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J-GLOBAL ID：200902277495639022   整理番号：09A0902679

シアノスポラシドA及びBのコア炭素骨格の合成

Synthesis of a Core Carbon Framework of Cyanosporasides A and B

著者 (4件)： ABURANO Daisuke (Kanazawa Univ., Kanazawa, JPN) ,  INAGAKI Fuyuhiko (Kanazawa Univ., Kanazawa, JPN) ,  TOMONAGA Shoichirou (Kanazawa Univ., Kanazawa, JPN) ,  MUKAI Chisato (Kanazawa Univ., Kanazawa, JPN)
資料名： Journal of Organic Chemistry  (Journal of Organic Chemistry)
巻： 74  号： 15  ページ： 5590-5594  発行年： 2009年08月07日 
JST資料番号： C0328A  ISSN： 0022-3263  CODEN： JOCEAH  資料種別： 逐次刊行物 (A)
記事区分： 原著論文  発行国： アメリカ合衆国 (USA)  言語： 英語 (EN)

抄録/ポイント： [RhCl(CO)₂]₂又は[RhCl(CO)dppp]₂を触媒として用いる分子内カルボニル化的[2+2+1]閉環反応(Pauson-Khand型反応)によるフェニルスルホニルアレンイン類,フェニルスルホニルアレンエン類,及びビス(フェニルスルホニルアレン)誘導体のビシクロ[m,3,0]骨格への変換について既報した。この方法を適用して,アグリコン部位として3,3a-二酸素化-3,3a-ジヒドロシクロペンタ[a]インデン骨格及び糖部位として3′-オキソ-4′-メチル-β-フコピラノース部位を有するシアノスポラシドA及びBのアグリコン炭素骨格を不斉合成した。すなわち,重要段階としての40°Cの[RhCl(CO)₂]₂/CO(1atm)の存在下の3-(2-エチニルフェニル)プロパ-2-イルベンゼンスルフィナートの反応によって,2,3-シグマトロピー転位及びカルボニル化的[2+2+1]環化を経て,8-(フェニルスルホニル)-1H-シクロペンタ[a]インデン-2-オンを得た。次いでのC3-C3a二重結合のエポキシ化とシクロヘキサノールの反応,PhO₂Sの脱離,更にC1-C2二重結合の導入を経て,目的の(3R^*,3aR^*)-3a-シクロヘキシルオキシ-3,3a-ジヒドロシクロペンタ[a]インデン-3-イルアセタートを合成した。

シソーラス用語： *全合成 ,  代謝産物 ,  *グリコシド ,  *アグリコン ,  環状付加 ,  ロジウム触媒 ,  触媒反応 ,  ジイン ,  環化反応 ,  シグマトロピー ,  カルボニル化 ,  スルフリル化合物 ,  Pauson-Khand反応 ,  *放線菌綱 ,  *微生物 ,  *細菌
準シソーラス用語： *放線菌類 ,  *Salinispora pacifica

分類 (4件)： アルキン  (CF03040E) ,  インデン  (CF06030O) ,  動植物,微生物のその他の産生物質  (CF10090R) ,  環化反応,開環反応  (CF02050I)

物質索引 (15件)： シアノスポラシドA ,  シアノスポラシドB ,  3-(2-エチニルフェニル)-2-プロピン-1-オール ,  1-エチニル-2-[3-(フェニルスルホニル)-1-プロピニル]ベンゼン ,  8-(フェニルスルホニル)シクロペンタ[a]インデン-2(1H)-オン ,  2-ヒドロキシ-1,2-ジヒドロシクロペンタ[a]インデン-3(8H)-オン ,  8-(フェニルスルホニル)-1,2-ジヒドロシクロペンタ[a]インデン-2-オール ,  (2S)-3α,3aα-エポキシ-8-(フェニルスルホニル)-1,2,3,3a-テトラヒドロシクロペンタ[a]インデン-2α-オール ,  (2S)-3aβ-(シクロヘキシルオキシ)-8-(フェニルスルホニル)-1,2,3,3a-テトラヒドロシクロペンタ[a]インデン-2α,3α-ジオール ,  (2S)-3aβ-(プロパルギルオキシ)-8-(フェニルスルホニル)-1,2,3,3a-テトラヒドロシクロペンタ[a]インデン-2α,3α-ジオール ,  (2S)-2α,3α-ジアセトキシ-3aβ-(シクロヘキシルオキシ)-8-(フェニルスルホニル)-1,2,3,3a-テトラヒドロシクロペンタ[a]インデン ,  (2S)-2α,3α-ジアセトキシ-3aβ-(シクロヘキシルオキシ)-1,2,3,3a-テトラヒドロシクロペンタ[a]インデン ,  (3S)-3α-アセトキシ-3aβ-(シクロヘキシルオキシ)-3,3a-ジヒドロシクロペンタ[a]インデン ,  (2S)-2α-アセトキシ-3α,3aα-エポキシ-8-(フェニルスルホニル)-1,2,3,3a-テトラヒドロシクロペンタ[a]インデン ,  (2R)-3β,3aβ-エポキシ-8-(フェニルスルホニル)-1,2,3,3a-テトラヒドロシクロペンタ[a]インデン-2β-オール

タイトルに関連する用語 (3件)： コア ,  炭素 ,  骨格