文献

J-GLOBAL ID：200902276080564870   整理番号：09A0241417

アルドースの直接アミド化及びα-ケト酸の脱カルボキシル化的アミド化 未保護炭水化物分子の効率的連結法

Direct Amidation of Aldoses and Decarboxylative Amidation of α-Keto Acids: An Efficient Conjugation Method for Unprotected Carbohydrate Molecules

著者 (7件)： CHO Chia-Ching (National Taiwan Univ., Taipei, TWN) ,  LIU Jia-Nan (National Taiwan Univ., Taipei, TWN) ,  CHIEN Chung-Hsun (National Taiwan Univ., Taipei, TWN) ,  SHIE Jiun-Jie (National Taiwan Univ., Taipei, TWN) ,  CHEN Ying-Chu (National Taiwan Univ., Taipei, TWN) ,  FANG Jim-Min (National Taiwan Univ., Taipei, TWN) ,  FANG Jim-Min (Academia Sinica, Taipei, TWN)
資料名： Journal of Organic Chemistry  (Journal of Organic Chemistry)
巻： 74  号： 4  ページ： 1549-1556  発行年： 2009年02月20日 
JST資料番号： C0328A  ISSN： 0022-3263  CODEN： JOCEAH  資料種別： 逐次刊行物 (A)
記事区分： 原著論文  発行国： アメリカ合衆国 (USA)  言語： 英語 (EN)

抄録/ポイント： 酸化剤としてI₂を用いる未保護及び未修飾アルドースの直接アミド化について報告した。すなわち,室温のメタノール中のI₂及びK₂CO₃の存在下の,D-グルコースとエチルアミンの反応によって,N-エチルグルコナアミドが高収率で生成した。官能化アミン,α-アミノエステル,及びペプチドを含む種々の反応例を報告した。穏やかな条件の故にグリコシド結合及びその他の官能基は反応に関与しなかった。また,I₂の存在下のKDO,シアル酸,及びその他のα-ケト酸とアミンの反応では,酸化的脱カルボキシル化に続くその場アミド化によって,対応するグルコナアミド誘導体が生成した。

シソーラス用語： *アミド化 ,  脱炭酸反応 ,  *アルドース ,  ケト酸 ,  ペプチド ,  アミノ糖 ,  アルドン酸 ,  ケトース ,  デオキシ糖 ,  化学合成 ,  アミン ,  複合糖質 ,  ヨウ素 ,  ヘキソース ,  脂肪族アミン ,  シアル酸類 ,  炭水化物 ,  第一アミン
準シソーラス用語： 脱カルボキシル

分類 (3件)： 付加反応,脱離反応  (CF02030M) ,  単糖類  (CF10052H) ,  脂肪族アミン・イミン・第四アンモニウム・インモニウム  (CF03070L)

物質索引 (21件)： D-グルコース ,  KDO ,  エチルアミン ,  シアル酸 ,  グリシンメチルエステル ,  N-エチル-2-O,3-O,4-O,5-O,6-O-ペンタアセチル-D-グルコンアミド ,  N-ベンジル-2-O,3-O,4-O,5-O,6-O-ペンタアセチル-D-グルコンアミド ,  2-O,3-O,4-O,5-O-テトラアセチル-D-アラビノンアミド ,  2-O,3-O,4-O,5-O-テトラアセチル-D-キシロンアミド ,  N-エチル-2-O,3-O,5-O,6-O-テトラアセチル-4-O-[2-O,3-O,6-O-トリアセチル-4-O-(2-O,3-O,4-O,6-O-テトラアセチル-β-D-グルコピラノシル)-α-D-グルコピラノシル]-D-グルコンアミド ,  N-(2-O,3-O,4-O,5-O,6-O-ペンタアセチル-D-グルコース-1-イル)グリシンメチル ,  N-(2-O,3-O,4-O,5-O,6-O-ペンタアセチル-D-グルコース-1-イル)-L-メチオニンメチル ,  N-(2-O,3-O,4-O,5-O,6-O-ペンタアセチル-D-マンノース-1-イル)グリシンメチル ,  N-[2-O,3-O,5-O,6-O-テトラアセチル-4-O-(2-O,3-O,4-O,6-O-テトラアセチル-β-D-ガラクトピラノシル)-D-グルコース-1-イル]-L-グリシンメチル ,  N-[2-O,3-O,5-O,6-O-テトラアセチル-4-O-(2-O,3-O,4-O,6-O-テトラアセチル-α-D-グルコピラノシル)-D-グルコース-1-イル]-L-グリシンメチル ,  N-(D-グルコース-1-イル)-L-システインメチル ,  N-(2-O,3-O,4-O,5-O,6-O-ペンタアセチル-D-グルコース-1-イル)-N′-アセチル-L-シスチンジメチル ,  2-オキソ-2-デオキシ-L-グロン酸 ,  N-エチル-2-O,3-O,4-O,5-O-テトラアセチル-L-キシロンアミド ,  (3S,4R,5R,6S,7R)-N-アセチル-3,5,6,7,8-ペンタアセチル-4-(アセチルアミノ)オクタンアミド ,  (3R,4R,5R,6R)-N-エチル-3,4,5,6,7-ペンタアセトキシヘプタンアミド

タイトルに関連する用語 (6件)： アルドース ,  アミド化 ,  ケト酸 ,  脱カルボキシル化 ,  炭水化物 ,  分子