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J-GLOBAL ID：200902272623011374   整理番号：08A0700985

パラジウム(0)を触媒としたアルキニルおよびアレニルイミニウムイオンの環化による1,4-二置換1,2,3,6-テトラヒドロピリジンの合成

Palladium(0)-Catalyzed Alkynyl and Allenyl Iminium Ion Cyclizations Leading to 1,4-Disubstituted 1,2,3,6-Tetrahydropyridines

著者 (2件)： TSUKAMOTO Hirokazu (Tohoku Univ., Sendai, JPN) ,  KONDO Yoshinori (Tohoku Univ., Sendai, JPN)
資料名： Angewandte Chemie. International Edition  (Angewandte Chemie. International Edition)
巻： 47  号： 26  ページ： 4851-4854  発行年： 2008年 
JST資料番号： H0127B  ISSN： 1433-7851  CODEN： ACIEAY  資料種別： 逐次刊行物 (A)
記事区分： 短報  発行国： ドイツ (DEU)  言語： 英語 (EN)

抄録/ポイント： 1,2,3,6-テトラヒドロピリジンの合成法としては,4-ピペリジノンを出発物とする方法などが知られていたが,ここではアルキニルおよびアレニルイミニウム塩のPd⁰触媒による環化により1段階の反応行程でこの化合物を合成する方法を開発した。この方法では,50°CでTHFなどの溶媒中において,N-ベンジル-3-ブチニルアミンまたはN-ベンジル-2,3-ブタジニルアミン,種々のアリールボロン酸,ホルムアルデヒドの3成分を[Pd(PPh₃)₄]を触媒として反応させて,環化/アリール化を行い,51~85%の収率で種々の1-アルキル(またはベンジル)置換-4-アリール置換1,2,3,6-テトラヒドロピリジンを合成した。

シソーラス用語： *パラジウム触媒 ,  触媒反応 ,  アルキン ,  アレン化合物 ,  インモニウム ,  環化反応 ,  *窒素複素環化合物 ,  有機ホウ素酸 ,  アリール化 ,  脂肪族アルデヒド

分類 (2件)： ピリジン  (CF07095Q) ,  貴金属触媒  (CB06122I)

物質索引 (18件)： ホルムアルデヒド ,  フェニルボロン酸 ,  4-アセチルフェニルボロン酸 ,  4-メトキシフェニルボロン酸 ,  N-(3-ブチニル)ベンジルアミン ,  1-ベンジル-4-フェニル-1,2,3,6-テトラヒドロピリジン ,  N-(4-メトキシベンジル)-1-フェニル-3-ブチニルアミン ,  N-イソプロピル-1-フェニル-3-ブチニルアミン ,  4-(4-アセチルフェニル)-1-(4-メトキシベンジル)-2-フェニル-1,2,3,6-テトラヒドロピリジン ,  4-(4-メトキシフェニル)-1-イソプロピル-2-フェニル-1,2,3,6-テトラヒドロピリジン ,  N-ベンジル-2,3-ブタジエン-1-アミン ,  4-(4-メトキシフェニル)-1-ベンジル-1,2,3,6-テトラヒドロピリジン ,  4-(4-アセチルフェニル)-1-ベンジル-1,2,3,6-テトラヒドロピリジン ,  N-(4-メトキシベンジル)-1-フェニル-2,3-ブタジエン-1-アミン ,  1-(4-メトキシベンジル)-4-(4-アセチルフェニル)-6-フェニル-1,2,3,6-テトラヒドロピリジン ,  1-(4-メトキシベンジル)-4-(4-メトキシフェニル)-5-フェニル-1,2,3,6-テトラヒドロピリジン ,  4-[(E)-スチリル]-1-ベンジル-1,2,3,6-テトラヒドロピリジン ,  4-(フェニルエチニル)-1-ベンジル-1,2,3,6-テトラヒドロピリジン

タイトルに関連する用語 (4件)： パラジウム ,  触媒 ,  環化 ,  置換