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J-GLOBAL ID：200902265199526028   整理番号：09A0851296

フロログルシノールとvic-ポリカルボニル化合物との反応:両極面性ボウル型化合物のKim合成法の拡張と反応機構の解明

The reaction between phloroglucinol and vic polycarbonyl compounds: extension and mechanistic elucidation of Kim’s synthesis for bipolarofacial bowl-shaped compounds

著者 (5件)： ALMOG Joseph (Casali Inst. of Applied Chemistry, The Hebrew Univ. of Jerusalem, Jerusalem 91904, ISR) ,  ROZIN Rinat (Casali Inst. of Applied Chemistry, The Hebrew Univ. of Jerusalem, Jerusalem 91904, ISR) ,  KLEIN Asne (Casali Inst. of Applied Chemistry, The Hebrew Univ. of Jerusalem, Jerusalem 91904, ISR) ,  SHAMUILOV-LEVINTON Genyia (Casali Inst. of Applied Chemistry, The Hebrew Univ. of Jerusalem, Jerusalem 91904, ISR) ,  COHEN Shmuel (The Inst. of Chemistry, The Hebrew Univ. of Jerusalem, Jerusalem 91904, ISR)
資料名： Tetrahedron  (Tetrahedron)
巻： 65  号： 38  ページ： 7954-7962  発行年： 2009年09月19日 
JST資料番号： E0234A  ISSN： 0040-4020  資料種別： 逐次刊行物 (A)
記事区分： 原著論文  発行国： イギリス (GBR)  言語： 英語 (EN)

抄録/ポイント： フロログルシノールとニンヒドリンとのワンポット反応により新規なキャビタンドを得るKimの予想外の合成法を再検討すると共に,それを拡張した。ニンヒドリンの代わりにベンゾ[f]ニンヒドリンを用いることにより,より深いキャビタンドを得た。ニンヒドリンおよびベンゾ[f]ニンヒドリン両者を使用する段階的な反応を行うと,対称性の低い’混成ボウル’が生成した。1,2-インダンジオンやアロキサンのような他の環状ポリケトンとフロログルシノールの反応では部分的に閉環した化合物しか生成しなかった。本反応で中間体として生成する化合物の結晶学的研究により,ボウルの生成にはヘミケタールの開環と転位が関与するというKimの仮説が立証された。Copyright 2009 Elsevier B.V., Amsterdam. All rights reserved. Translated from English into Japanese by JST.

シソーラス用語： *酸素複素環化合物 ,  *芳香族縮合化合物 ,  ワンポット合成 ,  縮合反応 ,  *環化反応 ,  反応機構 ,  ヘミアセタール ,  開環反応 ,  転位反応 ,  結晶構造 ,  ケトン ,  ラクタム ,  ウレア化合物 ,  脂環式化合物 ,  芳香族ケトン ,  オレフィン化合物 ,  ジオール ,  ジケトン ,  ヒドロキシケトン ,  多価フェノール
準シソーラス用語： Kim反応 ,  キャビタンド

分類 (2件)： フランの縮合誘導体  (CF07073M) ,  複素環式化合物の結晶構造  (BK08030Q)

物質索引 (15件)： 1,2-インダンジオン ,  アロキサン ,  ニンヒドリン ,  フロログルシノール ,  (2S)-2,3,5,6,8,9-ヘキサヒドロキシ-2β,3β:5β,6β:8β,9β-トリ([1,2]ベンゼノメタノ)-2,3,5,6,8,9-ヘキサヒドロベンゾ[1,2-b:3,4-b′:5,6-b′′]トリフラン-10,17,24-トリオン ,  2,3-ジヒドロ-1H-シクロペンタ[b]ナフタレン-1,2,3-トリオン ,  (2S)-2,3,5,6,8,9-ヘキサヒドロキシ-2β,3β:5β,6β:8β,9β-トリ([2,3]ナフタレノメタノ)-2,3,5,6,8,9-ヘキサヒドロベンゾ[1,2-b:3,4-b′:5,6-b′′]トリフラン-10,19,28-トリオン ,  2-ヒドロキシ-2-[(2S)-2,3,4,7,8-ペンタヒドロキシ-2β,3β:7,8-ビス([1,2]ベンゼノメタノ)-2,3,7,8-テトラヒドロベンゾ[1,2-b:3,4-b′]ジフラン-5-イル]インダン-1-オン ,  5,5′,5′′-(2,4,6-トリヒドロキシベンゼン-1,3,5-トリイル)トリス(5-ヒドロキシバルビツル酸) ,  (2S)-2,3,5,6,8,9-ヘキサヒドロキシ-2β,3β:5β,6β-ジ([1,2]ベンゼノメタノ)-8β,9β-([2,3]ナフタレノメタノ)-2,3,5,6,8,9-ヘキサヒドロベンゾ[1,2-b:3,4-b′:5,6-b′′]トリフラン-10,19,26-トリオン ,  (4bS)-4bβ,9,9bβ-トリヒドロキシ-4b,9b-ジヒドロ-10H-ベンゾ[b]インデノ[2,1-d]フラン-10-オン ,  (3aR)-3aβ,4,4bα,7aα,10aβ-ペンタアセトキシ-9-(1,3-ジオキソ-2-アセトキシインダン-2-イル)-1,2:6,7-ジ[1,3]ブタジエノ-3a,4b,7a,10a-テトラヒドロ-3H,5H-8,10-ジオキサジシクロペンタ[a,h]-s-インダセン-3,5-ジオン ,  (3aS)-3aα,4,4bα,7aα,10aα-ペンタアセトキシ-9-(1,3-ジオキソ-2-アセトキシインダン-2-イル)-1,2:6,7-ジ[1,3]ブタジエノ-3a,4b,7a,10a-テトラヒドロ-3H,5H-8,10-ジオキサジシクロペンタ[a,h]-s-インダセン-3,5-ジオン ,  (3aS)-3aα,4,4bα,7aα,10aα-ペンタヒドロキシ-1,2:6,7-ジ[1,3]ブタジエノ-3a,4b,7a,10a-テトラヒドロ-3H,5H-8,10-ジオキサジシクロペンタ[a,h]-s-インダセン-3,5-ジオン ,  (2S)-2,3,4,7,8-ペンタヒドロキシ-2β,3β:7β,8β-ビス([1,2]ベンゼノメタノ)-2,3,7,8-テトラヒドロベンゾ[1,2-b:3,4-b′]ジフラン-9,16-ジオン

タイトルに関連する用語 (6件)： フロログルシノール ,  VIC ,  カルボニル化合物 ,  ボウル ,  合成法 ,  拡張