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J-GLOBAL ID：200902270874118809   整理番号：09A1070817

Stilleカップリングによるスタンニルポルフィリン類及びポルフィリン二量体の合成並びにそれらの¹¹⁹Sn NMR及び蛍光特性

Synthesis of Stannyl Porphyrins and Porphyrin Dimers via Stille Coupling and Their ¹¹⁹Sn NMR and Fluorescence Properties

著者 (8件)： SERGEEVA Natalia N. (Trinity Coll. Dublin, Dublin, IRL) ,  SCALA Angela (Trinity Coll. Dublin, Dublin, IRL) ,  SCALA Angela (Universita Messina, ITA) ,  BAKAR Muntaz A. (Trinity Coll. Dublin, Dublin, IRL) ,  O’RIORDAN Grainne (Trinity Coll. Dublin, Dublin, IRL) ,  O’BRIEN John (Trinity Coll. Dublin, Dublin, IRL) ,  GRASSI Giovanni (Universita Messina, ITA) ,  SENGE Mathias O. (Trinity Coll. Dublin, Dublin, IRL)
資料名： Journal of Organic Chemistry  (Journal of Organic Chemistry)
巻： 74  号： 18  ページ： 7140-7147  発行年： 2009年09月18日 
JST資料番号： C0328A  ISSN： 0022-3263  CODEN： JOCEAH  資料種別： 逐次刊行物 (A)
記事区分： 原著論文  発行国： アメリカ合衆国 (USA)  言語： 英語 (EN)

抄録/ポイント： Stilleカップリング反応を利用して,新規なスタンニルポルフィリン類8種類を容易に合成し(収率=21~67%),特性化した。これら化合物は安定であり,数ケ月間固体で貯蔵できた。ところが,これら化合物はシリカゲル上で容易に加水分解を受けた。酸化アルミニウム上か,又は再結晶法で精製できた。これら新規なスタンニルポルフィリン類は,更にカップリング反応向けの構築ブロックとして使用することができた。従って,意義ある合成的な潜在力を提供したことになる。更に,本法を利用してポルフィリン二量体3種類も合成した(収率=21~50%)。¹¹⁹Sn NMRを使って,スタンニルポルフィリン類の分析及び特性化ができることが分った。スタンニルポルフィリン類及び二量体の吸収,発光及び蛍光寿命を含めて,光物理的性質を調べた。スタンニルポルフィリン類は可視領域で発光した。全部の化合物について,大きなStokesシフトを観察した。

シソーラス用語： 交差カップリング反応 ,  *大環状化合物 ,  *窒素複素環化合物 ,  二量体 ,  化学合成 ,  化学的性質 ,  有機スズ化合物 ,  Stokesシフト ,  蛍光 ,  *蛍光寿命 ,  NMR【磁気共鳴】 ,  加水分解 ,  酸化アルミニウム ,  再結晶 ,  吸収スペクトル ,  発光スペクトル
準シソーラス用語： Stilleカップリング反応 ,  *ポルフィリン類 ,  物理化学的特性 ,  ¹¹⁹Sn NMR

分類 (2件)： 八員環以上の複素環化合物  (CF07120T) ,  有機化合物・錯体の蛍光・りん光(分子)  (BH06062I)

物質索引 (14件)： トリブチルすず(IV)クロリド ,  1,3-ビス(トリブチルスタンニル)ベンゼン ,  5,15-ジフェニル-10,20-ジブロモ-21H,23H-ポルフィリン ,  5,15-ジフェニル-10-[2-(トリブチルスタンニル)エテニル]-21H,23H-ポルフィリン ,  5,15-ジフェニル-10-[3-(トリブチルスタンニル)フェニル]-21H,23H-ポルフィリン ,  5,10,15,20-テトラフェニル-8-[4-(トリブチルスタンニル)フェニル]-21H,23H-ポルフィリン ,  5,15,20-トリフェニル-10-[2-(トリブチルスタンニル)エテニル]-21H,23H-ポルフィリン ,  5,15-ジフェニル-10,20-ビス(1-ナフチル)-21H,23H-ポルフィリン ,  5,15-ジフェニル-10,20-ビス[4-(トリブチルスタンニル)フェニル]-21H,23H-ポルフィリン ,  5,15,20-トリフェニル-10-[4-(トリブチルスタンニル)フェニル]-21H,23H-ポルフィリン ,  2,3,7,8,12,13,17,18-オクタエチル-10-[4-[2-(トリブチルスタンニル)エテニル]フェニル]-21H,23H-ポルフィリン ,  10,10′-(1,1′:4′,1′′-テルベンゼン-4,4′′-ジイル)ビス(2,3,7,8,12,13,17,18-オクタエチル-21H,23H-ポルフィリン) ,  10,10′-(1,4-フェニレン)ビス(5,15,20-トリフェニル-21H,23H-ポルフィリン) ,  20,20′-(1,3-フェニレン)ビス(5,15-ジフェニル-21H,23H-ポルフィリン)

タイトルに関連する用語 (5件)： Stilleカップリング ,  ポルフィリン ,  二量体 ,  NMR ,  蛍光特性