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J-GLOBAL ID：200902269313434410   整理番号：09A0180613

(+)-及び(-)-cis-並びに(+)-及び(-)-trans-1-ベンジル-4-ヒドロキシピペリジン-3-メタノールの絶対配置 ¹H-NMR-Mosher法の珍しい応用

The Absolute Configuration of the (+)- and (-)-cis- and (+)- and (-)-trans-1-Benzyl-4-hydroxypiperidine-3-methanols: An Unusual Application of the ¹H-NMR-Mosher Method

著者 (3件)： CLERC Christian (Univ. Zuerich, Zuerich) ,  MATARAZZO Igor (Univ. Zuerich, Zuerich) ,  RUEEDI Peter (Univ. Zuerich, Zuerich)
資料名： Helvetica Chimica Acta  (Helvetica Chimica Acta)
巻： 92  号： 1  ページ： 14-28  発行年： 2009年01月20日 
JST資料番号： C0113A  ISSN： 0018-019X  CODEN： HCACAV  資料種別： 逐次刊行物 (A)
記事区分： 原著論文  発行国： アメリカ合衆国 (USA)  言語： 英語 (EN)

抄録/ポイント： エナンチオマ的に純粋なピペリジンメタノール類,及び8-アザ-3-ホスファデカリン類の合成過程において,現下の文献には標題化合物の絶対配置が適切に記載されていないことに気づいた。1-ベンジル-4-オキソピペリジン-3-カルボン酸エチルから出発して,エナンチオマ的に純粋な標題化合物(4種類)を合成した。そして,ビス-MTPA(MTPA=α-メトキシ-α-(トリフルオロメチル)ベンゼン酢酸)誘導体に基づくMosher法の高磁場¹H-NMRを応用して,標題化合物の絶対配置の帰属を行った。すなわち,(+)-(3S,4S)及び(-)-(3R,4R)(cis),並びに(+)-(3R,4S)及び(-)-(3S,4R)(trans)であった。

シソーラス用語： *絶対配置 ,  *窒素複素環化合物 ,  エナンチオマ ,  結晶構造 ,  パン酵母 ,  還元 ,  ジアステレオマ ,  加水分解 ,  不斉合成 ,  誘導体化 ,  *ピペリジン類 ,  微生物
準シソーラス用語： Mosher法

分類 (2件)： ピリジン  (CF07095Q) ,  分子の立体配置・配座  (BH05022J)

物質索引 (18件)： α-メトキシ-α-(トリフルオロメチル)ベンゼン酢酸 ,  4-オキソピペリジン-3-カルボン酸エチル ,  4-オキソピペリジン-3-カルボン酸メチル ,  (3R,4S)-1-ベンジル-3-(ヒドロキシメチル)ピペリジン-4-オール ,  (3R,4S)-1-ベンジル-3-[[(2R)-2-フェニル-2-メトキシ-3,3,3-トリフルオロプロピオニル]オキシメチル]-4-[[(2R)-2-フェニル-2-メトキシ-3,3,3-トリフルオロプロピオニル]オキシ]ピペリジン ,  (3R,4S)-1-ベンジル-3-[[(2S)-2-フェニル-2-メトキシ-3,3,3-トリフルオロプロピオニル]オキシメチル]-4-[[(2S)-2-フェニル-2-メトキシ-3,3,3-トリフルオロプロピオニル]オキシ]ピペリジン ,  (3S,4S)-1-ベンジル-3-(ヒドロキシメチル)ピペリジン-4-オール ,  (3S,4S)-1-ベンジル-3-[[(2R)-2-フェニル-2-メトキシ-3,3,3-トリフルオロプロピオニル]オキシメチル]-4-[[(2R)-2-フェニル-2-メトキシ-3,3,3-トリフルオロプロピオニル]オキシ]ピペリジン ,  (3S,4S)-1-ベンジル-3-[[(2S)-2-フェニル-2-メトキシ-3,3,3-トリフルオロプロピオニル]オキシメチル]-4-[[(2S)-2-フェニル-2-メトキシ-3,3,3-トリフルオロプロピオニル]オキシ]ピペリジン ,  (3S,4R)-1-ベンジル-3-(ヒドロキシメチル)ピペリジン-4-オール ,  (3S,4R)-1-ベンジル-3-[[(2R)-2-フェニル-2-メトキシ-3,3,3-トリフルオロプロピオニル]オキシメチル]-4-[[(2R)-2-フェニル-2-メトキシ-3,3,3-トリフルオロプロピオニル]オキシ]ピペリジン ,  (3S,4R)-1-ベンジル-3-[[(2S)-2-フェニル-2-メトキシ-3,3,3-トリフルオロプロピオニル]オキシメチル]-4-[[(2S)-2-フェニル-2-メトキシ-3,3,3-トリフルオロプロピオニル]オキシ]ピペリジン ,  (3R,4R)-1-ベンジル-3-(ヒドロキシメチル)ピペリジン-4-オール ,  (3R,4R)-1-ベンジル-3-[[(2R)-2-フェニル-2-メトキシ-3,3,3-トリフルオロプロピオニル]オキシメチル]-4-[[(2R)-2-フェニル-2-メトキシ-3,3,3-トリフルオロプロピオニル]オキシ]ピペリジン ,  (3R,4R)-1-ベンジル-3-[[(2S)-2-フェニル-2-メトキシ-3,3,3-トリフルオロプロピオニル]オキシメチル]-4-[[(2S)-2-フェニル-2-メトキシ-3,3,3-トリフルオロプロピオニル]オキシ]ピペリジン ,  (3S,4S)-1-ベンジル-4-ヒドロキシピペリジン-3-カルボン酸メチル ,  (4aR,8aS)-2,2-ジメチル-6-ベンジル-4a,5,6,7,8,8a-ヘキサヒドロ-4H-1,3-ジオキシノ[5,4-c]ピリジン ,  (4aS,8aS)-2,2-ジメチル-6-ベンジル-4a,5,6,7,8,8a-ヘキサヒドロ-4H-1,3-ジオキシノ[5,4-c]ピリジン

タイトルに関連する用語 (5件)： CIS ,  ベンジル ,  メタノール ,  1H-NMR ,  応用