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J-GLOBAL ID：200902282914638477   整理番号：09A0945383

チアジアゾロピリミジンヌクレオシド類およびウリジン類の合成および化学選択的N-およびO-アルキル化

Synthesis and Chemoselective N- and O-Alkylation of Thiadiazolopyrimidine Nucleosides and Uridines

著者 (4件)： HOSSION Abugafar M. L. (Okayma Univ., Okayama, JPN) ,  ISLAM Rafiqul (Okayma Univ., Okayama, JPN) ,  KANDAHARY Rafiya K. (Okayma Univ., Okayama, JPN) ,  NAGAMATSU Tomohisa (Okayma Univ., Okayama, JPN)
資料名： Synthesis  (Synthesis)
号： 16  ページ： 2689-2696  発行年： 2009年08月17日 
JST資料番号： D0738A  ISSN： 0039-7881  CODEN： SYNTBF  資料種別： 逐次刊行物 (A)
記事区分： 原著論文  発行国： ドイツ (DEU)  言語： 英語 (EN)

抄録/ポイント： 簡易かつ選択的な4-β-D-リボフラノシル[1,2,5]チアジアゾロ[3,4-d]ピリミジン-5,7(4H,6H)-ジオン並びにウリジン類のN-またはO-アルキル化を,試薬によって制御される二分子塩基アルキル化または二分子求核置換反応によって達成した。DMF中,炭酸ジメチルを使用して,C18-クラウン-6および無水K₂CO₃存在下,22~25°Cで,高度に化学選択的なO-メチル化を達成した。すなわち,4-β-D-リボフラノシル[1,2,5]チアジアゾロ[3,4-d]ピリヒジン-5,7(4H,6H)-ジオン,ウリジン,および5-ブロモウリジンの2′,3′-O-イソプロピリデン誘導体は,ピリミジン環のNH基に影響を受けずに,第一アルコールO-メチル化反応だけを起こした。斬新な4-β-D-リボフラノシル[1,2,5]チアジアゾロ[3,4-d]ピリミジン-5,7(4H,6H)-ジオンのN-アルキル化誘導体も,塩基と共に適切なハロゲン化アルキルを使って同様に調製した。

シソーラス用語： 化学合成 ,  *ヌクレオシド類似体 ,  *アルキル化 ,  選択性 ,  脂肪族ハロゲン化合物 ,  *化学選択性反応

分類 (1件)： ヌクレオシド,ヌクレオチド  (CF10060K)

物質索引 (16件)： 炭酸ジメチル ,  2′-O,3′-O-イソプロピリデン-5′-O,6-シクロウリジン ,  2′-O,3′-O-イソプロピリデンイソシチジン ,  2′-O,3′-O-イソプロピリデン-5-(ヒドロキシイミノ)-6-イミノ-5,6-ジヒドロウリジン ,  1-(2-O,3-O-イソプロピリデン-β-D-リボフラノシル)-1,2,3,4-テトラヒドロチエノ[3,4-d]ピリミジン-2,4-ジオン ,  1-β-D-リボフラノシル-1,2,3,4-テトラヒドロチエノ[3,4-d]ピリミジン-2,4-ジオン ,  1-β-D-リボフラノシル-3-メチル-1,2,3,4-テトラヒドロチエノ[3,4-d]ピリミジン-2,4-ジオン ,  1-β-D-リボフラノシル-3-エチル-1,2,3,4-テトラヒドロチエノ[3,4-d]ピリミジン-2,4-ジオン ,  1-β-D-リボフラノシル-3-プロピル-1,2,3,4-テトラヒドロチエノ[3,4-d]ピリミジン-2,4-ジオン ,  1-β-D-リボフラノシル-3-ベンジル-1,2,3,4-テトラヒドロチエノ[3,4-d]ピリミジン-2,4-ジオン ,  1-β-D-リボフラノシル-2,4-ジオキソ-1,2,3,4-テトラヒドロチエノ[3,4-d]ピリミジン-3-酢酸エチル ,  1-β-D-リボフラノシル-2,4-ジオキソ-1,2,3,4-テトラヒドロチエノ[3,4-d]ピリミジン-3-酪酸エチル ,  2′-O,3′-O-イソプロピリデンウリジン ,  2′-O,3′-O-イソプロピリデン-5-ブロモウリジン ,  5′-O-メチルウリジン ,  5-ブロモ-5′-O-メチルウリジン

タイトルに関連する用語 (3件)： ウリジン ,  化学 ,  アルキル化