末端置換ジエン類及びジエノフィル類におけるDiels-Alder Exo選択性  実験による発見と計算による説明

LAM Yu-hong; CHEONG Paul Ha-Yeon; MATA Jose M. Blasco; STANWAY Steven J.; GOUVERNEUR Veronique; HOUK K. N.

文献

J-GLOBAL ID：200902265677333290 整理番号：09A0222670

末端置換ジエン類及びジエノフィル類におけるDiels-Alder Exo選択性実験による発見と計算による説明

Diels-Alder Exo Selectivity in Terminal-Substituted Dienes and Dienophiles: Experimental Discoveries and Computational Explanations

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資料名：
巻： 131 号： 5 ページ： 1947-1957 発行年： 2009年02月11日
JST資料番号： C0254A ISSN： 0002-7863 CODEN： JACSAT 資料種別：逐次刊行物 (A)
記事区分：原著論文発行国：アメリカ合衆国 (USA) 言語：英語 (EN)

一連のシリルオキシジエン類及びシリル化ジエン類と非環状α,β-不飽和ケトン類及びN-アシルオキサゾリジノン類のDiels-Alder反応を調査した。ジエンとジエノフィルのendo/exo立体化学結果は,反応基質の置換パターンによって強く影響された。形成される結合のより短いものに関係しているジエン及びジエノフィルの末端が両方とも置換されているとき,高いexo選択性が観察された。一方,それ以外では正常なendo優先性が見出された。Evansのオキサゾリジノン系のキラル補助物を使ったexo選択的な不斉Diels-Alder反応で,よく証明されたendo選択的な対照物と同じ意味の,高レベルのπ-面選択性が得られた。これらのDiels-Alder反応についての計算結果は,ほとんどのケースで実験的なendo/exo選択性と一致していた。ねじり-非同時性モデルにより,計算で得た遷移幾何学構造及びエネルギーが説明された。

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反応の立体化学 , 有機けい素化合物 , 脂肪族ケトン , シクロヘキサン系

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末端置換ジエン類及びジエノフィル類におけるDiels-Alder Exo選択性 実験による発見と計算による説明

末端置換ジエン類及びジエノフィル類におけるDiels-Alder Exo選択性実験による発見と計算による説明