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J-GLOBAL ID：200902271910872457   整理番号：09A1170990

芳香族化合物のプレニル化,植物二次代謝産物の鍵となる多様化

Prenylation of aromatic compounds, a key diversification of plant secondary metabolites

著者 (3件)： YAZAKI Kazufumi (Lab. of Plant Gene Expression, Res. Inst. for Sustainable Humanosphere, Kyoto Univ., Gokasho, Uji 611-0011, JPN) ,  SASAKI Kanako (Lab. of Plant Gene Expression, Res. Inst. for Sustainable Humanosphere, Kyoto Univ., Gokasho, Uji 611-0011, JPN) ,  TSURUMARU Yusuke (Lab. of Plant Gene Expression, Res. Inst. for Sustainable Humanosphere, Kyoto Univ., Gokasho, Uji 611-0011, JPN)
資料名： Phytochemistry  (Phytochemistry)
巻： 70  号： 15-16  ページ： 1739-1745  発行年： 2009年10月 
JST資料番号： D0116B  ISSN： 0031-9422  資料種別： 逐次刊行物 (A)
記事区分： 文献レビュー  発行国： イギリス (GBR)  言語： 英語 (EN)

抄録/ポイント： プレニル化は,フェニルプロパノイドやフラボノイド,クマリンのような芳香族天然産物の多様化において重要な役割を演じている。この生合成反応は,芳香族部分を提供するシキマートまたはポリケチド経路とプレニル(イソプレノイド)鎖を提供するメバロン酸またはメチルエリスリトールリン酸(MEP)経路由来のイソプレノイド経路の重大な共役過程を示す。特に,プレニル化は,芳香環プレニル化位置の相違,プレニル鎖の各種長,プレニル部分のさらなる修飾,すなわち環化と水酸化により,フラボノイドの多様化に強く寄与して,約1000の植物プレニル化フラボノイドをもたらす。多くのプレニル化フラボノイドは,抗腫瘍や抗アンドロゲン,抗リーシュマニア,抗一酸化窒素産物のような,生物活性を持つ薬用植物活性成分であることが確認されてきた。ヒト健康に及ぼす有益効果のため,プレニル化フラボノイドは薬物と機能性食品のリード化合物として特に興味深いものである。しかし,フラボノイドプレニル化の鍵となる段階を触媒するプレニルトランスフェラーゼをコードする遺伝子は,これら酵素の膜結合性状のために,30年間以上未同定のままであった。最近,Sophora flavescensの最初のプレニルトランスフェラーゼ遺伝子SfN8DT-1同定に成功した。8-位置のフラボノイドナリンゲニンプレニル化に関与して,基質のフラバノンとジメチルアリル二リン酸(DMAPP)に特異性である。系統発生分析は,SfN8DT-1がビタミンEとプラストキノンのプレニルトランスフェラーゼと同じ進化起源を持つことを示した。グリセオリン生成に関与する大豆プレニルトランスフェラーゼGmG4DTも最近同定された。この酵素は,芳香族基質のプテロカルパンに特異性であり,(-)-グリシノールがグリセリオンの直接前駆体を与える天然基質であった。これら酵素は色素体に局在して,プレニル鎖はMEP経路に由来した。上記研究が提供した配列情報を利用して,他型ポリフェノールのプレニル化に関与するさらなる関連遺伝子が,クローン化されることが期待される。Copyright 2009 Elsevier B.V., Amsterdam. All rights reserved. Translated from English into Japanese by JST.

シソーラス用語： *芳香族化合物 ,  *プレニル化 ,  *プレニルトランスフェラーゼ ,  *フラボノイド ,  多価フェノール ,  マメ科 ,  系統発生 ,  芳香族ケトン ,  酸素複素環化合物 ,  芳香族縮合化合物 ,  Sophora flavescens ,  異種発現 ,  *プレニルフラボノイド
準シソーラス用語： *プレニル化フラボノイド

分類 (2件)： 植物の生化学  (EH01050J) ,  酵素一般  (EB09010D)

物質索引 (1件)： ナリンゲニン

タイトルに関連する用語 (5件)： 芳香族化合物 ,  プレニル化 ,  植物二次代謝産物 ,  鍵 ,  多様化