文献

J-GLOBAL ID：200902275627853727   整理番号：09A0241427

β-ヒドロキシ-α-アミノ酸のジアステレオ-及びエナンチオ選択的合成 ラクタシスチンの重要中間体の合成への適用

Diastereo- and Enantioselective Synthesis of β-Hydroxy-α-Amino Acids: Application to the Synthesis of a Key Intermediate for Lactacystin

著者 (5件)： LI Qiong (Lanzhou Univ., Lanzhou, CHN) ,  YANG Shao-Bo (Lanzhou Univ., Lanzhou, CHN) ,  ZHANG Zhihui (Lanzhou Univ., Lanzhou, CHN) ,  LI Lei (Lanzhou Univ., Lanzhou, CHN) ,  XU Peng-Fei (Lanzhou Univ., Lanzhou, CHN)
資料名： Journal of Organic Chemistry  (Journal of Organic Chemistry)
巻： 74  号： 4  ページ： 1627-1631  発行年： 2009年02月20日 
JST資料番号： C0328A  ISSN： 0022-3263  CODEN： JOCEAH  資料種別： 逐次刊行物 (A)
記事区分： 原著論文  発行国： アメリカ合衆国 (USA)  言語： 英語 (EN)

抄録/ポイント： キラルグリシン鋳型としての天然の(R)-(+)-カンファーから誘導したイミノラクトン(I)のエノラートとアルデヒドのアルドール反応を経由するβ-ヒドロキシ-α-アミノ酸の不斉合成について報告した。すなわち,Iである8,11,11-トリメチル-3-オキサ-6-アザトリシクロ[6.2.1^2,7]ウンデカ-6-エン-4-オン(II)及び8,11,11-トリメチル-6-オキサ-3-アザトリシクロ[6.2.1^2,7]ウンデカ-2-エン-5-オン(III)とLDAとの反応,次いでのLiClの存在下のアルデヒドとの反応によって対応するアルドール付加物が高ジアステレオ選択的に好収率にそれぞれ生成した。次いで生成した付加物の加水分解によって,対応するβ-ヒドロキシ-α-アミノ酸を好収率で高エナンチオ選択的に生成し,対応する立体構造を保持したキラル補助基が再生した。IIと芳香族アルデヒドからはthreo-異性体が主に生成し,付加物はS,R-配置であった。対照的に脂肪族アルデヒドからはerythro-異性体及びS,S-配置の付加物が生成した。また,IIIと芳香族アルデヒド及び脂肪族アルデヒドの反応では,R,S-配置及びR,R-位置の付加物がそれぞれ生成した。この方法を適用してラクタシスチンの重要中間体を合成した。

シソーラス用語： *アミノ酸 ,  *ヒドロキシ酸 ,  *不斉合成 ,  アルデヒド ,  鋳型反応 ,  エノラート ,  イミン ,  ラクトン ,  アルドール反応 ,  加水分解 ,  合成中間体 ,  架橋化合物 ,  塩化リチウム ,  添加物効果 ,  脂環式ケトン ,  二環モノテルペン ,  脂肪族アルデヒド ,  芳香族アルデヒド ,  消炎薬
準シソーラス用語： オキサジン誘導体 ,  イミノラクトン ,  橋架け化合物

分類 (5件)： アミノ酸  (CF10070V) ,  オキサジン  (CF07100X) ,  脂肪族アルデヒド  (CF03180F) ,  付加反応,脱離反応  (CF02030M) ,  モノテルペン,セスキテルペン  (CF10022A)

物質索引 (18件)： カンファー ,  ラクタシスチン ,  アセトアルデヒド ,  ベンズアルデヒド ,  (1S,8R)-8,11,11-トリメチル-3-オキサ-6-アザトリシクロ[6.2.1.0^2,7]ウンデカン-6-エン-4-オン ,  (1R,8S)-1,11,11-トリメチル-3-オキサ-6-アザトリシクロ[6.2.1.0^2,7]ウンデカン-6-エン-4-オン ,  (1S,5S,8R)-5-[(S)-1-ヒドロキシエチル]-8,11,11-トリメチル-3-オキサ-6-アザトリシクロ[6.2.1.0^2,7]ウンデカン-6-エン-4-オン ,  (1S,5S,8R)-5-[(αR)-α-ヒドロキシベンジル]-8,11,11-トリメチル-3-オキサ-6-アザトリシクロ[6.2.1.0^2,7]ウンデカン-6-エン-4-オン ,  (1S,5S,8R)-5-[(αR)-α-ヒドロキシ-2-フルオロベンジル]-8,11,11-トリメチル-3-オキサ-6-アザトリシクロ[6.2.1.0^2,7]ウンデカン-6-エン-4-オン ,  (1S,5S,8R)-5-[(αR)-α-ヒドロキシ-2-メトキシベンジル]-8,11,11-トリメチル-3-オキサ-6-アザトリシクロ[6.2.1.0^2,7]ウンデカン-6-エン-4-オン ,  (1R,5R,8S)-1,11,11-トリメチル-5-[(R)-1-ヒドロキシエチル]-3-オキサ-6-アザトリシクロ[6.2.1.0^2,7]ウンデカン-6-エン-4-オン ,  (1R,5R,8S)-1,11,11-トリメチル-5-[(αS)-α-ヒドロキシベンジル]-3-オキサ-6-アザトリシクロ[6.2.1.0^2,7]ウンデカン-6-エン-4-オン ,  (1R,5R,8S)-1,11,11-トリメチル-5-[(αS)-α-ヒドロキシ-4-メトキシベンジル]-3-オキサ-6-アザトリシクロ[6.2.1.0^2,7]ウンデカン-6-エン-4-オン ,  (1R,5R,8S)-1,11,11-トリメチル-5-[(1R)-1-ヒドロキシヘプチル]-3-オキサ-6-アザトリシクロ[6.2.1.0^2,7]ウンデカン-6-エン-4-オン ,  (2S)-2-アミノ-3-ヒドロキシブタン酸 ,  (2S)-2-アミノ-3-ヒドロキシノナン酸 ,  (1R,3R,4S)-1,7,7-トリメチル-3-ヒドロキシビシクロ[2.2.1]ヘプタン-2-オン ,  (1S,3S,4R)-4,7,7-トリメチル-3-ヒドロキシビシクロ[2.2.1]ヘプタン-2-オン

タイトルに関連する用語 (4件)： α-アミノ酸 ,  エナンチオ選択的合成 ,  ラクタシスチン ,  中間体