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J-GLOBAL ID：200902274673746203   整理番号：09A1282555

新しい窒素架橋複素環化合物の合成 67.α,α′-ビス[(チエノ[3,4-b]インドリジン-3-イル)チオ]-o-,m-,およびp-キシレン誘導体の合成とその立体配座構造

Preparation of New Nitrogen-Bridged Heterocycles 67. Syntheses of α,α′-Bis[(thieno[3,4-b]indolizin-3-yl)thio]-o-, m-, and p-xylene Derivatives and Their Conformational Structures

著者 (7件)： KAKEHI Akikazu (Dep. of Chemistry and Material Engineering, Fac. of Engineering, Shinshu Univ.) ,  SUGA Hiroyuki (Dep. of Chemistry and Material Engineering, Fac. of Engineering, Shinshu Univ.) ,  OKUMURA Yukihisa (Dep. of Chemistry and Material Engineering, Fac. of Engineering, Shinshu Univ.) ,  SHINOHARA Masatoshi (Dep. of Chemistry and Material Engineering, Fac. of Engineering, Shinshu Univ.) ,  KAKO Tomonao (Dep. of Chemistry and Material Engineering, Fac. of Engineering, Shinshu Univ.) ,  SEKIGUCHI Takeshi (Dep. of Chemistry and Material Engineering, Fac. of Engineering, Shinshu Univ.) ,  SHIRO Motoo (Rigaku X-Ray Res. Lab., Rigaku Corp.)
資料名： Chemical and Pharmaceutical Bulletin  (Chemical and Pharmaceutical Bulletin)
巻： 57  号： 12  ページ： 1385-1390 (J-STAGE)  発行年： 2009年 
JST資料番号： G0504A  ISSN： 0009-2363  CODEN： CPBTAL  資料種別： 逐次刊行物 (A)
記事区分： 原著論文  発行国： 日本 (JPN)  言語： 英語 (EN)

抄録/ポイント： 3-(1-ピリジニオ)チオフェン-2-チオラート類をα,α′-ジブロモ-o-,m-,またはp-キシレンでS-アルキル化して生成するピリジニウム塩類をアルカリ処理および脱ハロゲンし,対応するα,α′-ビス[(チエノ[3,4-B]インドリジジン-3-イル)チオ]-o-,m-,およびp-キシレン誘導体を低ないし好収率で得た。これらの生成物の¹H-NMRおよびUV-vizスペクトルはいずれも,これらの分子中にスペーサとして存在する2個のスルフィド結合に関してgauche-gauche配座が優先することを明確に示すものであった。一方,X線解析の結果からは,m-およびp-キシレン誘導体は予期した通りのgauche-gauche配座をとるが,o-キシレン誘導体はanti-anti配座をとることが分かった。(翻訳著者抄録)

シソーラス用語： *窒素複素環化合物 ,  硫黄複素環化合物 ,  *スルフィド ,  化学合成 ,  アルキル化 ,  環化反応 ,  脱ハロゲン ,  *立体配座 ,  陽子磁気共鳴 ,  結晶構造

分類 (2件)： ピリジンのその他の縮合誘導体  (CF07097Y) ,  複素環式化合物の結晶構造  (BK08030Q)

物質索引 (10件)： 1,2-ビス(ジブロモメチル)ベンゼン ,  1,4-ビス(ジブロモメチル)ベンゼン ,  2-(4-ブロモベンゾイル)-4-ピリジニオ-5-チオラトチオフェン-3-酢酸エチル ,  2-ベンゾイル-4-(3,5-ジメチルピリジニオ)-5-チオラトチオフェン-3-酢酸エチル ,  3,3′-[1,2-フェニレンビス(メチレンチオ)]ビス[1-(4-ブロモベンゾイル)-2-チア-3b-アザシクロペンタ[a]インデン-8-カルボン酸エチル] ,  3,3′-[1,2-フェニレンビス(メチレンチオ)]ビス(1-ベンゾイル-5,7-ジメチル-2-チア-3b-アザシクロペンタ[a]インデン-8-カルボン酸エチル) ,  2-(4-ブロモベンゾイル)-4-(3,5-ジメチルピリジニオ)-5-チオラトチオフェン-3-酢酸エチル ,  1,3-ビス(ブロモメチル)ベンゼン ,  3,3′-[1,3-フェニレンビス(メチレンチオ)]ビス(1-ベンゾイル-5,7-ジメチル-2-チア-3b-アザシクロペンタ[a]インデン-8-カルボン酸エチル) ,  3,3′-[1,3-フェニレンビス(メチレンチオ)]ビス[1-(4-ブロモベンゾイル)-5,7-ジメチル-2-チア-3b-アザシクロペンタ[a]インデン-8-カルボン酸エチル]

引用文献 (18件)：

• 1) For part 66 of this series, see Abe T., Okumura Y., Suga H., Kakehi A., Heterocycles, in press.
• 2) Jones G. B., Tetrahedron, 57, 7999—8016 (2001).
• 3) Meyer E. A., Castellano R. K., Diederich F., Angew. Chem. Int. Ed., 42, 1210—1250 (2003).
• 4) Yamada S., Yuki Gosei Kagaku Kyokaishi, 63, 339—350 (2003).
• 5) Carroll W. R., Pellechia P., Shimizu K. D., Org. Lett., 10, 3547—3550 (2008).

タイトルに関連する用語 (8件)： 窒素 ,  架橋 ,  複素環化合物の合成 ,  ビス ,  インドリジン ,  p-キシレン ,  誘導体 ,  立体配座