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J-GLOBAL ID：200902272585790275   整理番号：08A1110212

アザベンゾノルボルナジエン類のロジウム触媒不斉開環アルキニル化

Rhodium-Catalyzed Asymmetric Ring-Opening Alkynylation of Azabenzonorbornadienes

著者 (5件)： NISHIMURA Takahiro (Kyoto Univ., Kyoto, JPN) ,  TSURUMAKI Eiji (Kyoto Univ., Kyoto, JPN) ,  KAWAMOTO Takahiro (Kyoto Univ., Kyoto, JPN) ,  GUO Xun-Xiang (Kyoto Univ., Kyoto, JPN) ,  HAYASHI Tamio (Kyoto Univ., Kyoto, JPN)
資料名： Organic Letters  (Organic Letters)
巻： 10  号： 18  ページ： 4057-4060  発行年： 2008年09月18日 
JST資料番号： W1171A  ISSN： 1523-7060  CODEN： ORLEF7  資料種別： 逐次刊行物 (A)
記事区分： 短報  発行国： アメリカ合衆国 (USA)  言語： 英語 (EN)

抄録/ポイント： ロジウム/(R)-DTBM-segphos触媒の存在下,トリイソプロピルシリルアセチレンによるmeso-アザベンゾノルボルナジエンの不斉開環アルキニル化を行い,2-アルキニル-1-アミノジヒドロナフタレンを高収率,高エナンチオ選択性で合成した。立体的に嵩高なビスホスフィン配位子,(R)-DTBM-segphosは良好なeeを示したが,それだけでは収率は低かった。触媒前駆体として[Rh(OAc)(C₂H₄)₂]₂を組み合わせることで収率を93%に向上させることができた。生成物の立体配置は1R,2Sと決定した。

シソーラス用語： 架橋化合物 ,  *窒素複素環化合物 ,  アセチレン化合物 ,  *ロジウム触媒 ,  ロジウム錯体 ,  触媒反応 ,  不斉合成 ,  開環反応 ,  *アルキニル化 ,  芳香族縮合化合物 ,  ホスフィン錯体 ,  不斉配位子 ,  *ナフタレン類 ,  ピロール類

分類 (4件)： 白金族元素の錯体  (CE01100E) ,  ナフタレン  (CF06020D) ,  触媒反応一般  (CB06080F) ,  ピロールの縮合誘導体  (CF07077C)

物質索引 (10件)： 1,4-ジヒドロ-1β,4β-エピミノナフタレン-9-カルボン酸tert-ブチル ,  エチニルトリイソプロピルシラン ,  5,5′-ビス[ビス(3,5-ジ-tert-ブチル-4-メトキシフェニル)ホスフィノ]-4,4′-ビ[1,3-ベンゾジオキソール] ,  (2α-エチニル-3β-ブロモ-4α-メトキシ-1,2,3,4-テトラヒドロナフタレン-1α-イル)カルバミド酸tert-ブチル ,  [2α-[(トリイソプロピルシリル)エチニル]-1,2-ジヒドロナフタレン-1α-イル]カルバミド酸tert-ブチル ,  [2α-[(トリイソプロピルシリル)エチニル]-6,7-ジメチル-1,2-ジヒドロナフタレン-1α-イル]カルバミド酸tert-ブチル ,  [2α-[(トリイソプロピルシリル)エチニル]-6,7-ジメトキシ-1,2-ジヒドロナフタレン-1α-イル]カルバミド酸tert-ブチル ,  [2α-[(トリイソプロピルシリル)エチニル]-6,7-ジフルオロ-1,2-ジヒドロナフタレン-1α-イル]カルバミド酸tert-ブチル ,  [2α-[(トリイソプロピルシリル)エチニル]-6,7-ジブロモ-1,2-ジヒドロナフタレン-1α-イル]カルバミド酸tert-ブチル ,  [2α-[(トリイソプロピルシリル)エチニル]-6,7-ジブロモ-5,8-ジメチル-1,2-ジヒドロナフタレン-1α-イル]カルバミド酸tert-ブチル

タイトルに関連する用語 (4件)： ベンゾノルボルナジエン ,  ロジウム触媒 ,  開環 ,  アルキニル化