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J-GLOBAL ID：200902276096026088   整理番号：08A0969247

銅触媒アジド-アルキン環状付加

Cu-Catalyzed Azide-Alkyne Cycloaddition

著者 (2件)： MELDAL Morten (Carlsberg Lab., Valby, DNK) ,  TORNOE Christian Wenzel (H. Lundbeck A/S, Valby, DNK)
資料名： Chemical Reviews  (Chemical Reviews)
巻： 108  号： 8  ページ： 2952-3015  発行年： 2008年08月 
JST資料番号： B0256A  ISSN： 0009-2665  CODEN： CHREAY  資料種別： 逐次刊行物 (A)
記事区分： 文献レビュー  発行国： アメリカ合衆国 (USA)  言語： 英語 (EN)

抄録/ポイント： アジドとアルキンの1,3-双極環状付加によるトリアゾール環生成(Huisgen反応)は銅(I)触媒の発見(2001年,click反応)により広く利用されるようになった。2007年11月までの研究報告について下記により総説した。A.銅触媒アジド-アルキン環状付加(CuAAC)の概説B.Cu(I)触媒反応の機構的考察C.Cu(I)源D.Cu(I)触媒反応に及ぼす配位子の影響E.アルキンおよびアジド基質の反応性F.トリアゾール生成の効率および速度における近接効果G.Cu(I)触媒トリアゾール生成の副反応G1.副反応およびCu(I)トリアゾール錯体の酸化的カップリングG2.銅-トリアゾール化合物5の脱金属化における親電子種の競合G3.スルホニルアジドの副反応G4.α-位置に脱離基をもつアルキンG5.インアミドの加水分解副反応H.Click化学におけるCuAACの応用H1.1,4-置換トリアゾールの製造の有機合成におけるCu(I)H2.トリアゾールの固相合成H3.ペプチド官能性のトリアゾールによる修飾H4.トリアゾールを含む酵素阻害剤および受容体配位子H5.天然物および薬物の修飾H6.Cu(I)触媒によるトリアゾールカップリングを用いる大環状化H7.Cu(I)触媒1,2,3-トリアゾール生成を含む触媒作用H8.フッ素化トリアゾールH9.トリアゾール連結によるDNAおよびヌクレオチドの修飾H10.材料,カリキサレン,ロタキサン,およびカテナンH11.トリアゾール生成により構築されたデンドリマ構造物H12.Cu(I)触媒トリアゾール連結による炭水化物クラスタおよび炭水化物複合体H13.高分子とCuAAC,H13.1.高分子化学におけるCu(I)触媒トリアゾール生成H13.2.CuAAC重合反応H13.3.CuAACによる架橋高分子H14.CuAACによる表面修飾H15.CuAACによるナノ構造H16.バイオコンジュゲーションおよびin vivo標識化のためのCuAACの利用I.トリアゾール合成のための他の方法

シソーラス用語： *銅触媒 ,  *銅錯体 ,  *1,3-双極環状付加 ,  *アジド ,  *アルキン ,  *窒素複素環化合物 ,  反応機構 ,  配位子効果 ,  反応性 ,  近接効果 ,  酸化的カップリング ,  スルフリル化合物 ,  酵素阻害剤 ,  薬物 ,  環化反応 ,  大環状化合物 ,  フッ素化合物 ,  DNA【核酸】 ,  ヌクレオチド ,  ロタキサン ,  カテナン ,  デンドリマ ,  炭水化物 ,  重合 ,  表面改質 ,  ナノ構造 ,  標識法 ,  in vivo実験 ,  生化学 ,  カリックスアレーン
準シソーラス用語： カリキサレン ,  Huisgen反応 ,  スルホニルアジド ,  スルホニル化合物 ,  *トリアゾール類 ,  大環状化 ,  天然有機物 ,  標識化 ,  表面修飾

分類 (4件)： 環化反応,開環反応  (CF02050I) ,  第11族,第12族元素の錯体  (CE01050Y) ,  トリアゾール  (CF07084O) ,  高分子と低分子との反応  (CG03020L)

タイトルに関連する用語 (4件)： 銅触媒 ,  アジド ,  アルキン ,  環状付加