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J-GLOBAL ID：200902277022806886   整理番号：08A0682768

ヒノキ(Chamaecyparis obtusa)からのベイエラン誘導体とセスキテルペン二量体

Beyerane Derivatives and a Sesquiterpene Dimer from Japanese Cypress (Chamaecyparis obtusa)

著者 (8件)： GAO Hui Yuan (School of Traditional Chinese Medicines, Shenyang Pharmaceutical Univ.) ,  WU Li Jun (School of Traditional Chinese Medicines, Shenyang Pharmaceutical Univ.) ,  MUTO Norio (Fac. of Life and Environmental Sciences, Prefectural Univ. of Hiroshima) ,  FUCHINO Hiroyuki (Res. Center for Medicinal Plant Resources, National Inst. of Biomedical Innovation) ,  NAKANE Takahisa (Showa Pharmaceutical Univ.) ,  SHIROTA Osamu (Fac. of Pharmaceutical Sciences at Kagawa Campus, Tokushima Bunri Univ.) ,  SANO Toshikazu (Hiroshima Prefectural Forestry Res. Center) ,  KUROYANAGI Masanori (Fac. of Life and Environmental Sciences, Prefectural Univ. of Hiroshima)
資料名： Chemical and Pharmaceutical Bulletin  (Chemical and Pharmaceutical Bulletin)
巻： 56  号： 7  ページ： 1030-1034 (J-STAGE)  発行年： 2008年 
JST資料番号： G0504A  ISSN： 0009-2363  CODEN： CPBTAL  資料種別： 逐次刊行物 (A)
記事区分： 短報  発行国： 日本 (JPN)  言語： 英語 (EN)

抄録/ポイント： 木本植物由来の生物活性成分を研究する過程で,ヒノキ(Chamaecyparis obtusa)の酢酸エチル可溶画分から神経突起伸展を促進する化合物として多数のリグナン誘導体を単離したことは以前報告した。ヒノキのメタノール抽出物の酢酸エチル可溶画分の残部をさらに化学的に検討した結果,4種類の新しいベイエラン型誘導体及びクリプトメリジオールとヒノキ酸から生じた新規なセスキテルペン二量体を単離することができた。¹H-NMR,¹³C-NMR,2D-NMR,及びHR-MSスペクトルを解析することにより,これらの化合物の構造が18-O-(Z)-p-クマロイル-15-ベイエレン-18-オール(1),18-O-(E)-p-クマロイル-15-ベイエレン-18-オール(2),18-O-(E)-p-クマロイル-15-ベイエレン-11β,18-ジオール(3),18-O-(Z)-p-クマロイル-15-ベイエレン-11β,18-ジオール(4)及びヒノキ酸ent-クリプトメリジオール-4-イル(5)であることを明らかにした。(翻訳著者抄録)

シソーラス用語： *四環ジテルペン ,  *セスキテルペン ,  二量体 ,  *ヒノキ ,  二次代謝産物 ,  分子構造 ,  電子衝撃イオン化質量分析 ,  陽子磁気共鳴 ,  炭素13NMR ,  二次元NMR ,  脂肪酸 ,  カルボン酸エステル
準シソーラス用語： Chamaecyparis obtusa

分類 (2件)： テルペノイド一般  (CF10021J) ,  植物の生化学  (EH01050J)

物質索引 (6件)： 酢酸エチル ,  18-[[(Z)-3-(4-ヒドロキシフェニル)アクリロイル]オキシ]ベイエラ-15-エン ,  18-[[(E)-3-(4-ヒドロキシフェニル)アクリロイル]オキシ]ベイエラ-15-エン ,  18-[[(E)-3-(4-ヒドロキシフェニル)アクリロイル]オキシ]ベイエラ-15-エン-11β-オール ,  18-[[(Z)-3-(4-ヒドロキシフェニル)アクリロイル]オキシ]ベイエラ-15-エン-11β-オール ,  (1aR,8aS)-1,1aα,4,4a,5,6,7,8-オクタヒドロ-4aα,8,8-トリメチルシクロプロパ[d]ナフタレン-2-カルボン酸(1S,8aβ)-1,4aα-ジメチル-7α-(1-ヒドロキシ-1-メチルエチル)デカリン-1β-イル

引用文献 (11件)：

• 1) Xiao D., Kuroyanagi M., Itani T., Matsuura H., Udayama M., Murakami M., Umehara K., Kawahara N., Chem. Pham. Bull., 49, 1479—1481 (2000).
• 2) Gao H., Wu L., Kuroyanagi M., Harada K., Kawahara N., Nakane T., Umehara K., Hirasawa A., Nakamura Y., Chem. Pham. Bull., 51, 1318—1321 (2003).
• 3) Kuroyanagi M., Shimomae M., Nagashima Y., Muto N., Okuda T., Kawahara N., Nakane T., Sano T., Chem. Pharm. Bull., 53, 1519—1523 (2005).
• 4) Kuroyanagi M., Ikeda R., Gao H., Muto N., Otaki T., Sano T., Kawahara N., Nakane T., Chem. Pharm. Bull., 56, 60—63 (2008).
• 5) Anjaneyulu A. S. R., Rao V. L., Sreedhar K., J. Nat. Prod., 65, 382—385 (2002).

タイトルに関連する用語 (6件)： ヒノキ ,  Chamaecyparis ,  エラン ,  誘導体 ,  セスキテルペン ,  二量体