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J-GLOBAL ID：200902281285491860   整理番号：08A1050635

β-D-プシコフラノシル化を経る(+)-スクロースの合成

Synthesis of (+)-sucrose via β-d-psicofuranosylation

著者 (2件)： UENISHI Jun’ichi (Kyoto Pharmaceutical Univ., Misasagi, Yamashina, Kyoto 607-8412, JPN) ,  UEDA Atsushi (Kyoto Pharmaceutical Univ., Misasagi, Yamashina, Kyoto 607-8412, JPN)
資料名： Tetrahedron: Asymmetry  (Tetrahedron: Asymmetry)
巻： 19  号： 18  ページ： 2210-2217  発行年： 2008年09月22日 
JST資料番号： T0907A  ISSN： 0957-4166  資料種別： 逐次刊行物 (A)
記事区分： 原著論文  発行国： イギリス (GBR)  言語： 英語 (EN)

抄録/ポイント： D-フラクトースとの直接β-フラノシル化は困難であるにもかかわらず,β-D-フラクトフラノシルα-D-グルコピラノシド,(+)-スクロース,の合成を,β-選択的D-プシコフラノシル化と,それに続く,フラノース環上のC-3位OH基の立体反転により,段階的に達成した。D-プシコフラノシルドナー「10」はD-リボースモノアセトニド「3」から,八段階で高収率で合成した。Copyright 2008 Elsevier B.V., Amsterdam. All rights reserved. Translated from English into Japanese by JST.

シソーラス用語： *グリコシド ,  立体特異性反応 ,  分子反転 ,  化学合成 ,  グリコシル化 ,  位置特異性反応 ,  二糖類 ,  ピラノシド ,  フラノシド ,  グルコシド ,  フルクトオリゴ糖

分類 (2件)： グリコシド,配糖体  (CF10057O) ,  反応の立体化学  (CF02130V)

物質索引 (13件)： スクロース ,  2-O,3-O-イソプロピリデン-D-リボフラノース ,  安息香酸(R)-2-ヒドロキシ-2-[(4S)-2,2-ジメチル-5β-ビニル-1,3-ジオキソラン-4β-イル]エチル ,  安息香酸(R)-2-(tert-ブチルジメチルシロキシ)-2-[(4R)-2,2-ジメチル-5β-ビニル-1,3-ジオキソラン-4β-イル]エチル ,  安息香酸(R)-2-(tert-ブチルジメチルシロキシ)-2-[(4R)-2,2-ジメチル-5β-(1,2-ジヒドロキシエチル)-1,3-ジオキソラン-4β-イル]エチル ,  安息香酸(R)-2-(tert-ブチルジメチルシロキシ)-2-[(4R)-2,2-ジメチル-5β-(ベンゾイルオキシアセチル)-1,3-ジオキソラン-4β-イル]エチル ,  1-O,6-O-ジベンゾイル-3-O,4-O-イソプロピリデン-β-D-プシコフラノース ,  1-O,6-O-ジベンゾイル-2-O-[2-(ベンジルオキシカルボニル)ベンゾイル]-3-O,4-O-イソプロピリデン-β-D-プシコフラノース ,  2-O,3-O,4-O,6-O-テトラベンジル-α-D-グルコピラノース ,  1-O,6-O-ジベンゾイル-2-O-(2-O,3-O,4-O,6-O-テトラベンジル-α-D-グルコピラノシル)-3-O,4-O-イソプロピリデン-β-D-プシコフラノース ,  1-O,6-O-ジベンゾイル-2-O-(2-O,3-O,4-O,6-O-テトラベンジル-α-D-グルコピラノシル)-β-D-プシコフラノース ,  1-O,4-O,6-O-トリベンゾイル-2-O-(2-O,3-O,4-O,6-O-テトラベンジル-α-D-グルコピラノシル)-β-D-フルクトフラノース ,  1-O,3-O,4-O,6-O-テトラアセチル-2-O-(2-O,3-O,4-O,6-O-テトラアセチル-β-D-グルコピラノシル)-α-D-フルクトフラノース

タイトルに関連する用語 (1件)： スクロース