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J-GLOBAL ID：200902277955117127   整理番号：08A0485766

ジフルオロ-6-ラクタムを不斉合成するためのキラル補助基としてメンチル基を使い,ロジウム触媒を用いたReformatskyタイプ反応

Rhodium-catalyzed Reformatsky-type reaction for asymmetric synthesis of difluoro-β-lactams using menthyl group as a chiral auxiliary

著者 (9件)： TARUI Atsushi (Fac. of Pharmaceutical Sciences, Setsunan Univ., 45-1, Nagaotoge-cho, Hirakata, Osaka 573-0101, JPN) ,  OZAKI Daiki (Fac. of Pharmaceutical Sciences, Setsunan Univ., 45-1, Nagaotoge-cho, Hirakata, Osaka 573-0101, JPN) ,  NAKAJIMA Naoko (Fac. of Pharmaceutical Sciences, Setsunan Univ., 45-1, Nagaotoge-cho, Hirakata, Osaka 573-0101, JPN) ,  YOKOTA Yuto (Fac. of Pharmaceutical Sciences, Setsunan Univ., 45-1, Nagaotoge-cho, Hirakata, Osaka 573-0101, JPN) ,  SOKEIRIK Yasser S. (Fac. of Pharmaceutical Sciences, Setsunan Univ., 45-1, Nagaotoge-cho, Hirakata, Osaka 573-0101, JPN) ,  SATO Kazuyuki (Fac. of Pharmaceutical Sciences, Setsunan Univ., 45-1, Nagaotoge-cho, Hirakata, Osaka 573-0101, JPN) ,  OMOTE Masaaki (Fac. of Pharmaceutical Sciences, Setsunan Univ., 45-1, Nagaotoge-cho, Hirakata, Osaka 573-0101, JPN) ,  KUMADAKI Itsumaro (Fac. of Pharmaceutical Sciences, Setsunan Univ., 45-1, Nagaotoge-cho, Hirakata, Osaka 573-0101, JPN) ,  ANDO Akira (Fac. of Pharmaceutical Sciences, Setsunan Univ., 45-1, Nagaotoge-cho, Hirakata, Osaka 573-0101, JPN)
資料名： Tetrahedron Letters  (Tetrahedron Letters)
巻： 49  号： 24  ページ： 3839-3843  発行年： 2008年06月09日 
JST資料番号： E0366A  ISSN： 0040-4039  資料種別： 逐次刊行物 (A)
記事区分： 短報  発行国： イギリス (GBR)  言語： 英語 (EN)

抄録/ポイント： RhCl(PPh₃)₃存在下で(-)-メンチルブロモジフルオロアセタート (2) とイミンとの不斉Reformatskyタイプ反応を行う新しい方法を開発した。コスト効果的なキラル補助基を持つエステル2は,補助剤の自然発生的除去を経て,(S)-ジフルオロ-β-ラクタムを適度~よい収率で,また高いジアステレオ選択性で与えた。Copyright 2008 Elsevier B.V., Amsterdam. All rights reserved. Translated from English into Japanese by JST.

シソーラス用語： *ラクタム ,  不斉合成 ,  有機フッ素化合物 ,  *Reformatskii反応 ,  触媒反応 ,  ロジウム触媒 ,  ロジウム錯体 ,  エステル交換 ,  カルボン酸エステル ,  アゾメチン ,  環化反応 ,  絶対配置 ,  脂環式アルコール ,  単環モノテルペン ,  *β-ラクタム ,  キラル補助基

分類 (1件)： 四員複素環化合物  (CF07060C)

物質索引 (20件)： (-)-メントール ,  ジエチル亜鉛 ,  (1R,3R,4S)-3-(ブロモジフルオロアセトキシ)-p-メンタン ,  (1S,3S,4R)-3-(ブロモジフルオロアセトキシ)-p-メンタン ,  (1R,3S,4R)-3-(ブロモジフルオロアセトキシ)-p-メンタン ,  N-(4-メトキシベンジル)ベンゼンメタンイミン ,  (4S)-1-(4-メトキシベンジル)-3,3-ジフルオロ-4α-フェニルアゼチジン-2-オン ,  N-(4-メトキシベンジル)ナフタレン-1-メタンイミン ,  N-(4-メトキシベンジル)-4-メトキシベンゼンメタンイミン ,  N-(4-メトキシベンジル)-4-クロロベンゼンメタンイミン ,  4-(4-メトキシベンジルイミノメチル)安息香酸メチル ,  N-(4-メトキシベンジル)シクロヘキサンメタンイミン ,  N-(4-メトキシベンジル)プロパン-2-イミン ,  (4S)-1-(4-メトキシベンジル)-3,3-ジフルオロ-4α-(1-ナフチル)アゼチジン-2-オン ,  (4S)-1-(4-メトキシベンジル)-3,3-ジフルオロ-4α-(4-メトキシフェニル)アゼチジン-2-オン ,  (4S)-1-(4-メトキシベンジル)-3,3-ジフルオロ-4α-(4-クロロフェニル)アゼチジン-2-オン ,  4-[(2S)-1-(4-メトキシベンジル)-3,3-ジフルオロ-4-オキソアゼチジン-2β-イル]安息香酸メチル ,  (4S)-1-(4-メトキシベンジル)-3,3-ジフルオロ-4α-シクロヘキシルアゼチジン-2-オン ,  (4S)-1-(4-メトキシベンジル)-3,3-ジフルオロ-4α-イソプロピルアゼチジン-2-オン ,  (4S)-3,3-ジフルオロ-4α-フェニルアゼチジン-2-オン

タイトルに関連する用語 (6件)： ラクタム ,  不斉合成 ,  キラル補助基 ,  チル ,  ロジウム触媒 ,  タイプ