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J-GLOBAL ID：200902270303688942   整理番号：09A0182479

アルコール溶液中のパラジウム触媒上でのヒドロキシメチルフルフラールの水素化分解によるエーテル形成

ETHER FORMATION IN THE HYDROGENOLYSIS OF HYDROXYMETHYLFURFURAL OVER PALLADIUM CATALYSTS IN ALCOHOLIC SOLUTION

著者 (5件)： LUIJKX Gerard C. A. (Delft Univ. Technol., Delft, NLD) ,  HUCK Nina P. M. (Delft Univ. Technol., Delft, NLD) ,  VAN RANTWIJK Fred (Delft Univ. Technol., Delft, NLD) ,  MAAT Leendert (Delft Univ. Technol., Delft, NLD) ,  VAN BEKKUM Herman (Delft Univ. Technol., Delft, NLD)
資料名： Heterocycles  (Heterocycles)
巻： 77  号： 2  ページ： 1037-1044  発行年： 2009年02月01日 
JST資料番号： S0966A  ISSN： 0385-5414  CODEN： HTCYAM  資料種別： 逐次刊行物 (A)
記事区分： 原著論文  発行国： 日本 (JPN)  言語： 英語 (EN)

抄録/ポイント： 輸送用燃料に対する促進剤能をもつ2,5-ジメチルフランの合成を目的に,1-プロパノール溶液のパラジウム触媒上で,再生可能原料油からの生成物である5-ヒドロキシメチルフルフラールを水素化分解した。中間体は高選択的に生成した5-ヒドロキシメチル-2-(プロポキシメチル)フランと5-メチル-2-(プロポキシメチル)フランであった。アセタールが初期に形成されると推定された。痕跡量のBroensted酸によりアセタール化と水素化分解が触媒された。重要因子はパラジウム担体と溶媒で,2-プロパノール中ではエーテル形成も生じた。1,4-ジオキサン中では主に2,5-ビス(ヒドロキシメチル)フランが生成し,水中では開環反応が主反応となった。数種の副生物形成を論議した。(翻訳著者抄録)

シソーラス用語： *水素化分解 ,  パラジウム触媒 ,  溶媒効果 ,  反応生成物 ,  Broensted酸 ,  原料油 ,  *燃料添加剤 ,  オクタン価 ,  化学合成 ,  反応中間体 ,  水溶液 ,  エーテル ,  アセタール化 ,  副反応 ,  副産物 ,  開環反応 ,  反応機構 ,  触媒反応 ,  エーテル化 ,  不均一系反応 ,  酸素複素環化合物 ,  脂肪族アルコール

分類 (3件)： 分解反応  (CF02080P) ,  フラン  (CF07072V) ,  燃料油  (YF02072I)

物質索引 (7件)： 1,4-ジオキサン ,  1-プロパノール ,  2,5-ジメチルフラン ,  2-プロパノール ,  2-メチル-5-(プロポキシメチル)フラン ,  5-(プロポキシメチル)フラン-2-メタノール ,  5-ヒドロキシメチルフルフラール

引用文献 (17件)：

• M. J. Papachristos, J. Swithenbank, G. H. Priestman, S. Stournas, P. Polysis, and E. Lois, J. Inst. Energy, 1991, 64, 113.
• F. H. Palmer, Proc. ImechE, 1986, 11, 33.
• A. W. Heinen, J. A. Peters, and H. van Bekkum, Carbohydr. Res., 2001, 330, 381.
• C. Moreau, M. N. Belgacem, and A. Gandini, Top. Catal., 2004, 27, 11.
• J. N. Chheda, G. W. Huber, and J. A. Dumesic, Angew. Chem. Int. Ed., 2007, 46, 7164.

タイトルに関連する用語 (6件)： アルコール ,  溶液 ,  パラジウム触媒 ,  ヒドロキシメチルフルフラール ,  水素化分解 ,  エーテル