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J-GLOBAL ID：200902267533728101   整理番号：09A1053679

マイクロ波支援フッ素化:置換1-アリールエタノン類の改良された側鎖フッ素化法

Microwave assisted fluorination: an improved method for side chain fluorination of substituted 1-arylethanones

著者 (4件)： KRANE THVEDT Thor Hakon (Dep. of Chemistry, Norwegian Univ. of Sci. and Technol., Hogskoleringen 5, NO-7491 Trondheim, NOR) ,  FUGLSETH Erik (Dep. of Chemistry, Norwegian Univ. of Sci. and Technol., Hogskoleringen 5, NO-7491 Trondheim, NOR) ,  SUNDBY Eirik (Sor-Trondelag Univ. Coll., E. C. Dahls Gate 2, 7004 Trondheim, NOR) ,  HOFF Bard Helge (Dep. of Chemistry, Norwegian Univ. of Sci. and Technol., Hogskoleringen 5, NO-7491 Trondheim, NOR)
資料名： Tetrahedron  (Tetrahedron)
巻： 65  号： 46  ページ： 9550-9556  発行年： 2009年11月14日 
JST資料番号： E0234A  ISSN： 0040-4020  資料種別： 逐次刊行物 (A)
記事区分： 原著論文  発行国： イギリス (GBR)  言語： 英語 (EN)

抄録/ポイント： 1-アリールエタノン類から対応する1-アリール-2-フルオロエタノン類への二段階,ワンポットマイクロ波(MW)支援フッ素化法を開発した。第一段階ではフッ素化剤としてセレクトフルオルを用い,メタノール中で1-アリール-2-フルオロエタノン類と対応するジメチルアセタールを合成した。第二段階では水を添加し,ジメチルアセタールの加水分解による開裂のためのLewis酸としてセレクトフルオルを作用させた。熱反応による合成に比べると,MW支援法ではフッ素化およびジメチルアセタールの開裂のいずれにおいても反応時間を短縮することができた。また,ワンポット法では試薬と溶媒の消費量も減少した。本法は求電子芳香核置換反応を不活性化する置換基を含む1-アリール-2-フルオロエタノン類の合成に最も適しているが,1-(3,5-ジニトロフェニル)エタノンのような高度電子不足ケトン類でもより徐々にではあるが反応した。電子過剰芳香族ケトン類を使用する反応の位置選択性は低く,芳香核がフッ素化された化合物も生成した。Copyright 2009 Elsevier B.V., Amsterdam. All rights reserved. Translated from English into Japanese by JST.

シソーラス用語： *芳香族ケトン ,  *側鎖 ,  *フッ素化 ,  マイクロ波照射 ,  化学合成 ,  アセタール ,  加水分解 ,  置換基効果 ,  溶媒効果 ,  求電子置換反応 ,  脂肪族アルコール

分類 (1件)： 芳香族単環ケトン  (CF05170I)

物質索引 (17件)： 3′,5′-ジニトロアセトフェノン ,  3′-ニトロアセトフェノン ,  4′-シアノアセトフェノン ,  4′-ニトロアセトフェノン ,  4′-フルオロアセトフェノン ,  4′-ブロモアセトフェノン ,  4′-メトキシアセトフェノン ,  α,4′-ジフルオロアセトフェノン ,  α-フルオロ-3′,5′-ジニトロアセトフェノン ,  α-フルオロ-3′-ニトロアセトフェノン ,  α-フルオロ-4′-シアノアセトフェノン ,  α-フルオロ-4′-ニトロアセトフェノン ,  α-フルオロ-4′-ブロモアセトフェノン ,  α-フルオロ-4′-メトキシアセトフェノン ,  α-フルオロ-4′-メトキシアセトフェノンジメチルアセタール ,  セレクトフルオル ,  メタノール

タイトルに関連する用語 (5件)： マイクロ波 ,  支援 ,  フッ素化 ,  置換 ,  側鎖