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J-GLOBAL ID：200902270354531193   整理番号：09A0598818

パラジウム触媒Suzuki-Miyauraカップリングによるα-(アシルアミノ)ベンジルボロン酸エステルを用いるハロゲン化アリール及びハロゲン化アルケニルのα-アミドベンジル化

α-Amidobenzylation of Aryl and Alkenyl Halides via Palladium-catalyzed Suzuki-Miyaura Coupling with α-(Acylamino)benzylboronic Esters

著者 (3件)： OHMURA Toshimichi (Dep. of Synthetic Chemistry and Biological Chemistry, Graduate School of Engineering, Kyoto Univ.) ,  AWANO Tomotsugu (Dep. of Synthetic Chemistry and Biological Chemistry, Graduate School of Engineering, Kyoto Univ.) ,  SUGINOME Michinori (Dep. of Synthetic Chemistry and Biological Chemistry, Graduate School of Engineering, Kyoto Univ.)
資料名： Chemistry Letters  (Chemistry Letters)
巻： 38  号： 7  ページ： 664-665 (J-STAGE)  発行年： 2009年 
JST資料番号： S0742A  ISSN： 0366-7022  CODEN： CMLTAG  資料種別： 逐次刊行物 (A)
記事区分： 短報  発行国： 日本 (JPN)  言語： 英語 (EN)

抄録/ポイント： 1,4-ジオキサン中,KF及びH₂OとともにPd/P(t-Bu)₃触媒を用いて,α-(アセチルアミノ)ベンジルボロン酸エステルとハロゲン化アリールあるいはハロゲン化アルケニルとのSuzuki-Miyauraカップリングを行い,α置換ベンジルアミンを高収率で得た。(翻訳著者抄録)

シソーラス用語： *Suzuki反応 ,  パラジウム触媒 ,  フッ化カリウム ,  *ベンジル化 ,  化学合成 ,  効率 ,  芳香族化合物 ,  有機リン化合物
準シソーラス用語： Suzuki-Miyauraカップリング ,  *アミドベンジル化 ,  反応効率

分類 (2件)： 芳香族単環アミン・イミン・第四アンモニウム・インモニウム  (CF05050D) ,  有機ほう素化合物  (CF08020R)

物質索引 (17件)： トリ-tert-ブチルホスフィン ,  4-ブロモトルエン ,  dppe ,  N-[α-(4,4,5,5-テトラメチル-1,3,2-ジオキサボロール-2-イル)ベンジル]アセトアミド ,  N-[α-(4,4,5,5-テトラメチル-1,3,2-ジオキサボロール-2-イル)ベンジル]ベンズアミド ,  N-[α-(p-トリル)ベンジル]ベンズアミド ,  N-ベンジルアセトアミド ,  N-ベンジルベンズアミド ,  N-(4-メチルベンズヒドリル)アセトアミド ,  N-(4-メトキシベンズヒドリル)アセトアミド ,  N-ベンズヒドリルアセトアミド ,  4-[α-(アセチルアミノ)ベンジル]安息香酸エチル ,  N-[4-(トリフルオロメチル)ベンズヒドリル]アセトアミド ,  N-(3-メチルベンズヒドリル)アセトアミド ,  N-(2-メチルベンズヒドリル)アセトアミド ,  N-[α-(3-ピリジル)ベンズヒドリル]アセトアミド ,  N-[α-(3-チエニル)ベンズヒドリル]アセトアミド

引用文献 (27件)：

• 1) W. Yang, X. Gao, B. Wang, in Boronic Acids, ed. by D. G. Hall, Wiley, Weinheim, 2005, p. 481.
• 2) D. S. Matteson, in Boronic Acids, ed. by D. G. Hall, Wiley, Weinheim, 2005, p. 305.
• 3) a) R. N. Lindquist, A. C. Nguyen, J. Am. Chem. Soc. 1977, 99, 6435.
•  b) T. A. Kelly, V. U. Fuchs, C. W. Perry, R. J. Snow, Tetrahedron 1993, 49, 1009.
•  c) B. Zheng, L. Deloux, S. Pereira, E. Skrzypczak-Jankun, B. V. Cheesman, M. Sabat, M. Srebnik, Appl. Organomet. Chem. 1996, 10, 267.

タイトルに関連する用語 (8件)： パラジウム触媒 ,  カップリング ,  ベンジル ,  ボロン酸エステル ,  ハロゲン化アリール ,  ハロゲン化 ,  アミド ,  ベンジル化