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J-GLOBAL ID：200902273232672968   整理番号：09A1217961

o-シリルフェニルケトンと有機ハロゲン化物との間の銅(I)t-ブトキシド促進カップリングにおけるケイ素上の置換と共同するシリル移動

Silyl Migration in Conjunction with Substitution on Silicon in Copper(I) t-Butoxide-promoted Coupling between o-Silylphenyl Ketones and Organic Halides

著者 (4件)： TSUBOUCHI Akira (Dep. of Applied Chemistry, Graduate School of Engineering, Tokyo Univ. of Agriculture and Technol.) ,  MATSUDA Hiroko (Dep. of Applied Chemistry, Graduate School of Engineering, Tokyo Univ. of Agriculture and Technol.) ,  KIRA Takashiro (Dep. of Applied Chemistry, Graduate School of Engineering, Tokyo Univ. of Agriculture and Technol.) ,  TAKEDA Takeshi (Dep. of Applied Chemistry, Graduate School of Engineering, Tokyo Univ. of Agriculture and Technol.)
資料名： Chemistry Letters  (Chemistry Letters)
巻： 38  号： 12  ページ： 1180-1181 (J-STAGE)  発行年： 2009年 
JST資料番号： S0742A  ISSN： 0366-7022  CODEN： CMLTAG  資料種別： 逐次刊行物 (A)
記事区分： 短報  発行国： 日本 (JPN)  言語： 英語 (EN)

抄録/ポイント： o-(ジメチルフェニルシリル)フェニルケトンと有機ハロゲン化物との銅(I)t-ブトキシドが促進する交差カップリングにより,(Z)-ジ-t-ブトキシメチルシリルエノールエーテルが立体選択的に生成された。反応はエノラート酸素へのシリルの移動によるアリール銅化学種の生成を経て進行し,ケイ素上のt-ブトキシ基の置換が続いて起こった。(翻訳著者抄録)

シソーラス用語： *有機ケイ素化合物 ,  *交差カップリング反応 ,  *有機銅化合物 ,  有機ハロゲン化合物 ,  立体特異性反応 ,  *エノールエーテル ,  ケトン ,  異性体 ,  求核置換反応 ,  ケイ素29NMR ,  反応機構 ,  化学シフト ,  開裂反応 ,  反応中間体 ,  脂肪族ヨウ素化合物 ,  立体選択性反応
準シソーラス用語： 有機ハロゲン化物

分類 (3件)： 有機けい素化合物  (CF08030C) ,  有機第11族・有機第12族元素化合物  (CF09052N) ,  付加反応,脱離反応  (CF02030M)

物質索引 (17件)： (Z)-1-(2-エチルフェニル)-1-(tert-ブチルジメチルシロキシ)-1-ブテン ,  (Z)-1-(2-ビフェニリル)-1-(メチルジ-tert-ブチルシロキシ)-2-フェニルエテン ,  (Z)-1-[2-(2-メチルアリル)フェニル]-1-(tert-ブチルジメチルシロキシ)-1-ブテン ,  (Z)-1-[2-(2-メチルアリル)フェニル]-1-(メチルジ-tert-ブチルシロキシ)-1-ブテン ,  (Z)-1-[2-(2-メチルアリル)フェニル]-1-(メチルジ-tert-ブチルシロキシ)-2-シクロヘキシルエテン ,  (Z)-1-[2-(2-メチルアリル)フェニル]-1-(メチルジ-tert-ブチルシロキシ)-2-フェニルエテン ,  (Z)-1-[2-(トリブチルスタンニル)フェニル]-1-(tert-ブチルジメチルシロキシ)-1-ブテン ,  (Z)-1-[2-クプリオ(I)フェニル]-1-(tert-ブチルジメチルシロキシ)-1-ブテン ,  (Z)-1-[2-クプリオ(I)フェニル]-1-(ジ-tert-ブトキシメチルシロキシ)-1-ブテン ,  2′-(tert-ブチルジメチルシリル)ブチロフェノン ,  2′-(フェニルジメチルシリル)ブチロフェノン ,  2′-(フェニルジメチルシリル)-α-シクロヘキシルアセトフェノン ,  2′-(フェニルジメチルシリル)-α-フェニルアセトフェノン ,  3-クロロ-2-メチル-1-プロペン ,  tert-ブトキシ銅(I) ,  クロロトリブチルスタンナン ,  よう化エチル

引用文献 (32件)：

• 1) a) T. Hiyama, E. Shirakawa, Top. Curr. Chem. 2002, 219, 61.
•  b) S. E. Denmark, R. F. Sweis, in Metal-Catalyzed Cross-Coupling Reactions, 2nd ed., ed. by A. de Meijere, F. Diederich, Wiley-VCH, Weinheim, 2004, 163.
•  c) J. Tsuji, in <I>Palladium Reagents and Catalysis</I>, ed. by J. Tsuji, John Wiley & Sons, Chichester, <B>2004</B>, p. 338.
•  d) S. E. Denmark, J. Y. Choi, J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 5821.
•  e) S. E. Denmark, Z. Wu, Org. Lett. 1999, 1, 1495.

タイトルに関連する用語 (8件)： 有機ハロゲン化物 ,  銅 ,  ブトキシド ,  促進 ,  カップリング ,  ケイ素 ,  置換 ,  共同