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J-GLOBAL ID：200902266855474516   整理番号：09A0205600

ボトロマイシンA₂の構造決定と全合成: MRSA及びVREに対する強力な抗生物質

Structure Determination and Total Synthesis of Bottromycin A₂: A Potent Antibiotic against MRSA and VRE

著者 (10件)： SHIMAMURA Hiroyuki (Kitasato Univ., Tokyo, JPN) ,  GOUDA Hiroaki (Kitasato Univ., Tokyo, JPN) ,  NAGAI Kenichiro (Kitasato Univ., Tokyo, JPN) ,  HIROSE Tomoyasu (Kitasato Univ., Tokyo, JPN) ,  ICHIOKA Maki (Kitasato Univ., Tokyo, JPN) ,  FURUYA Yujiro (Kitasato Univ., Tokyo, JPN) ,  KOBAYASHI Yutaka (Kitasato Univ., Tokyo, JPN) ,  HIRONO Shuichi (Kitasato Univ., Tokyo, JPN) ,  SUNAZUKA Toshiaki (Kitasato Univ., Tokyo, JPN) ,  MURA Satoshi (Kitasato Univ., Tokyo, JPN)
資料名： Angewandte Chemie. International Edition  (Angewandte Chemie. International Edition)
巻： 48  号： 5  ページ： 914-917  発行年： 2009年 
JST資料番号： H0127B  ISSN： 1433-7851  CODEN： ACIEAY  資料種別： 逐次刊行物 (A)
記事区分： 短報  発行国： ドイツ (DEU)  言語： 英語 (EN)

抄録/ポイント： キーステップに2,6-ルチジンとHg(OTf)₂の組み合わせで媒介されるN-フタロイルチオアミド誘導体と末端アミントリペプチド中間体のアミジン生成反応を採用してボトロマイシンA₂を初めて全合成し,その絶対構造を確認した。ボトロマイシンA₂の12員環状骨格(I)をNMR実験(HMBC)で確認し,2個のtLeu残基の立体配置を配座解析とNMR実験で評価した。

シソーラス用語： *ペプチド系抗生物質 ,  シクロペプチド ,  全合成 ,  分解反応 ,  絶対配置 ,  立体特異性反応 ,  オリゴペプチド ,  MRSA ,  Enterococcus ,  ラクタム化 ,  大環状化合物
準シソーラス用語： VRE

分類 (2件)： ペプチド  (CF10080G) ,  抗生物質の合成  (GX04000Z)

物質索引 (9件)： (S)-N-[2-(tert-ブチルジフェニルシロキシ)エチル]-2-フタルイミジル-3,3-ジメチルブタンチオアミド ,  (S)-α-[[(2S,3S)-2-[[(S)-3-[[(2S)-1-(2-オキソ-2-ヒドロキシエチルアミノ)-2-[(3β-メチル-L-Pro-L-Val-)アミノ]-3,3-ジメチルブチリデン]アミノ]-4,4-ジメチルブチリル]アミノ]-3-フェニルブチリル]アミノ]チアゾール-2-プロパン酸メチル ,  (S)-α-[[(2S,3S)-2-[[(S)-3-[[(2S)-1-(2-ヒドロキシエチルアミノ)-2-[(3β-メチル-L-Pro-L-Val-)アミノ]-3,3-ジメチルブチリデン]アミノ]-4,4-ジメチルブチリル]アミノ]-3-フェニルブチリル]アミノ]チアゾール-2-プロパン酸メチル ,  (S)-α-[[(2S,3S)-2-[[(S)-3-[[(2S)-1-[2-(tert-ブチルジフェニルシロキシ)エチルアミノ]-2-フタルイミジル-3,3-ジメチルブチリデン]アミノ]-4,4-ジメチルブチリル]アミノ]-3-フェニルブチリル]アミノ]チアゾール-2-プロパン酸メチル ,  (S)-α-[[(2S,3S)-2-[[(S)-3-アミノ-4,4-ジメチルブチリル]アミノ]-3-フェニルブチリル]アミノ]チアゾール-2-プロパン酸メチル ,  (S)-α-[[(2S,3S)-2-アミノ-3-フェニルブチリル]アミノ]チアゾール-2-プロパン酸メチル ,  (S)-α-アミノチアゾール-2-プロパン酸メチル ,  α-[[(2S,3S)-2-アミノ-3-フェニルブチリル]アミノ]チアゾール-2-プロパン酸メチル ,  ボトロマイシンA₂

タイトルに関連する用語 (4件)： 全合成 ,  MRSA ,  VRE ,  抗生物質