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J-GLOBAL ID：200902280016174631   整理番号：09A0071668

ペンタセンの置換基効果 HOMO-LUMOエネルギー幅と光酸化安定性の調節

Substituent Effects in Pentacenes: Gaining Control over HOMO-LUMO Gaps and Photooxidative Resistances

著者 (8件)： KAUR Irvinder (Univ. New Hampshire, New Hampshire) ,  JIA Wenling (Univ. New Hampshire, New Hampshire) ,  KOPRESKI Ryan P. (Univ. New Hampshire, New Hampshire) ,  SELVARASAH Selvapraba (Northeastern Univ., Massachusetts) ,  DOKMECI Mehmet R. (Northeastern Univ., Massachusetts) ,  PRAMANIK Chandrani (Univ. New Hampshire, New Hampshire) ,  MCGRUER Nicol E. (Northeastern Univ., Massachusetts) ,  MILLER Glen P. (Univ. New Hampshire, New Hampshire)
資料名： Journal of the American Chemical Society  (Journal of the American Chemical Society)
巻： 130  号： 48  ページ： 16274-16286  発行年： 2008年12月03日 
JST資料番号： C0254A  ISSN： 0002-7863  CODEN： JACSAT  資料種別： 逐次刊行物 (A)
記事区分： 原著論文  発行国： アメリカ合衆国 (USA)  言語： 英語 (EN)

抄録/ポイント： 有機半導体としての機能性に注目し,分子構造,フロンティア軌道特性(HOMO及びLUMOエネルギー)などの置換基効果について,ペンタセン誘導体の構造的な特性化,光酸化反応の速度論的な測定,サイクリックボルタンメトリー,最適化構造などの量子化学計算(密度汎関数法)により検討した。ハロゲン原子,フェニル基,シリルエチニル基,チオール基などの導入では,光酸化に対する安定性は,置換基の立体効果,電子効果,置換位置と相互配置により異なり,アルキルチオ置換及びアリールチオ置換誘導体が最も安定であり,HOMO-LUMO-エネルギー幅(E_g)が小さく,かつ有機溶媒に可溶である。12種類の誘導体について置換基の種類と光酸化安定性,E_gとの関係を比較し,光酸化分解機構についても推測した。

シソーラス用語： *置換基効果 ,  *芳香族縮合炭化水素 ,  *フロンティア軌道 ,  *安定性 ,  分子構造 ,  光酸化 ,  速度論 ,  密度汎関数法 ,  ハロゲン化 ,  フェニル基 ,  メルカプト基 ,  立体効果 ,  電子効果 ,  *ペンタセン誘導体 ,  有機半導体
準シソーラス用語： チオール基 ,  *光安定性 ,  光酸化反応 ,  *縮合多環芳香族炭化水素 ,  *ペンタセン類

分類 (1件)： 四環以上の炭素縮合多環化合物  (CF06090C)

物質索引 (12件)： 6,13-ジフェニルペンタセン ,  6,13-ビス(フェニルチオ)ペンタセン ,  6,13-ビス(デシルチオ)ペンタセン ,  2,3,9,10-テトラクロロ-6,13-ビス(2,6-ジメチルフェニル)ペンタセン ,  6,13-ビス[(トリイソプロピルシリル)エチニル]ペンタセン ,  6,13-ビス(2,6-ジエチルフェニル)ペンタセン ,  6,13-ビス(2,6-ジメチルフェニル)ペンタセン ,  5,7,12,14-テトラキス(2,6-ジメチルフェニル)ペンタセン ,  6,13-ジフェニル-2,3,9,10-テトラキス[(ベンジルオキシ)メチル]ペンタセン ,  6,13-ジフェニル-2,3,9,10-テトラメチルペンタセン ,  6,13-ジフェニル-2,3,9,10-テトラメトキシペンタセン ,  5,7,12,14-テトラフェニルペンタセン

タイトルに関連する用語 (7件)： ペンタセン ,  置換基効果 ,  HOMO ,  LUMO ,  エネルギー幅 ,  酸化安定性 ,  調節