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J-GLOBAL ID：200902274817464500   整理番号：09A0296095

エニンメタセシス/Broensted酸に促進されるヘテロ環化

Enyne Metathesis/Bronsted Acid-Promoted Heterocyclization

著者 (2件)： KALBARCZYK Kyle P. (State Univ. New York, New York) ,  DIVER Steven T. (State Univ. New York, New York)
資料名： Journal of Organic Chemistry  (Journal of Organic Chemistry)
巻： 74  号： 5  ページ： 2193-2196  発行年： 2009年03月06日 
JST資料番号： C0328A  ISSN： 0022-3263  CODEN： JOCEAH  資料種別： 逐次刊行物 (A)
記事区分： 短報  発行国： アメリカ合衆国 (USA)  言語： 英語 (EN)

抄録/ポイント： 保護化アミンもしくは-アルコールを含むアセチレン化合物とアルケンのルテニウム錯体触媒(Grubbs触媒など)によるエニンメタセシスをおこなった。その結果,1,3-ジエン中間体が生成した。この反応液にトリフルオロメタンスルホン酸触媒を加えてその場環化し,6員環の窒素-もしくは酸素原子を含むヘテロ環化合物(デヒドロピペリジン類,テトラヒドロピラン類)(I)をワンポット合成した。Iとしての2,6-二置換デヒドロピペリジン合成は,ジアステレオ選択的に進行した。この立体選択的機構についても考察した。

シソーラス用語： Broensted酸 ,  *エニン ,  *メタセシス ,  *環化反応 ,  アセチレン化合物 ,  アルケン ,  ワンポット合成 ,  カルベン錯体 ,  ルテニウム錯体 ,  官能基保護 ,  脱保護基 ,  反応機構 ,  窒素複素環化合物 ,  酸素複素環化合物 ,  ジアステレオマ ,  不斉合成 ,  スルホン酸 ,  脂肪族フッ素化合物
準シソーラス用語： Grubbs触媒 ,  *ピラン類 ,  *ピペリジン類

分類 (1件)： ピリジン  (CF07095Q)

物質索引 (19件)： (2S,6S)-1-(9H-フルオレン-9-イルメトキシカルボニル)-4-メチル-6-ブチル-1,2,3,6-テトラヒドロピリジン-2-カルボン酸メチル ,  (2S,6S)-1-トシル-2,4-ジメチル-6-フェニル-1,2,5,6-テトラヒドロピリジン ,  (2S,6S)-1-トシル-2-ブチル-4-メチル-6-フェニル-1,2,5,6-テトラヒドロピリジン ,  (3E)-2-[2-(tert-ブチルジメチルシリルオキシ)エチル]-1,3-オクタジエン ,  (6S)-1-トシル-4-メチル-6-フェニル-1,2,5,6-テトラヒドロピリジン ,  (E)-N-(tert-ブチルオキシカルボニル)-N-トシル-3-メチレン-4-ノネン-1-アミン ,  (E)-N-トシル-3-メチレン-4-ノネン-1-アミン ,  1-(tert-ブチルジメチルシリルオキシ)-3-ブチン ,  1-トシル-2-ブチル-4-メチル-1,2,5,6-テトラヒドロピリジン ,  1-ヘキセン ,  2-(9H-フルオレン-9-イルメトキシカルボニルアミノ)-4-ペンチン酸メチル ,  2-ブチル-4-メチル-5,6-ジヒドロ-2H-ピラン ,  5-トシル-8-メチル-5-アザスピロ[3.5]ノナン-8-エン ,  N-(tert-ブチルオキシカルボニル)-N-トシル-3-ブチン-1-アミン ,  N-トシル-1-フェニル-3-ブチン-1-アミン ,  N-トシル-3-ブチン-1-アミン ,  エチレン ,  トリフルオロメタンスルホン酸 ,  プロペン

タイトルに関連する用語 (4件)： エニンメタセシス ,  Broensted酸 ,  促進 ,  ヘテロ環化