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J-GLOBAL ID：200902281501191346   整理番号：09A0547825

2,6-ジアルキルピリジン配位子を用いた電子不足アレーンのPd(II)触媒オレフィン化

Pd(II)-Catalyzed Olefination of Electron-Deficient Arenes Using 2,6-Dialkylpyridine Ligands

著者 (3件)： ZHANG Yang-Hui (Scripps Res. Inst., California) ,  SHI Bing-Feng (Scripps Res. Inst., California) ,  YU Jin-Quan (Scripps Res. Inst., California)
資料名： Journal of the American Chemical Society  (Journal of the American Chemical Society)
巻： 131  号： 14  ページ： 5072-5074  発行年： 2009年04月15日 
JST資料番号： C0254A  ISSN： 0002-7863  CODEN： JACSAT  資料種別： 逐次刊行物 (A)
記事区分： 短報  発行国： アメリカ合衆国 (USA)  言語： 英語 (EN)

抄録/ポイント： パラジウム(II)触媒による高度電子不足アレーンのmeta-オレフィン化を合理的に設計された相互反発配位子を用いて達成した。一例として1,3-ビス(トリフルオロメチル)ベンゼンなどの電子不足で反応性に欠けるアレーン基質とアクリラートなどアルケンのmeta-オレフィン化を10モル%Pd(OAc)₂,20モル%2,6-ジ-(2-エチルヘキシル)ピリジン配位子(L)からin situ調製したL₂Pd(OAc)₂錯体および無水酢酸存在下,酸素大気圧下において90°Cで実施した。約m/p=1/0~4/1,収率52~81%でmeta-オレフィン化物が得られた。アレーンの制御および無制御シーケンスにより重要の高い1,2,4-三置換アレーンの多用途合成ルートが提供できた。

シソーラス用語： *配位子効果 ,  窒素複素環化合物 ,  芳香族化合物 ,  パラジウム触媒 ,  触媒反応 ,  位置特異性反応 ,  *付加反応 ,  不飽和脂肪酸 ,  オレフィン化合物 ,  カルボン酸エステル ,  芳香族ケトン ,  芳香族カルボン酸
準シソーラス用語： *オレフィン化 ,  ピリジン誘導体

分類 (3件)： 触媒反応一般  (CB06080F) ,  ピリジン  (CF07095Q) ,  芳香族単環化合物一般  (CF05010L)

物質索引 (20件)： アクリル酸エチル ,  アセトフェノン ,  けい皮酸エチル ,  安息香酸エチル ,  (トリフルオロメチル)ベンゼン ,  1,3-ビス(トリフルオロメチル)ベンゼン ,  2,6-ビス(2,2-ジメチルプロピル)ピリジン ,  2,6-ジペンチルピリジン ,  2,6-ビス(2-エチルヘキシル)ピリジン ,  (E)-3-[3,5-ビス(トリフルオロメチル)フェニル]-3-フェニルアクリル酸メチル ,  (E)-3-[3,5-ビス(トリフルオロメチル)フェニル]アクリル酸エチル ,  (E)-3-[3-(エトキシカルボニル)フェニル]アクリル酸エチル ,  3-[3-(エトキシカルボニル)フェニル]-3-フェニルプロパン酸メチル ,  3-(3-エチルフェニル)-3-フェニルプロパン酸メチル ,  3-(3-アミノフェニル)-3-フェニルプロパン酸メチル ,  (E)-3-[3-(トリフルオロメチル)フェニル]アクリル酸エチル ,  (E)-3-[3-(トリフルオロメチル)フェニル]アクリル酸tert-ブチル ,  [(E)-2-[3-(トリフルオロメチル)フェニル]ビニル]ホスホン酸ジエチル ,  5-[3-(トリフルオロメチル)フェニル]シクロペンテン-1-カルボン酸メチル ,  (E)-3-[2-メチル-5-(トリフルオロメチル)フェニル]アクリル酸エチル

タイトルに関連する用語 (6件)： 配位子 ,  電子 ,  アレーン ,  Pd ,  触媒 ,  オレフィン化