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J-GLOBAL ID：200902270793759265   整理番号：08A0197241

イナミド類のDMDO酸化による反応性中間体 シクロプロパン化による新規でキラルなプッシュ-プルカルベンの捕獲

Reactive Intermediates from DMDO Oxidation of Ynamides. Trapping of a de novo Chiral Push-Pull Carbene via Cyclopropanation

著者 (2件)： AL-RASHID Ziyad F. (Univ. Wisconsin, Wisconsin) ,  HSUNG Richard P. (Univ. Wisconsin, Wisconsin)
資料名： Organic Letters  (Organic Letters)
巻： 10  号： 4  ページ： 661-663  発行年： 2008年02月21日 
JST資料番号： W1171A  ISSN： 1523-7060  CODEN： ORLEF7  資料種別： 逐次刊行物 (A)
記事区分： 短報  発行国： アメリカ合衆国 (USA)  言語： 英語 (EN)

抄録/ポイント： 3-(5-ヘキセン-1-イニル)-4-フェニルオキサゾリジン-2-オン骨格を持つイナミド類の三重結合をジメシルジオキシラン(DMDO)でエポキシ化し,オキシレン誘導体を発生させた。オキシレンはプッシュ-プルカルベンあるいはアミドオキソカルベンと成り,分子内オレフィンと反応し,ジアステレオ選択的にシクロプロパンとして捕獲された。生成したシクロプロパン誘導体は,プッシュ-プルカルベン由来で,アミドオキソカルベンの生成は認められなかった。イナミドのDMDO酸化はケトイミド類合成の手段に成ることが示唆された。

シソーラス用語： *環状エーテル ,  *オレフィン化合物 ,  脂環式化合物 ,  立体特異性反応 ,  アセチレン化合物 ,  カルボアミド ,  反応中間体 ,  カルベン ,  カルベン反応 ,  環化反応 ,  環状付加
準シソーラス用語： イナミド ,  オキシレン ,  シクロプロパン化

分類 (3件)： 三員複素環化合物  (CF07050R) ,  シクロプロパン系  (CF04020P) ,  反応の立体化学  (CF02130V)

物質索引 (7件)： ジメチルジオキシラン ,  7-[(4R)-2-オキソ-4α-フェニルオキサゾリジン-3-イル]-2-ヘプテン-6-イン酸メチル ,  (5β)-1β-[(4R)-2-オキソ-4α-フェニルオキサゾリジン-3-イル]-2-オキソビシクロ[3.1.0]ヘキサン-6β-カルボン酸メチル ,  (4R)-3-(6-ヘプテン-1-イニル)-4α-フェニルオキサゾリジ-2-オン ,  (4R)-3-[3-(アリルトシルアミノ)-1-プロピニル]-4α-フェニルオキサゾリジ-2-オン ,  (6β)-1β-[(4R)-2-オキソ-4α-フェニルオキサゾリジン-3-イル]ビシクロ[4.1.0]ヘプタン-2-オン ,  (6β)-1β-[(4R)-2-オキソ-4α-フェニルオキサゾリジン-3-イル]-4-トシル-4-アザビシクロ[4.1.0]ヘプタン-2-オン

タイトルに関連する用語 (8件)： イナミド ,  酸化 ,  反応性 ,  中間体 ,  シクロプロパン化 ,  キラル ,  プッシュ ,  捕獲