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J-GLOBAL ID：200902266397439455   整理番号：09A0696096

ワンポットドミノ三成分インドール形成および求核環化による1,2,3,4-テトラヒドロ-β-カルボリンの簡便合成

Facile Synthesis of 1,2,3,4-Tetrahydro-β-carbolines by One-Pot Domino Three-Component Indole Formation and Nucleophilic Cyclization

著者 (4件)： OHTA Yusuke (Kyoto Univ., Kyoto, JPN) ,  OISHI Shinya (Kyoto Univ., Kyoto, JPN) ,  FUJII Nobutaka (Kyoto Univ., Kyoto, JPN) ,  OHNO Hiroaki (Kyoto Univ., Kyoto, JPN)
資料名： Organic Letters  (Organic Letters)
巻： 11  号： 9  ページ： 1979-1982  発行年： 2009年05月07日 
JST資料番号： W1171A  ISSN： 1523-7060  CODEN： ORLEF7  資料種別： 逐次刊行物 (A)
記事区分： 短報  発行国： アメリカ合衆国 (USA)  言語： 英語 (EN)

抄録/ポイント： 銅触媒三成分反応によるインドール形成の後,インドールの3位を環化して1,2,3,4-テトラヒドロ-β-カルボリン(THC)誘導体を合成する2つの経路を開発した。エチニルアニリン(EAN),アルデヒド,および第二アミンの三成分を用いて,臭化銅触媒の存在下,ドミノカップリング-環化によりインドールを形成した後,t-BuOK/ヘキサンまたはMsOHの処理により,所望のTHC誘導体を良好な収率で調製した。アミン成分としてアミノエタノールを用いた場合には,4-クロロフェニルスルホニル基が,t-BuOKにより誘導される第二の環化反応のための選択保護基/活性基となる。もう一方の経路では,N-メチルEANおよびα-アミノエステルは,C-3位置にMsOH誘導環化のためには良好な成分であり,光学活性な種類を含む各種のTHCを生成した。

シソーラス用語： 芳香族アミン ,  アセチレン化合物 ,  アルデヒド ,  第二アミン ,  *銅触媒 ,  ワンポット合成 ,  逐次反応 ,  化学反応 ,  *窒素複素環化合物 ,  芳香族縮合化合物 ,  求核反応 ,  カップリング反応 ,  *環化反応 ,  脂肪族アルデヒド
準シソーラス用語： ドミノ反応

分類 (2件)： 触媒反応一般  (CB06080F) ,  ピリジンのその他の縮合誘導体  (CF07097Y)

物質索引 (16件)： カリウムtert-ブトキシド ,  ブタナール ,  硫酸水素メチル ,  2-(メチルアミノ)エタノール ,  1-プロピル-2-メチル-1,2,3,4-テトラヒドロ-β-カルボリン ,  1-[2-(トリメチルシリル)ビニル]-2-メチル-1,2,3,4-テトラヒドロ-β-カルボリン ,  1-[(ベンジルオキシ)メチル]-2-メチル-1,2,3,4-テトラヒドロ-β-カルボリン ,  2-メチル-1,2,3,4-テトラヒドロ-β-カルボリン ,  N-メチル-2-エチニルアニリン ,  2,9-ジメチル-1,2-ジヒドロ-β-カルボリン-4(3H)-オン ,  2-アリル-9-メチル-1,2-ジヒドロ-β-カルボリン-4(3H)-オン ,  2-ブチル-9-メチル-1,2-ジヒドロ-β-カルボリン-4(3H)-オン ,  2-ベンジル-9-メチル-1,2-ジヒドロ-β-カルボリン-4(3H)-オン ,  2,3β,9-トリメチル-1,2-ジヒドロ-β-カルボリン-4(3H)-オン ,  2,9-ジメチル-3β-イソブチル-1,2-ジヒドロ-β-カルボリン-4(3H)-オン ,  2,9-ジメチル-3β-ベンジル-1,2-ジヒドロ-β-カルボリン-4(3H)-オン

タイトルに関連する用語 (5件)： インドール ,  核 ,  環化 ,  β-カルボリン ,  簡便