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J-GLOBAL ID：200902269487873510   整理番号：09A0062339

ルテニウム触媒を用いたフラン環の化学選択的酸化による2-アリールアルカン酸への斬新な合成ルート

A Novel Synthetic Route to 2-Arylalkanoic Acids by a Ruthenium-Catalyzed Chemoselective Oxidation of Furan Rings

著者 (6件)： NOJI Masahiro (Meiji Pharmaceutical Univ., Tokyo, JPN) ,  SUNAHARA Haruka (Meiji Pharmaceutical Univ., Tokyo, JPN) ,  TSUCHIYA Ken-ichi (Meiji Pharmaceutical Univ., Tokyo, JPN) ,  MUKAI Toru (Meiji Pharmaceutical Univ., Tokyo, JPN) ,  KOMASAKA Ayako (Meiji Pharmaceutical Univ., Tokyo, JPN) ,  ISHII Keitaro (Meiji Pharmaceutical Univ., Tokyo, JPN)
資料名： Synthesis  (Synthesis)
号： 23  ページ： 3835-3845  発行年： 2008年12月01日 
JST資料番号： D0738A  ISSN： 0039-7881  CODEN： SYNTBF  資料種別： 逐次刊行物 (A)
記事区分： 原著論文  発行国： ドイツ (DEU)  言語： 英語 (EN)

抄録/ポイント： 1-アリールアルカノールから2-アリールアルカン酸を二段階合成する,効率的な方法を開発した。最初に,無水条件を採用しない金属トリフラート触媒を用いた1-アリールアルカノール類による2-メチルフランのFriedel-Craftsアルキル化で,1-アリールアルキルフラン誘導体(I)を高収率で合成した。Iのフラン環のカルボン酸への化学選択的酸化を検討し,ヘキサン-EtOAc/H₂O(1:3:4)の溶媒系中でフラン環が触媒としてのRuCl₃0.5mol%存在下,7当量のNaIO₄により選択的に酸化され,2-アリールアルカン酸が良好な収率で得られることを見いだした。このルテニウム酸化の選択性はヘキサン-EtOAcの溶媒比により制御された。

シソーラス用語： 化学合成 ,  *酸素複素環化合物 ,  *酸化 ,  触媒反応 ,  ルテニウム触媒 ,  *カルボン酸 ,  過ヨウ素酸塩 ,  ナトリウム化合物 ,  溶媒効果 ,  Friedel-Crafts反応 ,  アルキル化 ,  アルコール ,  *フラン類

分類 (3件)： 脂肪族カルボン酸・ペルオキシカルボン酸・チオカルボン酸  (CF03200E) ,  フラン  (CF07072V) ,  酸化,還元  (CF02060T)

物質索引 (20件)： 2-メチルフラン ,  2-メチル-5-(1-フェニルシクロヘキシル)フラン ,  1-フェニルシクロヘキシルアルコール ,  トリス(トリフルオロメタンスルホン酸)イッテルビウム ,  トリス(トリフルオロメタンスルホン酸)スカンジウム ,  トリス(トリフルオロメタンスルホン酸)ランタン ,  テトラキス(トリフルオロメタンスルホン酸)ハフニウム ,  2-メチル-5-(α,α-ジメチルベンジル)フラン ,  2-メチル-5-ベンズヒドリルフラン ,  2-メチル-5-(α,4-ジメチルベンジル)フラン ,  2-メチル-5-[α-メチル-4-(ベンジルオキシ)ベンジル]フラン ,  2-メチル-5-[α-メチル-4-(ベンジルオキシカルボニルアミノ)ベンジル]フラン ,  2-メチル-5-(α-メチルベンズヒドリル)フラン ,  1-(5-メチル-2-フラニル)-1,2,3,4-テトラヒドロナフタレン ,  1-(5-メチル-2-フラニル)-1-メチル-1,2,3,4-テトラヒドロナフタレン ,  2-[1-(5-メチル-2-フラニル)エチル]-6-メトキシナフタレン ,  1-[1-(5-メチル-2-フラニル)エチル]-2-メトキシナフタレン ,  2-メチル-5-[1-(2,4-シクロペンタジエニル)エチル]フラン ,  2-(6-メトキシ-2-ナフチル)プロパン酸メチル ,  1,2,3,4-テトラヒドロナフタレン-1-カルボン酸メチル

タイトルに関連する用語 (6件)： ルテニウム触媒 ,  フラン ,  環 ,  化学 ,  選択的酸化 ,  酸