 英語 (EN)

抄録/ポイント： o-ハロ置換エチニルベンゼン誘導体からのベンゾ[b]チオフェン類およびベンゾ[b]セレノフェン類のワンポット合成について述べる。NMP(N-メチルピロリドン)中,180°Cで1-ブロモ-2-(トリメチルシリルエチニル)ベンゼンをNa₂Sで処理して,ベンゾ[b]チオフェンを70%の良好な収率で得た。この方法を用いて,トリメチルシリル基,ヘキシル基ならびにフェニル基置換のベンゾ[b]チオフェン,ベンゾ[b]セレノフェン,ベンゾ[1,2-b:4,5-b′]ジチオフェン,ベンゾ[1,2-b:4,5-b′]ジセレノフェン,ベンゾ[1,2-b:3,4-b′:5,6-b′′]トリチオフェン,およびベンゾ[1,2-b:3,4-b′:5,6-b′′]トリセレノフェン誘導体を良好~優れた収率で合成した。

シソーラス用語： ワンポット合成 ,  *環化反応 ,  *硫黄複素環化合物 ,  *セレン複素環化合物 ,  芳香族ハロゲン化合物 ,  硫化ナトリウム ,  芳香族縮合化合物 ,  アセチレン化合物 ,  チオフェン類 ,  三環複素環化合物 ,  四環以上複素環化合物 ,  二環複素環化合物

分類 (1件)： チオフェンの縮合誘導体  (CF07075U)

物質索引 (18件)： 1-ブロモ-2-(トリメチルシリルエチニル)ベンゼン ,  2,5,8-トリス(トリメチルシリル)ベンゾ[1,2-b:3,4-b′:5,6-b′′]トリチオフェン ,  2,5,8-トリフェニル-1,4,7-トリセレナ-1H-トリンデン ,  2,5,8-トリフェニルベンゾ[1,2-b:3,4-b′:5,6-b′′]トリチオフェン ,  2,5,8-トリヘキシル-1,4,7-トリセレナ-1H-トリンデン ,  2,6-ジフェニルベンゾ[1,2-b:4,5-b′]ジチオフェン ,  2,6-ジヘキシル-1,5-ジセレナ-s-インダセン ,  2,6-ジヘキシルベンゾ[1,2-b:4,5-b′]ジチオフェン ,  2,6-ビス(トリメチルシリル)-1,5-ジセレナ-s-インダセン ,  2,6-ビス(トリメチルシリル)ベンゾ[1,2-b:4,5-b′]ジチオフェン ,  2-(トリメチルシリル)ベンゾ[b]セレノフェン ,  2-(トリメチルシリル)ベンゾ[b]チオフェン ,  2-フェニルベンゾ[b]セレノフェン ,  2-フェニルベンゾ[b]チオフェン ,  2-ヘキシルベンゾ[b]セレノフェン ,  2-ヘキシルベンゾ[b]チオフェン ,  ベンゾ[b]セレノフェン ,  ベンゾ[b]チオフェン

タイトルに関連する用語 (10件)： ハロ ,  置換 ,  エチニルベンゼン ,  チオフェン類 ,  セレノフェン ,  ワンポット合成 ,  ビス ,  環 ,  ベンゼン類 ,  簡便