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J-GLOBAL ID：200902281367485699   整理番号：08A0197223

ロジウム/キラルジエン触媒によるアリールメチレンシアノアセタート類へのアリールボロン酸類の不斉1,4-付加

Rhodium/Chiral Diene-Catalyzed Asymmetric 1,4-Addition of Arylboronic Acids to Arylmethylene Cyanoacetates

著者 (5件)： SOERGEL Sebastian (Kyoto Univ., Kyoto, JPN) ,  TOKUNAGA Norihito (Kyoto Univ., Kyoto, JPN) ,  SASAKI Keigo (Kyoto Univ., Kyoto, JPN) ,  OKAMOTO Kazuhiro (Kyoto Univ., Kyoto, JPN) ,  HAYASHI Tamio (Kyoto Univ., Kyoto, JPN)
資料名： Organic Letters  (Organic Letters)
巻： 10  号： 4  ページ： 589-592  発行年： 2008年02月21日 
JST資料番号： W1171A  ISSN： 1523-7060  CODEN： ORLEF7  資料種別： 逐次刊行物 (A)
記事区分： 短報  発行国： アメリカ合衆国 (USA)  言語： 英語 (EN)

抄録/ポイント： アリールメチレンシアノアセタート類(I)の二重結合へ,アリールボロン酸類をエナンチオ選択的に付加させるロジウム錯体系の触媒を探索した。その結果,[RhCl(C₂H₄)₂]₂とキラル配位子,(R,R)-2,5-ジベンジルビシクロ[2.2.2]オクタ-2,5-ジエン(R,R-Bn-bod)が高活性と高エナンチオ選択性を示した。Iに2-シアノ-3-(2-ベンジルオキシ-5-メチルフェニル)アクリル酸メチルを用い,上記触媒で,フェニルボロン酸の不斉付加物(II)を調製した。IIのカルボメトキシ基除去,ニトリルのアルデヒドへの還元,ジイソプロピルアミンとの還元アミノ化を経て,泌尿器作用薬(R)-トルテロジンを合成した。

シソーラス用語： *ロジウム錯体 ,  *有機ロジウム化合物 ,  ロジウム触媒 ,  配位子 ,  配位子効果 ,  不斉合成 ,  付加反応 ,  有機ホウ素酸 ,  不飽和カルボン酸 ,  ニトリル ,  泌尿器作用薬 ,  架橋化合物 ,  不斉触媒 ,  不斉配位子
準シソーラス用語： 橋架け化合物 ,  キラル触媒 ,  キラル配位子

分類 (4件)： 白金族元素の錯体  (CE01100E) ,  有機白金族化合物  (CF09058L) ,  反応の立体化学  (CF02130V) ,  薬物の合成  (GV01030F)

物質索引 (25件)： (1β,4β)-2,5-ジベンジルビシクロ[2.2.2]オクタ-2,5-ジエン ,  (4α)-1β,8-ジメチル-2-イソブチル-5-ベンジル-8-メトキシビシクロ[2.2.2]オクタ-2,5-ジエン ,  (E)-α-シアノ-4-メトキシベンゼンアクリル酸メチル ,  (E)-α-シアノ-3-メトキシベンゼンアクリル酸メチル ,  (E)-α-シアノ-2-メトキシベンゼンアクリル酸メチル ,  (E)-α-シアノ-2-メチルベンゼンアクリル酸メチル ,  (E)-α-シアノナフタレン-2-アクリル酸メチル ,  (E)-α-シアノベンゼンアクリル酸メチル ,  (E)-α-シアノ-4-クロロベンゼンアクリル酸メチル ,  フェニルボロン酸 ,  4-メチルフェニルボロン酸 ,  3-メチルフェニルボロン酸 ,  4-ブロモフェニルボロン酸 ,  (3R)-2-シアノ-3-(4-メトキシフェニル)-3-フェニルプロパン酸メチル ,  (3R)-2-シアノ-3-(3-メトキシフェニル)-3-フェニルプロパン酸メチル ,  (3R)-2-シアノ-3-(2-メトキシフェニル)-3-フェニルプロパン酸メチル ,  (3R)-2-シアノ-3-(2-メチルフェニル)-3-フェニルプロパン酸メチル ,  (3R)-2-シアノ-3-(2-ナフチル)-3-フェニルプロパン酸メチル ,  (3R)-2-シアノ-3-(4-メトキシフェニル)-3-(4-メチルフェニル)プロパン酸メチル ,  (3S)-2-シアノ-3-(4-メトキシフェニル)-3-(3-メチルフェニル)プロパン酸メチル ,  (3S)-2-シアノ-3-(4-メトキシフェニル)-3-(4-ブロモフェニル)プロパン酸メチル ,  (3S)-2-シアノ-3-フェニル-3-(4-メチルフェニル)プロパン酸メチル ,  (3S)-2-シアノ-3-フェニル-3-(4-ブロモフェニル)プロパン酸メチル ,  (3S)-2-シアノ-3-フェニル-3-(4-クロロフェニル)プロパン酸メチル ,  (R)-トルテロジン

タイトルに関連する用語 (3件)： ロジウム ,  触媒 ,  アリールボロン酸類