文献

J-GLOBAL ID：200902271679769540   整理番号：08A0278402

逐次的な分子間-及び分子内[2+2]光環状付加反応による2個のシクロブタン環を持つ大環状化合物のワンポット合成

One-pot synthesis of macrocyclic compounds possessing two cyclobutane rings by sequential inter- and intramolecular [2+2] photocycloaddition reactions

著者 (7件)： MIYAUCHI Hideki (Dep. of Applied Chemistry and Chemical Engineering, Fac. of Engineering, Kagoshima Univ., Korimoto, Kagoshima ...) ,  IKEMATSU Chie (Dep. of Applied Chemistry and Chemical Engineering, Fac. of Engineering, Kagoshima Univ., Korimoto, Kagoshima ...) ,  SHIMAZAKI Toshiaki (Inst. for Materials Chemistry and Engineering (IMCE), Kyushu Univ., Hakozaki, Fukuoka 812-8581, JPN) ,  KATO Shinichiro (Inst. for Materials Chemistry and Engineering (IMCE), Kyushu Univ., Hakozaki, Fukuoka 812-8581, JPN) ,  SHINMYOZU Teruo (Inst. for Materials Chemistry and Engineering (IMCE), Kyushu Univ., Hakozaki, Fukuoka 812-8581, JPN) ,  SHIMO Tetsuro (Dep. of Applied Chemistry and Chemical Engineering, Fac. of Engineering, Kagoshima Univ., Korimoto, Kagoshima ...) ,  SOMEKAWA Kenichi (Dep. of Applied Chemistry and Chemical Engineering, Fac. of Engineering, Kagoshima Univ., Korimoto, Kagoshima ...)
資料名： Tetrahedron  (Tetrahedron)
巻： 64  号： 18  ページ： 4108-4116  発行年： 2008年04月28日 
JST資料番号： E0234A  ISSN： 0040-4020  資料種別： 逐次刊行物 (A)
記事区分： 原著論文  発行国： イギリス (GBR)  言語： 英語 (EN)

抄録/ポイント： 6,6′-ジメチル-4,4′-[1,3-ビス(メチレンオキシ)フェニレン]-ジ-2-ピロン(1)とエチレンジアクリラート(2a)やポリオキシエチレンジメタクリラート(2a~d)のような電子不足α,ω-ジオレフィン類との増感光環状付加により,1 のC5-C6及びC5′-C6′二重結合,又はC5-C6及びC3′-C4′二重結合が反応に関与した,それぞれ18ないし25員環を有する大環状ジオキサテトララクトン類(3a~d)及び(4b)を位置及び立体選択的に得た。1 とポリ(エチレングリコール)ジビニルエーテル(2e 及び 2f)のような電子過剰α,ω-ジオレフィン類との同様の光環状付加では,1 のC3-C4及びC3′-C4′二重結合が反応に関与した,それぞれ18及び21員環を有するクラウンエーテル型大環状化合物(5e 及び 5f)が生成した。3b,5e-xx,及び 5e-nn の立体化学的特徴はX線結晶解析によって確認した。反応機構は分子軌道法に基づいて推論した。Copyright 2008 Elsevier B.V., Amsterdam. All rights reserved. Translated from English into Japanese by JST.

シソーラス用語： *大環状化合物 ,  *ラクトン ,  不斉合成 ,  ワンポット合成 ,  位置特異性反応 ,  *光環状付加 ,  光環化 ,  増感 ,  逐次反応 ,  反応機構 ,  ラジカル反応 ,  分子軌道法 ,  フロンティア軌道 ,  結晶構造 ,  脂肪族アルコール ,  脂肪族カルボン酸 ,  オレフィン化合物 ,  不飽和カルボン酸 ,  カルボン酸エステル ,  ジオール

分類 (2件)： 八員環以上の複素環化合物  (CF07120T) ,  分子の電子構造  (BH05010Q)

物質索引 (12件)： 4,4′-[1,3-フェニレンビス(メチレンオキシ)]ビス(6-メチル-2H-ピラン-2-オン) ,  ビスアクリル酸エチレン ,  ビスメタクリル酸エチレン ,  ビスメタクリル酸(オキシビスエチレン) ,  ビスメタクリル酸[エチレンビス(オキシエチレン)] ,  5,5′-[1,3-フェニレンビス(メチレンオキシ)]ビス[(1S,6β)-1β-メチル-3-オキソ-2-オキサビシクロ[4.2.0]オクタ-4-エン-7β-カルボン酸]エチレン ,  5,5′-[1,3-フェニレンビス(メチレンオキシ)]ビス[(1S,6β)-1β-メチル-3-オキソ-7-メチル-2-オキサビシクロ[4.2.0]オクタ-4-エン-7β-カルボン酸]エチレン ,  5,5′-[1,3-フェニレンビス(メチレンオキシ)]ビス[(1S,6β)-1β-メチル-3-オキソ-7-メチル-2-オキサビシクロ[4.2.0]オクタ-4-エン-7β-カルボン酸](オキシビスエチレン) ,  5,5′-[1,3-フェニレンビス(メチレンオキシ)]ビス[(1S,6β)-1β-メチル-3-オキソ-7-メチル-2-オキサビシクロ[4.2.0]オクタ-4-エン-7β-カルボン酸]3,6-ジオキサオクタン-1,8-ジイル ,  (1S,6β)-1β,7-ジメチル-3-オキソ-5,7β-[オキシメチレン(1,3-フェニレン)メチレンオキシ[(1α)-2-オキソ-4,7-ジメチル-3-オキサビシクロ[4.2.0]オクタ-4-エン-6α,7β-ジイル]カルボニルオキシエチレンオキシカルボニル]-2-オキサビシクロ[4.2.0]オクタ-4-エン ,  7,7′-[オキシビス(エチレンオキシ)][6,6′-[1,3-フェニレンビス(メチレンオキシ)]ビス(4-メチル-3-オキサビシクロ[4.2.0]オクタ-4-エン-2-オン)] ,  7,7′-[エチレンビス(オキシエチレンオキシ)][6,6′-[1,3-フェニレンビス(メチレンオキシ)]ビス(4-メチル-3-オキサビシクロ[4.2.0]オクタ-4-エン-2-オン)]

タイトルに関連する用語 (6件)： 逐次 ,  光環状付加 ,  シクロブタン ,  環 ,  大環状化合物 ,  ワンポット合成