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J-GLOBAL ID：200902283342868553   整理番号：08A0558825

マイクロ波促進及び伝統的熱的条件下のベンゾオキサゾール類の合成のための銅触媒ドミノアンヌレーション法

Copper-Catalyzed Domino Annulation Approaches to the Synthesis of Benzoxazoles under Microwave-Accelerated and Conventional Thermal Conditions

著者 (3件)： VIIRRE Russell D. (Univ. Toronto, Ontario, CAN) ,  EVINDAR Ghotas (Univ. Toronto, Ontario, CAN) ,  BATEY Robert A. (Univ. Toronto, Ontario, CAN)
資料名： Journal of Organic Chemistry  (Journal of Organic Chemistry)
巻： 73  号： 9  ページ： 3452-3459  発行年： 2008年05月02日 
JST資料番号： C0328A  ISSN： 0022-3263  CODEN： JOCEAH  資料種別： 逐次刊行物 (A)
記事区分： 原著論文  発行国： アメリカ合衆国 (USA)  言語： 英語 (EN)

抄録/ポイント： 銅触媒ドミノアンヌレーション法を適用したベンゾオキサゾール類の2種類の合成法について報告した。第一の方法は,CuI,DMEDA及びK₃PO₄の存在下のR-置換1,2-ジブロモアレーンと第一アミノのH₂N-CO-R′の逐次反応による方法で,最初の銅触媒分子間交差カップリングによるAr-N結合の生成,更に第二の銅触媒分子内環化によるAr-O結合の生成を経て,対応するR-置換2-R′-ベンゾオキサゾールが生成した。この方法は,3,4-ジブロモトルエンなどの非対称置換基質には適用できず,また1,2-ジブロモアレーンの適用が制約されるなどの不都合点が存在した。第二の方法は,CuI,1,10-フェナントロリン及びCs₂CO₃の存在下のR-置換2-ブロモアニリンと酸塩化物のCl-CO-R′の反応による方法で,最初のアニリンのアシル化によって対応する2-ハロアニリドが生成し,第二の銅触媒分子内環化によるAr-O結合の生成を経て,対応するR-置換2-R′-ベンゾオキサゾールが生成した。伝統的加熱に代えてマイクロ波照加熱を適用すると反応時間が大きく短縮した(95°C×24hr→210°C×15min)。

シソーラス用語： 化学合成 ,  *アンヌレーション ,  銅触媒 ,  触媒反応 ,  *アシル化 ,  *交差カップリング反応 ,  マイクロ波加熱 ,  芳香族臭素化合物 ,  酸塩化物 ,  芳香族アミン ,  逐次反応 ,  環化反応 ,  溶媒効果 ,  炭酸セシウム ,  リン酸カリウム ,  添加物効果 ,  芳香族カルボン酸 ,  カルボアミド ,  窒素複素環化合物 ,  芳香族縮合化合物
準シソーラス用語： *ベンゾオキサゾール類 ,  ヨウ化銅

分類 (4件)： オキサゾール,イソオキサゾール  (CF07080Y) ,  芳香族単環ハロゲン化合物  (CF05030H) ,  芳香族単環カルボン酸の窒素誘導体  (CF05200S) ,  芳香族単環アミン・イミン・第四アンモニウム・インモニウム  (CF05050D)

物質索引 (19件)： 1,2-ジブロモベンゼン ,  ベンズアミド ,  2-フェニルベンゾオキサゾール ,  2-ブロモアニリン ,  塩化ベンゾイル ,  1,10-フェナントロリン ,  4-メトキシベンゾイルクロリド ,  2-メチルベンズアミド ,  2-(2-メチルフェニル)ベンゾオキサゾール ,  2-(2-メトキシフェニル)ベンゾオキサゾール ,  2-(2-メトキシフェニル)-6-フルオロベンゾオキサゾール ,  2-[(E)-スチリル]-6-メチルベンゾオキサゾール ,  2-(2-フリル)-6-メチルベンゾオキサゾール ,  2-(2-フリル)-6-フルオロベンゾオキサゾール ,  2-(2-チエニル)-5-(トリフルオロメチル)ベンゾオキサゾール ,  6-ウンデシル-1,3-ジオキソロ[4,5-f]ベンゾオキサゾール ,  6-(2-チエニル)-1,3-ジオキソロ[4,5-f]ベンゾオキサゾール ,  6-(2-フリル)-1,3-ジオキソロ[4,5-f]ベンゾオキサゾール ,  6-(2-クロロフェニル)-1,3-ジオキソロ[4,5-f]ベンゾオキサゾール

タイトルに関連する用語 (5件)： マイクロ波 ,  促進 ,  ベンゾオキサゾール類 ,  銅触媒 ,  アンヌレーション