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J-GLOBAL ID：200902272350597281   整理番号：09A0983636

光延反応-アルコールの大変身-

著者 (1件)： 角田鉄人 (徳島文理大 薬)
資料名： 化学と教育  (Chemistry & Education)
巻： 57  号： 9  ページ： 414-415  発行年： 2009年09月20日 
JST資料番号： G0942A  ISSN： 0386-2151  CODEN： KAKYEY  資料種別： 逐次刊行物 (A)
記事区分： 解説  発行国： 日本 (JPN)  言語： 日本語 (JA)

抄録/ポイント： リン原子の高い酸素親和性を利用して活性水素をもつ酸性化合物とアルコールを脱水縮合することからなる光延反応を概説した。本反応は,1967年にアゾジカルボン酸ジエチル(DEAD)とトリフェニルホスフィン(TPP)の存在下でカルボン酸とアルコールからエステルを得たのが最初である。この場合,水分子は生成せず,アルコール酸素はTPPを酸化してTPPOに,2個のプロトン基はDEADを還元してヒドラゾ化合物に変わる。反応により水酸基付け根の炭素がWalden反転することから,生成エステルを加水分解するとアルコールの立体反転ができる。カルボン酸以外に酸素,窒素,硫黄,炭素系の求核試薬にも応用できる。DEADに代えてより高収率を与える第二世代の光延試薬も開発されている。

シソーラス用語： *Mitsunobu反応 ,  カルボン酸 ,  *アルコール ,  求核試薬 ,  エステル化 ,  加水分解 ,  立体特異性反応 ,  分子反転 ,  反応機構 ,  有機リン化合物 ,  芳香族化合物

分類 (1件)： 付加反応,脱離反応  (CF02030M)

物質索引 (2件)： アゾジカルボン酸ジエチル ,  トリフェニルホスフィン

引用文献 (5件)：

• MITSUNOBU, O. J. Am. Chem. Soc. 1972, 94, 679
• MITSUNOBU, O. Synthesis. 1981, 1
• HUGES, D. L. The Mitsunobu Reaction. Organic Reactions. 1992, 42, 335-656
• 光延旺洋. 有機合成化学会誌. 1991, 49, 234
• 角田鉄人. 有機合成化学会誌. 1997, 55, 631

タイトルに関連する用語 (2件)： 光延反応 ,  アルコール