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J-GLOBAL ID:200902280674829757   整理番号:08A0840001

ポリグルクロン酸を用いるアミンのカップリング; アミド結合生成の証拠

Coupling of amines with polyglucuronic acid: Evidence for amide bond formation
著者 (5件):
資料名:
巻: 74  号:ページ: 333-343  発行年: 2008年11月04日 
JST資料番号: E0961A  ISSN: 0144-8617  資料種別: 逐次刊行物 (A)
記事区分: 原著論文  発行国: イギリス (GBR)  言語: 英語 (EN)
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セルロースIIIを触媒量の2,2,6,6-テトラメチルピペリジン-1-オキシルラジカル(TEMPO),次亜塩素酸ナトリウム,および臭化ナトリウムと反応させて,セルロースの一次ヒドロキシル基を選択的に酸化させ,ポリグルクロン酸をもたらした。この生成物をカルボジイミドの存在下で一連のアミンとカルボキシル基のカップリングによってさらに修飾した。サンプルはNMRとFTIRによって特性評価した。この方法は,カルボキシルの低減と窒素含有量における増加から推論された変換度(DC)の決定を可能にした。加えて,直線性または環状両方のアミンとポリグルクロン酸の間のアミド結合の生成が系統的に観察された。これに関しては,NMRスペクトロスコピー実験の結果は,反応の間にアミンとグルクロン酸の間の結合生成を明確に示し,興味がもたれる。この結合は,13C-NMRスペクトルにおけるほぼ170.5ppmのアセトアセトアミド部位に特性的な新しいシグナルの存在によって明らかにされた。2-メトキシエチルアミンとのカップリングの場合,2D13C1H HMBCスペクトルは,グルクロン残基のC6とメチレンプロトンHa,Hbの間の交差ピークの集合を明らかにし,その結果さらにに,アミド結合の生成を確認した。アミド化が4-アミノTEMPOで達成されたとき,転化率を電子スピン共鳴(EPR)スペクトロスコピーによってさらに確認した。Copyright 2008 Elsevier B.V., Amsterdam. All rights reserved. Translated from English into Japanese by JST.
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高分子と低分子との反応 
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