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J-GLOBAL ID：200902276253387707   整理番号：08A0934232

ヘキソピラノシド誘導体のベンジリデンアセタール保護基のDIBAL-Hによる位置選択的開環

Regioselective ring opening of benzylidene acetal protecting group(s) of hexopyranoside derivatives by DIBAL-H

著者 (4件)： TANAKA Nobuo (Dep. of Applied Chemistry, Okayama Univ. of Sci., 1-1, Ridai-cho, Okayama 700-0005, JPN) ,  OGAWA Izumi (Dep. of Applied Chemistry, Okayama Univ. of Sci., 1-1, Ridai-cho, Okayama 700-0005, JPN) ,  YOSHIGASE Shigeki (Dep. of Applied Chemistry, Okayama Univ. of Sci., 1-1, Ridai-cho, Okayama 700-0005, JPN) ,  NOKAMI Junzo (Dep. of Applied Chemistry, Okayama Univ. of Sci., 1-1, Ridai-cho, Okayama 700-0005, JPN)
資料名： Carbohydrate Research  (Carbohydrate Research)
巻： 343  号： 15  ページ： 2675-2679  発行年： 2008年10月13日 
JST資料番号： B0929A  ISSN： 0008-6215  資料種別： 逐次刊行物 (A)
記事区分： 短報  発行国： イギリス (GBR)  言語： 英語 (EN)

抄録/ポイント： メチル2,3-ジ-O-ベンジル-4,6-O-ベンジリデン-α-D-グルコシド(1),及びメチル2,3-ジ-O-ベンジル-4,6-O-ベンジリデン-α-D-マンノース(4)などのベンジリデン-保護グルコシド及びマンノシドを,DIBAL-Hのトルエン貯蔵溶液,及びDIBAL-Hのジクロロメタン貯蔵溶液を使用する還元的開環反応によって,主に又は選択的にそれぞれ対応する2,3,4-トリ-O-ベンジル誘導体(2,5),及び2,3,6-トリ-O-ベンジル誘導体(3,6)を得た。メチル2,3-ジ-O-ベンジル-4,6-O-ベンジリデン-α-D-ガラクトシド(7)のそれからは,DIBAL-Hの貯蔵溶液の溶媒に関係なく,選択的にメチル2,3,6-トリ-O-ベンジル-α-D-ガラクトシド(9)が生成した。同様に,メチル2,3:4,6-ジ-O-ベンジリデン-α-D-マンノピラノシドのexo-異性体(exo-10)と,DIBAL-Hのトルエン貯蔵溶液,及びジクロロメタン貯蔵溶液の反応からは,それぞれメチル3-O-ベンジル-4,6-O-ベンジリデン-α-D-マンノシド(12),及びメチル2-O-ベンジル-4,6-O-ベンジリデン-α-D-マンノシド(11)を選択的に得た。(endo-10)のそれからは,DIBAL-Hの貯蔵溶液の溶媒に関係なく,選択的に(11)が生成した。Copyright 2008 Elsevier B.V., Amsterdam. All rights reserved. Translated from English into Japanese by JST.

シソーラス用語： 位置特異性反応 ,  開環反応 ,  官能基保護 ,  アセタール ,  *脱保護基 ,  溶媒効果 ,  還元 ,  *ピラノシド ,  水素化物 ,  還元剤 ,  貯蔵 ,  脂肪族塩素化合物 ,  アルキルベンゼン
準シソーラス用語： ベンジリデンアセタール

分類 (1件)： グリコシド,配糖体  (CF10057O)

物質索引 (15件)： DIBAL-H ,  ジクロロメタン ,  トルエン ,  メチル2-O,3-O-ジベンジル-4-O,6-O-ベンジリデン-α-D-グルコピラノシド ,  メチル2-O,3-O,4-O-トリベンジル-α-D-グルコピラノシド ,  メチル2-O,3-O,6-O-トリベンジル-α-D-グルコピラノシド ,  メチル2-O,3-O-ジベンジル-4-O,6-O-ベンジリデン-α-D-マンノピラノシド ,  メチル2-O,3-O,4-O-トリベンジル-α-D-マンノピラノシド ,  メチル2-O,3-O,6-O-トリベンジル-α-D-マンノピラノシド ,  メチル2-O,3-O-ジベンジル-4-O,6-O-ベンジリデン-α-D-ガラクトピラノシド ,  メチル2-O,3-O,6-O-トリベンジル-α-D-ガラクトピラノシド ,  メチル2-O,3-O:4-O,6-O-ビス[(αR)-ベンジリデン]-α-D-マンノピラノシド ,  メチル2-O,3-O-[(αS)-ベンジリデン]-4-O,6-O-[(αR)-ベンジリデン]-α-D-マンノピラノシド ,  メチル2-O-ベンジル-4-O,6-O-ベンジリデン-α-D-マンノピラノシド ,  メチル3-O-ベンジル-4-O,6-O-ベンジリデン-α-D-マンノピラノシド

タイトルに関連する用語 (5件)： 誘導体 ,  保護基 ,  DIBAL-H ,  位置選択 ,  開環